(R)-N-(2-benzoyl-4-chlorophenyl)-2-((1-phenylethyl)amino)acetamide | 1616506-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(2-benzoyl-4-chlorophenyl)-2-((1-phenylethyl)amino)acetamide
• 英文别名: N-(2-benzoyl-4-chlorophenyl)-2-{[(1R)-1-phenylethyl]amino}acetamide；N-(2-benzoyl-4-chlorophenyl)-2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]acetamide
• CAS: 1616506-47-8
• 化学式: C₂₃H₂₁ClN₂O₂
• 分子量: 392.885
• InChiKey: NEOBKRYJEBKVCY-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(2-benzoyl-4-chlorophenyl)-2-((1-phenylethyl)amino)acetamide 、 聚甘氨酸 、 nickel dichloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （S）-和（R）-α-（苯基）乙胺衍生的NH型配体的设计与合成及其在α-氨基酸化学拆分中的应用†

  摘要：

  这项工作提出了解析α-氨基酸的第一种化学方法，具有以下优点：（1）专门设计的拆分试剂衍生自最便宜的手性助剂α-（苯基）乙胺，可以回收和再利用，使整个过程的成本结构非常有吸引力；（2）省时的两步法可以在操作方便的条件下进行，产量几乎是定量的；（3）该方法可以很容易地适应大规模使用。

  DOI：

  10.1039/c4ob00669k
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以75.1%的产率得到2',6'-二甲基-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  （S）-和（R）-α-（苯基）乙胺衍生的NH型配体的设计与合成及其在α-氨基酸化学拆分中的应用†

  摘要：

  这项工作提出了解析α-氨基酸的第一种化学方法，具有以下优点：（1）专门设计的拆分试剂衍生自最便宜的手性助剂α-（苯基）乙胺，可以回收和再利用，使整个过程的成本结构非常有吸引力；（2）省时的两步法可以在操作方便的条件下进行，产量几乎是定量的；（3）该方法可以很容易地适应大规模使用。

  DOI：

  10.1039/c4ob00669k

文献信息

• Design and synthesis of (S)- and (R)-α-(phenyl)ethylamine-derived NH-type ligands and their application for the chemical resolution of α-amino acids
  作者：Ryosuke Takeda、Akie Kawamura、Aki Kawashima、Hiroki Moriwaki、Tatsunori Sato、José Luis Aceña、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1039/c4ob00669k

  日期：——

  This work presents the first chemical approach for the resolution of α-amino acids offering the following advantages: (1) The specially designed resolving reagent is derived from α-(phenyl)ethylamine, the most inexpensive chiral auxiliary, which can be recycled and reused, rendering the cost structure of the complete process very attractive; (2) the time-efficient two-step process can be conducted

  这项工作提出了解析α-氨基酸的第一种化学方法，具有以下优点：（1）专门设计的拆分试剂衍生自最便宜的手性助剂α-（苯基）乙胺，可以回收和再利用，使整个过程的成本结构非常有吸引力；（2）省时的两步法可以在操作方便的条件下进行，产量几乎是定量的；（3）该方法可以很容易地适应大规模使用。