(R)-1-piperidine | 156000-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-piperidine
• 英文别名: (R)-1-piperidine；benzyl N-[(1R)-2-oxo-1-phenyl-2-piperidin-1-ylethyl]carbamate
• CAS: 156000-82-7
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.433
• InChiKey: MXAMCJVILMCQJK-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-piperidine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到(R)-N-methyl-1-phenyl-2-(piperidin-1-yl) ethanamine
  参考文献：
  名称：

  手性非外消旋氨基化锂碱的设计，合成及在环氧化物的对映选择性去质子化中的应用。

  摘要：

  已经详细研究了由（R）-苯基甘氨酸设计和制备的环氧化物与手性非外消旋锂酰胺基的反应。对于氧化环己烯到（S）-2-环己烯-1-醇的转化，获得最大80％的ee。研究了多种其他环氧化物的对映选择性去质子化。97％ee合成了用于前列腺素合成的环戊烷核心单元。

  DOI：

  10.1021/jo960244v
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 苄氧羰酰基苯甘氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper dichloride 作用下， 生成 (R)-1-piperidine
  参考文献：
  名称：

  手性非外消旋氨基化锂碱的设计，合成及在环氧化物的对映选择性去质子化中的应用。

  摘要：

  已经详细研究了由（R）-苯基甘氨酸设计和制备的环氧化物与手性非外消旋锂酰胺基的反应。对于氧化环己烯到（S）-2-环己烯-1-醇的转化，获得最大80％的ee。研究了多种其他环氧化物的对映选择性去质子化。97％ee合成了用于前列腺素合成的环戊烷核心单元。

  DOI：

  10.1021/jo960244v

文献信息

• Stereoselective Reactions. XXII. Design and Synthesis of Chiral Chelated Lithium Amides for Enantioselective Reactions.
  作者：Ryuichi SHIRAI、Kazumasa AOKI、Daisaku SATO、Hee-Doo KIM、Masatoshi MURAKATA、Tatsuro YASUKATA、Kenji KOGA

  DOI：10.1248/cpb.42.690

  日期：——

  Chiral chelated lithium amides ((R))-1a-g) were designed and synthesized in optically pure forms starting from (R)-phenylglycine.

  从(R)-苯甘氨酸开始，设计并合成了手性螯合锂酰胺（(R)）-1a-g）的光学纯品。
• Enantioselective conjugate addition, part V. Synthesis and testing of scalemic tetraamines as chiral cuprate ligands.
  作者：Nicole M. Swingle、K.Vasavi Reddy、Bryant E. Rossiter

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89378-9

  日期：1994.4

  Reported herein is the enantioselective conjugate addition of n-butyl to 2-cyclopentenone, 2-cyclohexenone, 2-cycloheptenone and 2-cyclooctenone using scalemic amidocuprates derived from copper(I) iodide, n-butyllithium and a homologous series of 5 scalemic tetraamines referred to as DIMMAP-2 through -6. Cuprates derived from DIMAPP-4 manifest the highest enantioselectivities (up to 78%) and the same

  本文报道的是使用衍生自碘化铜（I），正丁基锂和同族的5种四阶四胺的同系列酰胺基铜酸盐，将正丁基对映选择性共轭加成至2-环戊烯酮，2-环己烯酮，2-环庚烯酮和2-环辛烯酮。到DIMMAP-2至-6。来自DIMAPP-4的铜酸盐显示出最高的对映选择性（高达78％），并且与这些新铜酸盐所基于的MAPP铜酸盐具有相同的对映选择性。先前制定的机械建议已被修订，以解决所观察到的问题。
• Swingle Nicole M., Reddy K. Vasavi, Rossiter Bryant E., Tetrahedron, 50 (1994) N 15, S 4455-4466
  作者：Swingle Nicole M., Reddy K. Vasavi, Rossiter Bryant E.

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis, and Application of Chiral Nonracemic Lithium Amide Bases in Enantioselective Deprotonation of Epoxides
  作者：Debnath Bhuniya、Arpita DattaGupta、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/jo960244v

  日期：1996.1.1

  The reaction of epoxides with chiral nonracemic lithium amide bases, designed and prepared from (R)-phenylglycine, has been studied in detail. A maximum of 80% ee was obtained for conversion of cyclohexene oxide to (S)-2-cyclohexen-1-ol. Enantioselective deprotonation of a variety of other epoxides was studied. A cyclopentanoid core unit for prostaglandin synthesis was synthesized in 97% ee.

  已经详细研究了由（R）-苯基甘氨酸设计和制备的环氧化物与手性非外消旋锂酰胺基的反应。对于氧化环己烯到（S）-2-环己烯-1-醇的转化，获得最大80％的ee。研究了多种其他环氧化物的对映选择性去质子化。97％ee合成了用于前列腺素合成的环戊烷核心单元。