2-(4-hydroxy-2-butynyl)-2-methylcyclopentane-1,3-dione | 110797-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(4-hydroxy-2-butynyl)-2-methylcyclopentane-1,3-dione
• 英文别名: 2-(4-Hydroxybut-2-ynyl)-2-methylcyclopentane-1,3-dione
• CAS: 110797-05-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: ZOOHYWPQKHKYCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxy-2-butynyl)-2-methylcyclopentane-1,3-dione 在 咪唑 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 15.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  面向功能和模块化（+/-）-顺式伪愈创木酚内酯的合成：新的Nrf2激活剂和NF-κB抑制剂的发现

  摘要：

  本文描述的是一种以功能为导向的合成路线和拟番石榴酸内酯类似物的生物学评价。开发的10步合成路线保留了天然产物的拓扑复杂性，为后期的多样化安装了功能性手柄，并在合成初期锻造了关键的生物活性迈克尔受体。发现这些类似物是低微摩尔浓度的Nrf2激活剂和微摩尔浓度的NF-κB抑制剂，并且取决于迈克尔受体部分的局部环境。

  DOI：

  10.1002/chem.202100038
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-2-ynyl]-2-methyl-cyclopentane-1,3-dione 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-(4-hydroxy-2-butynyl)-2-methylcyclopentane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Preparation of medium-ring acetylenic lactones utilizing metal-promoted alkyne bending

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00232a050

文献信息

• Preparation of medium-ring acetylenic lactones utilizing metal-promoted alkyne bending
  作者：Neil E. Schore、Samir D. Najdi

  DOI：10.1021/jo00232a050

  日期：1987.11
• Use of metal complexation in the synthesis of medium-ring acetylenic lactones
  作者：Samir D. Najdi、Marilyn M. Olmstead、Neil E. Schore

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83338-i

  日期：1992.7

  The hexacarbonyldicobalt complexes of several appropriately designed acetylenic lactone precursors have been prepared, and lactones containing Co2(CO)6-complexed triple bonds in seven-, ten-, and eleven-membered rings obtained. The latter were best obtained through a retro-Dieckmann fragmentation of 2-(hydroxybutynyl) derivatives of 1,3-cyclohexanedione. Attempts to extend this reaction to cyclohexanones bearing other anion-stabilizing groups in the 2-position or to 1,3-cyclopentanediones were unsuccessful. Decomplexation afforded the metal-free 11-ring lactone, characterized crystallographically. Treatment of this system with basic reagents led to dimerization. In the case of the smaller rings, cyclization of the complexed acetylenic hydroxyacids under Mukaiyama conditions (2-chloro-N-methylpyridinium iodide, CH2Cl2, reflux) succeeded in modest yields.
• Function‐Oriented and Modular (+/−)‐ <i>cis</i> ‐Pseudoguaianolide Synthesis: Discovery of New Nrf2 Activators and NF‐κB Inhibitors
  作者：Fabien Emmetiere、Ranjala Ratnayake、Henry A. M. Schares、Katherine F. M. Jones、Emily Bevan–Smith、Hendrik Luesch、Daniel A. Harki、Alexander J. Grenning

  DOI：10.1002/chem.202100038

  日期：2021.3.22

  Described herein is a function‐oriented synthesis route and biological evaluation of pseudoguaianolide analogues. The 10‐step synthetic route developed retains the topological complexity of the natural product, installs functional handles for late‐stage diversification, and forges the key bioactive Michael acceptors early in the synthesis. The analogues were found to be low‐micromolar Nrf2 activators

  本文描述的是一种以功能为导向的合成路线和拟番石榴酸内酯类似物的生物学评价。开发的10步合成路线保留了天然产物的拓扑复杂性，为后期的多样化安装了功能性手柄，并在合成初期锻造了关键的生物活性迈克尔受体。发现这些类似物是低微摩尔浓度的Nrf2激活剂和微摩尔浓度的NF-κB抑制剂，并且取决于迈克尔受体部分的局部环境。