(R)-(+)-N-异丙基-1-苯基-2-(1-哌啶基)乙胺 | 129157-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (R)-(+)-N-异丙基-1-苯基-2-(1-哌啶基)乙胺
• 中文别名: N-异丙基-1-苯基-2-(1-哌啶基)乙胺；(R)-(+)-n-异丙基-1-苯基-2-(1-哌啶)乙胺；(R)-(-)-N-异丙基-1-苯基-2-(1-哌啶基)乙胺
• 英文名称: 1-((R)-2-isopropylamino-2-phenylethyl)piperidine
• 英文别名: (R)-N-isopropyl-1-phenyl-2-piperidinoethylamine；(R)-N-isopropyl-1-phenyl-2-(1-piperidino)ethylamine；N-[(1R)-1-phenyl-2-piperidin-1-ylethyl]propan-2-amine
• CAS: 129157-10-4
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂
• 分子量: 246.396
• InChiKey: MOSZAQRPQVSXBM-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 密度：
  0,931 g/cm3
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。请避免接触氧化物、空气及酸。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  UN 2735
• 海关编码：
  2933399090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-N-异丙基-1-苯基-2-(1-哌啶基)乙胺 、 苯乙酮 、 苯甲醛 、 正丁基锂 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MURAOKA, MASAMI;KAWASAKI, HISASHI;KOGA, KENJI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 3, 337-338

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-<(R)-2-(t-butoxycarbonylamino)-2-phenylethanoyl>piperidine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-(+)-N-异丙基-1-苯基-2-(1-哌啶基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  醛醇缩合反应对映选择性合成β-羟基-α-甲基羰基化合物

  摘要：

  广泛研究了酮基烯酸锂与醛介导的手性锂酰胺的对映选择性醛醇缩合反应。手性氨基醚4a - 4l和二胺16a，b是由α-氨基酸制备的。在2,2-二甲基-3-戊酮的烯醇锂（17a）与苯甲醛的醛醇缩合反应中，使用4a – 4l和16a，b检查了手性锂酰胺的反应条件和取代基效果。当使用4b或4c的氨基锂时，18a获得了92–93％的收率和68％的对映体过量。各种酮17a – 17d与醛的反应提供了40–95％的收率和10–77％的对映体过量的β-羟基-α-甲基羰基化合物18a – 18k。对映体过量77％的最佳结果是使用4b的手性锂酰胺在17a与1-萘醛的醛醇缩合反应中实现的。羟醛18i – 18k容易转化为对映体过量40–60％的羧酸衍生物19a – 19c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81078-4

文献信息

• Practical One-Step Synthesis of Koga's Chiral Bases
  作者：Eric Curthbertson、Peter O'Brien、Timothy D. Towers

  DOI：10.1055/s-2001-12768

  日期：——

  A simple, efficient and practical method for the preparation of Koga"s chiral bases is described. The method involves attack of an amine on a styrene oxide-derived aziridinium ion and has allowed the synthesis of novel diamines which cannot be prepared using Koga"s original route.

  描述了一种简单、高效和实用的Koga手性碱的制备方法。该方法涉及胺对源自苯乙烯氧化物的氮杂环的攻击，并使得合成了无法通过Koga原始路线制备的新型二胺。
• Stereoselective Reactions. 25. Enantioselective Deprotonation of Prochiral 4-Substituted Cyclohexanones by Chiral Chelated Lithium Amides
  作者：Ryuichi Shirai、Daisaku Sato、Kazumasa Aoki、Masahide Tanaka、Hisashi Kawasaki、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00288-3

  日期：1997.4

  4-substituted cyclohexanones (4a∼d) by chiral chelated lithium amides (8a≈k) in the presence of excess trimethylsilyl chloride was realized to give the corresponding chiral silyl enol ethers (6a∼d) in up to 89% ee. It is shown that enantioselectivity of the reaction is dependent on the solvent used, but becomes almost independent on the solvent in the presence of HMPA. The sense of asymmetric induction

  在过量的三甲基甲硅烷基氯存在下，通过手性螯合锂酰胺（8a≈k）对前手性4-取代的环己酮（4a〜d）进行对映选择性去质子化反应，得到相应的手性甲硅烷基烯醇醚（6a〜d）的比例高达89％ ee。结果表明，反应的对映选择性取决于所用的溶剂，但在HMPA存在下，其对映选择性几乎与溶剂无关。不对称诱导的感觉可以与锂酰胺的手性碳在带有手性碳的酰胺氮上的构型相关。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Stereoselective Reactions. XXII. Design and Synthesis of Chiral Chelated Lithium Amides for Enantioselective Reactions.
  作者：Ryuichi SHIRAI、Kazumasa AOKI、Daisaku SATO、Hee-Doo KIM、Masatoshi MURAKATA、Tatsuro YASUKATA、Kenji KOGA

  DOI：10.1248/cpb.42.690

  日期：——

  Chiral chelated lithium amides ((R))-1a-g) were designed and synthesized in optically pure forms starting from (R)-phenylglycine.

  从(R)-苯甘氨酸开始，设计并合成了手性螯合锂酰胺（(R)）-1a-g）的光学纯品。
• Dpp-iv inhibitors
  申请人：Edwards John Paul

  公开号：US20070197522A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The invention relates to compounds of formula (I) Z-C(R 1 R 2 )—C(R 3 NH 2 )—C(R 4 R 5 )—X—N(R 6 R 7 )  (I), wherein Z, R 1-7 and X have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as DPP-IV inhibitors. The invention also relates to the preparation of such compounds as well as the production and use thereof as medicament.

  该发明涉及式（I）的化合物：Z-C（R1R2）-C（R3NH2）-C（R4R5）-X-N（R6R7）（I），其中Z，R1-7和X的含义如所述。所述化合物可用作DPP-IV抑制剂。该发明还涉及制备这种化合物以及其作为药物的生产和使用。
• ANDO, AKIRA;SHIOIRI, TAKAYUKI, TETRAHEDRON, 45,(1989) N6, C. 4969-4988
  作者：ANDO, AKIRA、SHIOIRI, TAKAYUKI

  DOI：——

  日期：——