4-methoxyphenyl 3,4-O-isopropylidene-2,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,6-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside | 1319716-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 3,4-O-isopropylidene-2,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,6-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-benzoyloxy-6-[(2R,3S,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-2-(benzoyloxymethyl)-4-hydroxy-6-(4-methoxyphenoxy)oxan-3-yl]oxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methyl benzoate
• CAS: 1319716-13-6
• 化学式: C₅₀H₄₈O₁₆
• 分子量: 904.922
• InChiKey: IFRLNOXEFFJIAE-SYARBSCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 3,4-O-isopropylidene-2,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,6-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 、 1-硫-乙基-2,3,4-三-氧-苄基-b-L-硫代呋喃岩藻糖苷 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到4-methoxyphenyl 2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,6-di-O-benzoyl-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧-1-乙氧基磺酰基-庚-2-硫吡喃糖基衍生物的糖基化性质研究。唾液酸路易斯X四糖的新型磺酸模拟物的合成

  摘要：

  研究了在不同条件下使用不同受体的1-脱氧-1-乙氧基磺酰基-庚-2-铀吡喃糖的乙硫基，溴基和氯基衍生物的糖基化反应。在所有情况下，产生外切糖和内切糖的消除副反应发生的比例不同。糖基氯供体被用于糖基化三糖受体，以高收率获得了新的唾液酸路易斯X四糖的磺酸模拟物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.04.027
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 4-methoxyphenyl 3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl(1->4)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以69%的产率得到4-methoxyphenyl 3,4-O-isopropylidene-2,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,6-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧-1-乙氧基磺酰基-庚-2-硫吡喃糖基衍生物的糖基化性质研究。唾液酸路易斯X四糖的新型磺酸模拟物的合成

  摘要：

  研究了在不同条件下使用不同受体的1-脱氧-1-乙氧基磺酰基-庚-2-铀吡喃糖的乙硫基，溴基和氯基衍生物的糖基化反应。在所有情况下，产生外切糖和内切糖的消除副反应发生的比例不同。糖基氯供体被用于糖基化三糖受体，以高收率获得了新的唾液酸路易斯X四糖的磺酸模拟物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.04.027

文献信息

• Investigation of glycosylating properties of 1-deoxy-1-ethoxysulfonyl-hept-2-ulopyranosyl derivatives. Synthesis of a new sulfonic acid mimetic of the sialyl Lewis X tetrasaccharide
  作者：Magdolna Csávás、Gábor Májer、Mihály Herczeg、Judit Remenyik、László Lázár、Attila Mándi、Anikó Borbás、Sándor Antus

  DOI：10.1016/j.carres.2011.04.027

  日期：2011.9

  Glycosylation reactions of the ethylthio, bromo and chloro derivatives of 1-deoxy-1-ethoxysulfonyl-hept-2-ulopyranose were studied applying different acceptors under different conditions. Elimination side-reactions affording exo- and endoglycals occured in all cases, however, with different proportions. Glycosyl chloride donor was applied to glycosylate a trisaccharide acceptor obtaining a new sulfonic

  研究了在不同条件下使用不同受体的1-脱氧-1-乙氧基磺酰基-庚-2-铀吡喃糖的乙硫基，溴基和氯基衍生物的糖基化反应。在所有情况下，产生外切糖和内切糖的消除副反应发生的比例不同。糖基氯供体被用于糖基化三糖受体，以高收率获得了新的唾液酸路易斯X四糖的磺酸模拟物。