2-溴乙酰胺-5-氯苯甲酮 | 32580-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴乙酰胺-5-氯苯甲酮
• 中文别名: 2-(2-溴乙酰氨基)-5-氯二苯甲酮
• 英文名称: N-(2-benzoyl-4-chlorophenyl)-2-bromoacetamide
• 英文别名: 2-(2-bromoacetamido)-5-chloro-benzophenone
• CAS: 32580-26-0
• 化学式: C₁₅H₁₁BrClNO₂
• 分子量: 352.615
• InChiKey: VYYHFSBVBDFTML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-1250C
• 沸点：
  547.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.561±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴乙酰胺-5-氯苯甲酮 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到去甲西泮
  参考文献：
  名称：

  使用异氰胺试剂合成咪达唑仑药物及其类似物的改良方法

  摘要：

  摘要在这项研究中，已描述了两种改进的可扩展方法来合成咪达唑仑及其类似物。使用异氰酸酯试剂合成了咪达唑仑，其收率令人满意。用这种方法，可以通过改进的方法容易地制备咪唑并苯并二氮杂intermediate中间体。在温和条件下，苯二氮卓类化合物与甲苯磺酰基甲基异氰化物或异氰基乙酸乙酯的单阴离子一锅缩合导致咪唑并苯二氮卓类化合物的形成。在第一种方法中，使用了甲苯磺酰基甲基异氰化物（Tos-MIC），与以前的报告相比，减少了合成步骤。在第二种方法中，通常用于合成某些咪唑并苯并二氮杂s的异氰基乙酸乙酯被消耗掉，生成咪达唑仑。后者， 图形概要

  DOI：

  10.1007/s13738-018-1555-0
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯二苯甲酮 、 溴乙酰溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-溴乙酰胺-5-氯苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  （S）-和（R）-α-（苯基）乙胺衍生的NH型配体的设计与合成及其在α-氨基酸化学拆分中的应用†

  摘要：

  这项工作提出了解析α-氨基酸的第一种化学方法，具有以下优点：（1）专门设计的拆分试剂衍生自最便宜的手性助剂α-（苯基）乙胺，可以回收和再利用，使整个过程的成本结构非常有吸引力；（2）省时的两步法可以在操作方便的条件下进行，产量几乎是定量的；（3）该方法可以很容易地适应大规模使用。

  DOI：

  10.1039/c4ob00669k

文献信息

• NH-type of chiral Ni(ii) complexes of glycine Schiff base: design, structural evaluation, reactivity and synthetic applications
  作者：Mackenzie Bergagnini、Kazunobu Fukushi、Jianlin Han、Norio Shibata、Christian Roussel、Trevor K. Ellis、José Luis Aceña、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1039/c3ob41959b

  日期：——

  of “N–H” Ni(II) complexes of glycine Schiff bases and study general aspects of their reactivity. It was confirmed that the presence of NH function in these Ni(II) complexes does not interfere with the homologation of the glycine residue, rendering these derivatives of high synthetic value for the general synthesis of α-amino acids. In particular, the practical application of these NH-type complexes was

  此处报道的工作涉及甘氨酸席夫碱的新型“ NH” Ni（II）配合物的设计，并研究其反应性的一般方面。已证实在这些Ni（II）络合物中NH功能的存在不会干扰甘氨酸残基的同源性，从而使这些衍生物对于α-氨基酸的一般合成具有很高的合成价值。特别是，通过与手性迈克尔受体的迈克尔加成反应，通过不对称合成各种β-取代的焦谷氨酸，证明了这些NH型配合物的实际应用。
• Chemical Dynamic Kinetic Resolution and<i>S</i>/<i>R</i> Interconversion of Unprotected α-Amino Acids
  作者：Ryosuke Takeda、Akie Kawamura、Aki Kawashima、Tatsunori Sato、Hiroki Moriwaki、Kunisuke Izawa、Kenichi Akaji、Shuni Wang、Hong Liu、José Luis Aceña、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1002/anie.201407944

  日期：2014.11.3

  Reported herein is the first purely chemical method for the dynamic kinetic resolution (DKR) of unprotected racemic α‐amino acids (α‐AAs), a method which can rival the economic efficiency of the enzymatic reactions. The DKR reaction principle can be readily applied for S/R interconversions of α‐AAs, the methodological versatility of which is unmatched by biocatalytic approaches. The presented process

  本文报道的是第一种纯化学方法，用于未保护的外消旋α-氨基酸（α-AAs）的动态动力学拆分（DKR），该方法可与酶促反应的经济效率相媲美。DKR反应原理可轻松应用于α-AAs的S / R相互转化，其方法学的多功能性是生物催化方法无法比拟的。提出的方法具有几乎完整的立体化学结果，完全可回收的手性来源以及操作简单方便的反应条件，从而使其易于扩展。提出了一种对立体化学结果进行热力学控制的非常独特和新颖的模式，包括手性的轴向，螺旋和中心元素之间的激动相互作用。
• Intermediates for tricyclic benzodiazepines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US03965151A1

  公开（公告）日：1976-06-22

  Tricyclic benzodiazepine derivatives ("A") bearing a hydroxylower alkyl substituent in the 1-position and a heterocyclic ring joined between positions 4 and 5 of the benzodiazepine moiety are described. The heterocyclic ring will contain the nitrogen atom appearing at position 4 of the benzodiazepine ring as well as the hetero atom, which may be either oxygen or nitrogen, attached to the carbon atom at the 5-position of the benzodiazepine ring. "A" bearing an oxygen atom in the new heterocyclic ring may be formed from the corresponding 4,5-unsaturated benzodiazepines by treatment with an epoxide compound in the presence of an acid catalyst. "A" bearing either a nitrogen or an oxygen atom in the new heterocyclic ring may be prepared by cyclization of the corresponding open compound. "A" are useful as sedative, muscle relaxant and anti-convulsant agents.

  描述了在三环苯二氮卓衍生物（“A”）中，1位位置带有一个氢氧基较低的烷基取代基，以及在苯二氮卓基团的4位和5位之间连接的杂环环。该杂环环将包含出现在苯二氮卓环的4位的氮原子，以及连接到苯二氮卓环5位的碳原子上的杂原子，该杂原子可能是氧或氮。“A”中带有新杂环环中的氧原子可以通过在酸催化剂存在下用环氧化合物处理相应的4,5-不饱和苯二氮卓制备而成。“A”中带有新杂环环中的氮或氧原子可以通过对应开放化合物的环化制备而成。“A”可用作镇静剂、肌肉松弛剂和抗惊厥剂。
• Second-order asymmetric transformation and its application for the practical synthesis of α-amino acids
  作者：Ryosuke Takeda、Akie Kawamura、Aki Kawashima、Tatsunori Sato、Hiroki Moriwaki、Kunisuke Izawa、Hidenori Abe、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1039/c8ob00963e

  日期：——

  We report a discovery of a new rimantadine [1-(1-adamantyl)ethanamine]-derived chiral ligand and its application for the preparation of α-amino acids using the second-order asymmetric transformation approach. The operational ease of experimental procedures coupled with excellent chemical yields and stereochemical outcome suggests some potential synthetic generality of this approach.

  我们报告了一种新的金刚烷胺[1-（1-金刚烷基）乙胺]衍生的手性配体的发现及其在使用二阶不对称转化方法制备α-氨基酸中的应用。实验程序的操作简便性，再加上出色的化学收率和立体化学结果，表明该方法具有一些潜在的合成一般性。
• METHOD FOR SYNTHESIZING OPTICALLY ACTIVE a-AMINO ACID USING CHIRAL METAL COMPLEX COMPRISING AXIALLY CHIRAL N-(2-ACYLARYL)-2-[5,7-DIHYDRO-6H-DIBENZO[c,e]AZEPIN-6-YL] ACETAMIDE COMPOUND AND AMINO ACID
  申请人：HAMARI CHEMICALS, LTD.

  公开号：US20160102045A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  Objects of the present invention are to provide an industrially applicable method for producing an optically active α-amino acid in high yield and in a highly enantioselective manner, to provide a simple production method of an optically active α,α-disubstituted α-amino acid, and to provide an intermediate useful for the above production methods of an optically active α-amino acid and an optically active α,α-disubstituted α-amino acid. The present invention provides a production method of an optically active α-amino acid or a salt thereof, the production method comprising introducing a substituent into the α carbon in the α-amino acid moiety of a metal complex represented by the following Formula (1): by an alkylation reaction, an aldol reaction, the Michael reaction, or the Mannich reaction, and releasing an optically pure α-amino acid enantiomer or a salt thereof by acid decomposition of the metal complex.

  本发明的目的是提供一种在高产率和高对映选择性的方式下生产光学活性α-氨基酸的工业上适用的方法，提供一种简单的生产方法，用于光学活性α，α-二取代的α-氨基酸，并提供一种用于上述光学活性α-氨基酸和光学活性α，α-二取代的α-氨基酸生产方法的中间体。本发明提供了一种光学活性α-氨基酸或其盐的生产方法，该生产方法包括通过烷基化反应、醛醇反应、迈克尔反应或曼尼希反应将取代基引入以下式（1）所表示的金属配合物的α-氨基酸基团的α碳中，并通过酸分解金属配合物释放光学纯α-氨基酸对映体或其盐。