1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-3-methyl-1H-imidazol-3-ium trifluoromethanesulfonate | 1448544-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-3-methyl-1H-imidazol-3-ium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 2-(3-Methylimidazol-3-ium-1-yl)-1-phenylethanol;trifluoromethanesulfonate；2-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)-1-phenylethanol;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1448544-00-0
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₂H₁₅N₂O
• 分子量: 352.334
• InChiKey: CJKAILKLVVUTCU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷磺酸甲酯 、 2-氨基-1-苯乙醇 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-3-methyl-1H-imidazol-3-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过原位形成的铁/N-杂环卡宾催化剂将叔酰胺直接氢化硅烷化为胺

  摘要：

  通过使用市售且廉价的聚合硅烷聚甲基氢硅氧烷 (PMHS) 作为还原剂，叔酰胺以高分离产率有效还原为其相应的叔胺。该反应由原位生成的铁/N-杂环卡宾配合物（1 mol%）有效催化，该配合物从乙酸铁（II）和 1-（2-羟基-2-苯乙基）-3-甲基咪唑鎓三氟甲磺酸盐（[PhHEMIM ][OTF]）。反应混合物中存在催化量的氯化锂 (1 mol-%) 显着缩短了反应时间并提高了还原过程的化学选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300010
• 作为试剂：
  描述：

  N,N-二甲基苯甲酰胺 在 正丁基锂 、 三乙氧基硅烷 、 1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-3-methyl-1H-imidazol-3-ium trifluoromethanesulfonate 、 iron(II) acetate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到N,N-二甲基苄胺
  参考文献：
  名称：

  通过原位形成的铁/N-杂环卡宾催化剂将叔酰胺直接氢化硅烷化为胺

  摘要：

  通过使用市售且廉价的聚合硅烷聚甲基氢硅氧烷 (PMHS) 作为还原剂，叔酰胺以高分离产率有效还原为其相应的叔胺。该反应由原位生成的铁/N-杂环卡宾配合物（1 mol%）有效催化，该配合物从乙酸铁（II）和 1-（2-羟基-2-苯乙基）-3-甲基咪唑鎓三氟甲磺酸盐（[PhHEMIM ][OTF]）。反应混合物中存在催化量的氯化锂 (1 mol-%) 显着缩短了反应时间并提高了还原过程的化学选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300010

文献信息

• Direct Hydrosilylation of Tertiary Amides to Amines by an In Situ Formed Iron/N-Heterocyclic Carbene Catalyst
  作者：Alexey Volkov、Elina Buitrago、Hans Adolfsson

  DOI：10.1002/ejoc.201300010

  日期：2013.4

  Tertiary amides were efficiently reduced to their corresponding tertiary amines in high isolated yields by using the commercially available and inexpensive polymeric silane polymethylhydrosiloxane (PMHS) as the reducing agent. The reaction is efficiently catalyzed by an in situ generated iron/N-heterocyclic carbene complex (1 mol-%) obtained from iron(II) acetate and 1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-3-methylimidazolium

  通过使用市售且廉价的聚合硅烷聚甲基氢硅氧烷 (PMHS) 作为还原剂，叔酰胺以高分离产率有效还原为其相应的叔胺。该反应由原位生成的铁/N-杂环卡宾配合物（1 mol%）有效催化，该配合物从乙酸铁（II）和 1-（2-羟基-2-苯乙基）-3-甲基咪唑鎓三氟甲磺酸盐（[PhHEMIM ][OTF]）。反应混合物中存在催化量的氯化锂 (1 mol-%) 显着缩短了反应时间并提高了还原过程的化学选择性。