N-[(1S)-1-({[(2S)-2-hydroxy-3-(methylamino)propyl]amino}carbonyl)-3-methylbutyl]-1-benzothiophene-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(1S)-1-({[(2S)-2-hydroxy-3-(methylamino)propyl]amino}carbonyl)-3-methylbutyl]-1-benzothiophene-2-carboxamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-[[(2S)-2-hydroxy-3-(methylamino)propyl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-1-benzothiophene-2-carboxamide
• 化学式: C₂₂H₁₈ClO₆PolS
• 分子量: 377.5
• InChiKey: CERPSCDCTRJNIM-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S)-1-({[(2S)-2-hydroxy-3-(methylamino)propyl]amino}carbonyl)-3-methylbutyl]-1-benzothiophene-2-carboxamide 、 2-氰基苯磺酰氯 在 二氯甲烷 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 二氯甲烷 、 碳酸氢钠 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以to provide 81 mg of the final compound (88%)的产率得到N-{(1S)-1-[({(2R)-3-[[(2-cyanophenyl)sulfonyl](methyl)amino]-2-hydroxypropyl}amino)carbonyl]-3-methylbutyl}-1-benzothiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Acyclic 1,3-Diamine And Uses Therefor

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物，可用于治疗与TRPV4通道受体相关的疾病。更具体地说，本发明涉及按照公式I或其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物所替代的氨基-氮杂环化合物，其中：R1是芳基，可选用CN、NO2、卤素或H进行取代；R2是H、C1-C6烷基、C3-C7环烷基或C3-C7杂环烷基；R3是H、OH、O-C1-C6烷基、SH、S-C1-C6烷基或F；R4是H或C1-C6烷基；R5是异丁基、环己基甲基或环戊基甲基；R6是芳基或杂芳基。

  公开号：

  US20070259965A1
• 作为产物：
  描述：

  N-((1S)-1-{[((2R)-2-hydroxy-3-{methyl[(2-nitrophenyl)sulfonyl]amino}propyl)amino]carbonyl}-3-methylbutyl)-1-benzothiophene-2-carboxamide 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-[(1S)-1-({[(2S)-2-hydroxy-3-(methylamino)propyl]amino}carbonyl)-3-methylbutyl]-1-benzothiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ACYCLIC 1,3-DIAMINES AND USES THEREFOR
  [FR] 1,3-DIAMINES ACYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2006029210A3

文献信息

• WO2007/73095
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A Facile Solid-Phase Synthesis of (+)-(<i>S</i>)-Clopidogrel
  作者：Kiwon Jung、Jae-Sun Kim、Tae-Hyun Kim、Jinwoong Kim

  DOI：10.1002/hlca.201200185

  日期：2013.2

  AbstractEnantiomerically pure (+)‐(S)‐clopidogrel was prepared by solid‐phase synthesis using the commercially available Wang resin. This method offers mild reaction conditions and provides the (+)‐(S)‐clopidogrel in overall 52% yield over six steps and with optical purity of 98.0% ee.