2-溴乙基(2S)-N-(1-氧代十六烷基)氨基-(3R)-羟基-4-戊烯基甲基磷酸酯 | 917604-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-溴乙基(2S)-N-(1-氧代十六烷基)氨基-(3R)-羟基-4-戊烯基甲基磷酸酯
• 英文名称: 2-bromoethyl (2S)-N-(1-oxohexadecyl)amino-(3R)-hydroxy-4-pentenyl methyl phosphate
• 英文别名: 2-bromoethyl [(2S,3R)-2-(hexadecanoylamino)-3-hydroxypent-4-enyl] methyl phosphate
• CAS: 917604-80-9
• 化学式: C₂₄H₄₇BrNO₆P
• 分子量: 556.518
• InChiKey: AADRPKFRZBBSKQ-JLNVSYFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴乙基(2S)-N-(1-氧代十六烷基)氨基-(3R)-羟基-4-戊烯基甲基磷酸酯 在 tri(cycloxexyl)phosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene][benzylidene]ruthenium(IV) dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-棕榈酰-D-鞘磷脂
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃交叉复分解的多功能合成方法，用于鞘脂和功能化鞘氨醇衍生物。

  摘要：

  通过烯烃交叉复分解反应的两种组合，建立了一种高效且通用的合成各种鞘脂的方法，如鞘磷脂，神经酰胺，鞘氨醇，1-磷酸鞘氨醇和功能化鞘氨醇衍生物。一个反应是在相同的烯烃部分与合适的氨基醇之间，它们从N-Boc-L-丝氨酸开始制备，另一个反应在合适的烯烃与相同的氨基醇之间。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062258l
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((2S,3R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxypent-4-en-2-yl)carbamate 在 吡啶 、 盐酸 、 四溴化碳 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 2-溴乙基(2S)-N-(1-氧代十六烷基)氨基-(3R)-羟基-4-戊烯基甲基磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃交叉复分解的多功能合成方法，用于鞘脂和功能化鞘氨醇衍生物。

  摘要：

  通过烯烃交叉复分解反应的两种组合，建立了一种高效且通用的合成各种鞘脂的方法，如鞘磷脂，神经酰胺，鞘氨醇，1-磷酸鞘氨醇和功能化鞘氨醇衍生物。一个反应是在相同的烯烃部分与合适的氨基醇之间，它们从N-Boc-L-丝氨酸开始制备，另一个反应在合适的烯烃与相同的氨基醇之间。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062258l