N-Pyruvoyl-L-alanin-methylester | 68259-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Pyruvoyl-L-alanin-methylester
• 英文别名: methyl (2S)-2-(2-oxopropanoylamino)propanoate
• CAS: 68259-67-6
• 化学式: C₇H₁₁NO₄
• 分子量: 173.169
• InChiKey: XNKJHSZCIMBKQU-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Pyruvoyl-L-alanin-methylester 在 chromium(VI) oxide 、 草酰氯 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 氯乙酰氯 、 N,N-二乙基苯胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 19.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种恩利卡生的合成方法

  摘要：

  一种恩利卡生的合成方法，属于药物化学合成技术领域。步骤：先由丙酮酸与酰氯化试剂进行酰氯化反应，得到丙酮酰氯，再将丙酮酰氯和L‑丙氨酸甲酯进行缩合反应，得到中间体（I）；将中间体（I）进行水解反应，得到羧酸衍生物，将羧酸衍生物与酰氯化试剂进行酰氯化反应，得到酰氯衍生物，再将该酰氯衍生物进行缩合反应，得到中间体（II）；将中间体（II）进行氧化反应，得到羧酸衍生物，将该羧酸衍生物与酰氯化试剂进行酰氯化反应，得到酰氯衍生物，再将酰氯衍生物进行缩合反应，得到叔丁酯衍生物，再将该叔丁酯衍生物用三氟乙酸处理，进行水解反应，得到成品恩利卡生。简化操作，每一步都能获得较高的收率；满足工业化放大生产要求。

  公开号：

  CN105017061B
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2,2-bis-trifluoromethyl-2H-oxazol-5-one 、 L-丙氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-Pyruvoyl-L-alanin-methylester
  参考文献：
  名称：

  Burger,K.; Eggersdorfer,M., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 1547 - 1553

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SYNTHESIS OF CHIRAL DEPSIPEPTIDE BUILDING BLOCK VIA ASYMMETRIC HYDROSILYLATION
  作者：Jin-shui Yao、You-shi Wu

  DOI：10.1081/scc-120002401

  日期：2002.1.1

  ABSTRACT Asymmetric hydrosilylation of N-(α-ketoacyl)-α-amino esters was performed, catalyzed by rhodium(I) complex of chiral 2-(2-pyridyl)-4-carbomethoxy-1,3-thiazolidine or Rh(PPh3)3Cl. The N-(α-hydroxyacyl)-α-amino esters were synthesized in high stereoselectivity.

  摘要 在手性 2-(2-吡啶基)-4-碳甲氧基-1,3-噻唑烷或 Rh(PPh3) 的铑 (I) 络合物催化下，进行了 N-(α-酮酰基)-α-氨基酯的不对称氢化硅烷化3Cl。N-(α-羟基酰基)-α-氨基酯以高立体选择性合成。
• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF N-ALKOXALYL-ALANINATES<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION DE N-ALKOXALYL-ALANINATES
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2004087640A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  A process for the manufacture of alkyl N-alkoxalyl-alaninates of the formula alkylO-CO-CO-NH-CH(CH3)-CO-Oalkyl comprises reacting alanine with a dialkyl oxalate under substantially non-acidic conditions, which may be created by carrying out the reaction in the presence of a base. The reaction may furthermore be carried out in the presence of added alkanol, preferably one featuring the alkyl group corresponding to that of the employed dialkyl oxalate. The monoesters N-alkoxalyl-alanine of the formula alkylO-CO-CO-NH-CH(CH3)-COOH, which as intermediates in the process can be isolated therefrom, are novel and as such are also an object of the present invention. The alkyl N-alkoxalyl­alaninates are useful intermediates in the multistep process for the manufacture of vitamin B6.

  一种制备公式为alkylO-CO-CO-NH-CH（CH3）-CO-Oalkyl的烷基N-烷氧基丙氨酸酯的方法，包括在基本非酸性条件下，将丙氨酸与二烷基草酸酯反应，这可以通过在碱存在下进行反应来实现。此外，反应可以在添加的脂肪醇存在下进行，最好是具有所使用的二烷基草酸酯相应的烷基基团的脂肪醇。公式为alkylO-CO-CO-NH-CH（CH3）-COOH的单酯N-烷氧基丙氨酸是该过程的中间体，可以从中分离出来，是新颖的，因此也是本发明的对象。烷基N-烷氧基丙氨酸酯是制备维生素B6的多步过程中有用的中间体。
• Aktivierte Carbonsäure-Derivate; II¹. Eine einfache Synthese von 2-Oxocarbonsäureamiden,<i>N</i>-(2-Oxoacyl)aminosäure-estern und 2-Oxocarbonsäure-hydraziden
  作者：Wolfgang STEGLICH、Harald SCHMIDT、Oswald HOLLITZER

  DOI：10.1055/s-1978-24839

  日期：——
• BURGER K.; EGGENSDORFER M., LIEBIGS ANN. CHEM., 1979, NO 10, 1547-1553
  作者：BURGER K.、 EGGENSDORFER M.

  DOI：——

  日期：——
• EP1611084A1
  申请人：——

  公开号：EP1611084A1

  公开（公告）日：2006-01-04