(4Z,7Z)-4,7-dimethyl-9-(oxan-2-yloxy)nona-4,7-dienal | 1453486-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (4Z,7Z)-4,7-dimethyl-9-(oxan-2-yloxy)nona-4,7-dienal
• CAS: 1453486-60-6
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: JEBWNOUHNFJOCA-CKXDQZPMSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z,7Z)-4,7-dimethyl-9-(oxan-2-yloxy)nona-4,7-dienal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 barium hydroxide octahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 左旋樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (S,3Z,6Z,10E)-14-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-4,7-dimethyloxacyclotetradeca-3,6,10-triene-2,12-dione
  参考文献：
  名称：

  针对香气内酯全合成的研究：大环核的立体选择性合成

  摘要：

  描述了天然产物koshikalide大内酯核的立体选择性合成。从容易获得的1,4-丁二醇和苹果酸作为合成子开始，我们的合成策略涉及吉尔曼反应的重复应用，Swern氧化和Sharpless不对称环氧化，以建立所需的立体中心。合成过程中的其他关键步骤包括Negishi交叉偶联和用于构建主要片段的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应。通过选择性的Mitsunobu大内酯化方法制备14元内酯环。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.07.002
• 作为产物：
  描述：

  1-(((5,5-dibromopent-4-en-1-yl)oxy)methyl)-4-methoxybenzene 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 甲基磺酰氯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (4Z,7Z)-4,7-dimethyl-9-(oxan-2-yloxy)nona-4,7-dienal
  参考文献：
  名称：

  针对香气内酯全合成的研究：大环核的立体选择性合成

  摘要：

  描述了天然产物koshikalide大内酯核的立体选择性合成。从容易获得的1,4-丁二醇和苹果酸作为合成子开始，我们的合成策略涉及吉尔曼反应的重复应用，Swern氧化和Sharpless不对称环氧化，以建立所需的立体中心。合成过程中的其他关键步骤包括Negishi交叉偶联和用于构建主要片段的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应。通过选择性的Mitsunobu大内酯化方法制备14元内酯环。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.07.002

文献信息

• Studies directed towards the total synthesis of koshikalide: stereoselective synthesis of the macrocyclic core
  作者：Arramshetti Venkanna、Eppakayala Sreedhar、Bandi Siva、Katragadda Suresh Babu、Kothakonda Rajendra Prasad、Janaswamy Madhusudana Rao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.07.002

  日期：2013.9

  The stereoselective synthesis of the macrolactone core of the natural product koshikalide is described. Starting with readily available 1,4-butanediol and malic acid as synthons, our synthetic strategy involved the reiterative application of Gilman’s reaction, Swern oxidation and Sharpless asymmetric epoxidation to establish the required stereocentres. Other key steps in the synthesis include Negishi

  描述了天然产物koshikalide大内酯核的立体选择性合成。从容易获得的1,4-丁二醇和苹果酸作为合成子开始，我们的合成策略涉及吉尔曼反应的重复应用，Swern氧化和Sharpless不对称环氧化，以建立所需的立体中心。合成过程中的其他关键步骤包括Negishi交叉偶联和用于构建主要片段的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应。通过选择性的Mitsunobu大内酯化方法制备14元内酯环。