tert-butyl 3-chloro-2-oxo-3-phenylpropionate | 62148-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-chloro-2-oxo-3-phenylpropionate
• 英文别名: 3-chloro-2-oxo-3-phenyl-propionic acid tert-butyl ester；Tert-butyl 3-chloro-2-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 62148-70-3
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO₃
• 分子量: 254.713
• InChiKey: LUPVCPRKUJULAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-chloro-2-oxo-3-phenylpropionate 在 六甲基磷酰三胺 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-oxo-4-phenyl-2,3-dihydro-oxazole-5-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Credner,H.H. et al., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 3098 - 3103

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯乙酸叔丁酯 、 苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 tert-butyl 3-chloro-2-oxo-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  通过 (3 + 2)-环化合成功能化 γ-丁内酯

  摘要：

  描述了在不对称均烯醇化物反应中β-卤代α-酮酯的动态动力学拆分。手性 N-杂环卡宾催化 α,β-烯醛与外消旋 α-酮酯的 a3 → d3-umpolung 加成，形成具有三个连续立体中心的 γ-丁内酯。添加发生在高区域控制、非对映控制和对映控制下。这种方法构成了一个分子间 DKR 过程，以在关键键形成事件期间设置三个立体中心。

  DOI：

  10.1021/ja511701j

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Diverse Glycolic Acid Scaffolds via Dynamic Kinetic Resolution of α-Keto Esters
  作者：Kimberly M. Steward、Michael T. Corbett、C. Guy Goodman、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja3102709

  日期：2012.12.12

  The dynamic kinetic resolution of α-keto esters via asymmetric transfer hydrogenation has been developed as a technique for the highly stereoselective construction of structurally diverse β-substituted-α-hydroxy carboxylic acid derivatives. Through the development of a privileged m-terphenylsulfonamide for (arene)RuCl(monosulfonamide) complexes with a high affinity for selective α-keto ester reduction

  通过不对称转移氢化进行α-酮酯的动态动力学拆分已被开发为一种用于高度立体选择性构建结构多样的β-取代-α-羟基羧酸衍生物的技术。通过开发用于（芳烃）RuCl（单磺酰胺）配合物的特殊间三联苯磺酰胺，对选择性 α-酮酯还原具有高亲和力，可以在 β- 还原过程中实现优异水平的化学、非对映和对映控制。芳基-和β-氯-α-酮酯。
• Diametric Stereocontrol in Dynamic Catalytic Reduction of Racemic Acyl Phosphonates: Divergence from α-Keto Ester Congeners
  作者：Michael T. Corbett、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja310980q

  日期：2013.1.16

  Ru-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of acyl phosphonates: reduction proceeded from the opposite face relative to that observed in the analogous reduction of α-keto esters. The first highly selective catalytic hydrogenation of acyl phosphonates was utilized in the dynamic kinetic resolution of α-aryl acyl phosphonates, providing β-stereogenic α-hydroxy phosphonic acid derivatives.

  在 Ru 催化的酰基膦酸酯的不对称转移氢化中观察到了意想不到的二分法：相对于在 α-酮酯的类似还原中观察到的相反面进行还原。酰基膦酸酯的第一次高选择性催化氢化用于 α-芳基酰基膦酸酯的动态动力学拆分，提供 β-立体异构 α-羟基膦酸衍生物。
• Substituted benzaldehydes in the darzens condensation with alkyl dihaloacetates
  作者：V. A. Mamedov、E. A. Berdnikov、S. Tsuboi、H. Hamamoto、T. Komiyama、E. A. Gorbunova、A. T. Gubaidullin、I. A. Litvinov

  DOI：10.1007/s11172-006-0440-7

  日期：2006.8

  The Darzens reaction of dihaloacetic acid esters with aromatic aldehydes produces either arylhaloglycidic or arylhalopyruvic esters depending on the nature of the substituent in the aromatic ring. Alkyl p-methoxyphenylchloropyruvates undergo spontaneous intermolecular cyclocondensation to form pyranone or furanone derivatives depending on the character of the alkyl fragment.

  二卤乙酸酯与芳香醛的 Darzens 反应生成芳基卤代缩水甘油酯或芳基卤代丙酮酸酯，这取决于芳环中取代基的性质。烷基对甲氧基苯基氯丙酮酸酯根据烷基片段的特性发生自发的分子间环缩合反应，形成吡喃酮或呋喃酮衍生物。
• CREDNER H. H.; MEIER E.; LAESSIG W., CHEM. BER., 1979, 112, NO 9, 3098-3103
  作者：CREDNER H. H.、 MEIER E.、 LAESSIG W.

  DOI：——

  日期：——
• US4059447A
  申请人：——

  公开号：US4059447A

  公开（公告）日：1977-11-22