9-Methylidene-1,6-dioxaspiro[4.5]decane | 137579-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-Methylidene-1,6-dioxaspiro[4.5]decane
• CAS: 137579-03-4
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: WVMWFFYZLXVLGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Methylidene-1,6-dioxaspiro[4.5]decane 在 四氧化锇 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,6-Dioxa-spiro[4.5]decan-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Marko, Istvan E.; Bayston, Daniel J.; Mekhalfia, Abdelaziz, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1993, vol. 102, # 10, p. 655 - 662

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-diethoxytetrahydrofuran 、 trimethyl(2-methylene-4-((trimethylsilyl)oxy)butyl)silane 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以80%的产率得到9-Methylidene-1,6-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  The intramolecular silyl-modified Sakurai (ISMS) reaction. A simple and versatile synthesis of tetrahydropyrans, spiro ethers, and spiro ketals

  摘要：

  The Intramolecular Silyl Modified Sakurai (ISMS) reaction is a powerful tool for the construction of tetrahydropyrans, spiroethers, and spiroketals. The ISMS methodology was applied to a short and stereocontrolled synthesis of a minor component of the rectal gland secretion of the female Dacus oleae fruit fly.

  DOI：

  10.1021/jo00034a003

文献信息

• The intramolecular silyl modified sakurai (ISMS) reaction. A novel and highly convergent synthesis of oxocenes
  作者：Abdelaziz Mekhalfia、István E Markó、Harry Adams

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92307-4

  日期：1991.1

  By employing the intramolecular version of the SMS reaction, oxocenes, including spiroethers and spiroketals, can be prepared in a highly convergent, one-step operation.

  通过使用SMS的分子内形式，可以以高度收敛的一步式操作制备茂新化合物，包括螺醚和螺酮化合物。