2-acetamido-2-deoxy-6-O-(α-L-fucopyranosyl)-D-glucose | 37776-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-acetamido-2-deoxy-6-O-(α-L-fucopyranosyl)-D-glucose
• 英文别名: α-L-Fucp-(1→6)-D-GlcNAc；2-(Acetylamino)-2-deoxy-6-O-(6-deoxy-I+/--L-galactopyranosyl)-D-glucose；N-[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-1-oxo-6-[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyhexan-2-yl]acetamide
• CAS: 37776-59-3
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₁₀
• 分子量: 367.353
• InChiKey: YBWAUUBLHOFOPK-ALCRDQKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  792.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-2-deoxy-6-O-(α-L-fucopyranosyl)-D-glucose 在 硼酸 、 氨基甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-amino-4,5-dihydroxy-6-[[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of mono- and di-α-l-fucosylated 2-acetamido-2-deoxy-N-glycyl-β-d-glucopyranosylamines, spacered fragments of glycans of N-glycoproteins

  摘要：

  α-l-Fucp-(1→3)-d-GlcNAc, α-l-Fucp-(1→6)-[α-l-Fucp-(1→3)]-d-GlcNAc,和β-d-Galp-(1→3)-[α-l-Fucp-(1→4)]-d-GlcNAc 在硼酸水溶液中，或在α-l-Fucp-(1→6)-d-GlcNAc 的甲醇水溶液中，通过氨基甲酸铵的作用转化为相应的β-吡喃糖基胺。用 N-Z-甘氨酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯（Z 为苄氧羰基）对这些岩藻寡糖进行 N-酰化，然后氢解除去 Z 基，得到了这些岩藻寡糖相应的 N-甘氨酰-β-甘氨酰吡喃糖基胺；其中三个是 N-糖蛋白的碳水化合物-肽区模型，第四个是有氨基间隔的 Lea 抗原。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-0990-7
• 作为产物：
  描述：

  1-硫-乙基-2,3,4-三-氧-苄基-b-L-硫代呋喃岩藻糖苷 在 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 2-acetamido-2-deoxy-6-O-(α-L-fucopyranosyl)-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of mono- and di-α-l-fucosylated 2-acetamido-2-deoxy-N-glycyl-β-d-glucopyranosylamines, spacered fragments of glycans of N-glycoproteins

  摘要：

  α-l-Fucp-(1→3)-d-GlcNAc, α-l-Fucp-(1→6)-[α-l-Fucp-(1→3)]-d-GlcNAc,和β-d-Galp-(1→3)-[α-l-Fucp-(1→4)]-d-GlcNAc 在硼酸水溶液中，或在α-l-Fucp-(1→6)-d-GlcNAc 的甲醇水溶液中，通过氨基甲酸铵的作用转化为相应的β-吡喃糖基胺。用 N-Z-甘氨酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯（Z 为苄氧羰基）对这些岩藻寡糖进行 N-酰化，然后氢解除去 Z 基，得到了这些岩藻寡糖相应的 N-甘氨酰-β-甘氨酰吡喃糖基胺；其中三个是 N-糖蛋白的碳水化合物-肽区模型，第四个是有氨基间隔的 Lea 抗原。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-0990-7

文献信息

• Synthesis of mono- and di-α-l-fucosylated 2-acetamido-2-deoxy-N-glycyl-β-d-glucopyranosylamines, spacered fragments of glycans of N-glycoproteins
  作者：L. M. Likhosherstov、O. S. Novikova、N. N. Malysheva、V. E. Piskarev

  DOI：10.1007/s11172-015-0990-7

  日期：2015.5

  α-l-Fucp-(1→3)-d-GlcNAc, α-l-Fucp-(1→6)-[α-l-Fucp-(1→3)]-d-GlcNAc, and β-d-Galp-(1→3)-[α-l-Fucp-(1→4)]-d-GlcNAc were converted into corresponding β-glycopyranosylamines by action of ammonium carbamate in aqueous boric acid, or in aqueous methanol in case of α-l-Fucp-(1→6)-d-GlcNAc. N-Acylation of these fucooligosaccharides with N-Z-glycine N-hydroxysuccinimide ester (Z is benzyloxycarbonyl) followed by hydrogenolytic removal of Z-group afforded corresponding N-glycyl-β-glycopyranosylamines of these fucooligosaccharides; three of them model carbohydrate-peptide region of N-glycoproteins, and the forth is an amino-spacered Lea-antigen.

  α-l-Fucp-(1→3)-d-GlcNAc, α-l-Fucp-(1→6)-[α-l-Fucp-(1→3)]-d-GlcNAc,和β-d-Galp-(1→3)-[α-l-Fucp-(1→4)]-d-GlcNAc 在硼酸水溶液中，或在α-l-Fucp-(1→6)-d-GlcNAc 的甲醇水溶液中，通过氨基甲酸铵的作用转化为相应的β-吡喃糖基胺。用 N-Z-甘氨酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯（Z 为苄氧羰基）对这些岩藻寡糖进行 N-酰化，然后氢解除去 Z 基，得到了这些岩藻寡糖相应的 N-甘氨酰-β-甘氨酰吡喃糖基胺；其中三个是 N-糖蛋白的碳水化合物-肽区模型，第四个是有氨基间隔的 Lea 抗原。