4-hydroxycyclohexyl methyl carbamate | 1334100-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxycyclohexyl methyl carbamate
• CAS: 1334100-78-5
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: IEHFLEPPWSZXGC-LJGSYFOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxycyclohexyl methyl carbamate 在 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-(methyloxycarbonylamino)cyclohexanone (2,4-dinitrophenyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  4-取代环己酮衍生的腙、亚胺和相应盐中静电效应的光谱和 X 射线晶体学证据

  摘要：

  发现几种 4-取代的环己酮腙盐的轴向构象异构体在溶液中占主导地位。分子电荷和溶剂极性的变化导致每个分子的构象偏好发生变化，这与轴向构象异构体的静电稳定一致。1 H NMR 光谱分析用于通过与构象限制反式的比较来确定环己酮衍生底物的结构-decalone 衍生物和计算模型。X 射线晶体学证明侧链苄氧基的轴向构型是固态亚胺离子的优选构象。还确定中性腙的结构有利于固态苄氧基侧基的轴向构型。

  DOI：

  10.1021/jo200950s
• 作为产物：
  描述：

  trans-4-Aminocyclohexanol 、 氯甲酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.42h， 以33%的产率得到4-hydroxycyclohexyl methyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  4-取代环己酮衍生的腙、亚胺和相应盐中静电效应的光谱和 X 射线晶体学证据

  摘要：

  发现几种 4-取代的环己酮腙盐的轴向构象异构体在溶液中占主导地位。分子电荷和溶剂极性的变化导致每个分子的构象偏好发生变化，这与轴向构象异构体的静电稳定一致。1 H NMR 光谱分析用于通过与构象限制反式的比较来确定环己酮衍生底物的结构-decalone 衍生物和计算模型。X 射线晶体学证明侧链苄氧基的轴向构型是固态亚胺离子的优选构象。还确定中性腙的结构有利于固态苄氧基侧基的轴向构型。

  DOI：

  10.1021/jo200950s

文献信息

• SUBSTITUTED CYCLIC HYDROXAMATES AS INHIBITORS OF MATRIX METALLOPROTEINASES
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20150025056A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The present invention provides compounds of the formula I: its enantiomers, diastereomers, racemic mixtures thereof, prodrugs, crystalline forms, non-crystalline forms, amorphous forms thereof, solvates thereof, metabolites thereof, and pharmaceutically acceptable salts, wherein the ring A substituent groups are fully defined in the following disclosure. The compounds of formula I are inhibitors of metalloproteases such as matrix metalloproteases and sheddases, and are useful in treating diseases such as rheumatoid arthritis, psoriasis, neoplastic diseases, allergies and all those diseases wherein inhibition of MMPs is desirable.

  本发明提供了I式化合物：其对映异构体，对映体混合物，前药，结晶形式，非晶形式，无定形形式，其溶剂化物，其代谢物和药学上可接受的盐，其中环A取代基团在以下披露中得到充分定义。I式化合物是金属蛋白酶抑制剂，如基质金属蛋白酶和剪切酶的抑制剂，并且在治疗风湿性关节炎，牛皮癣，肿瘤性疾病，过敏和所有需要抑制MMP的疾病中有用。
• US7335687B2
  申请人：——

  公开号：US7335687B2

  公开（公告）日：2008-02-26
• US7442791B2
  申请人：——

  公开号：US7442791B2

  公开（公告）日：2008-10-28
• US8853243B2
  申请人：——

  公开号：US8853243B2

  公开（公告）日：2014-10-07
• US9440958B2
  申请人：——

  公开号：US9440958B2

  公开（公告）日：2016-09-13