(E)-1-cyclohexyl-2-(p-tolyl)hept-1-en-3-one | 1163687-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-cyclohexyl-2-(p-tolyl)hept-1-en-3-one
• 英文别名: (E)-1-cyclohexyl-2-(4-methylphenyl)hept-1-en-3-one
• CAS: 1163687-63-5
• 化学式: C₂₀H₂₈O
• 分子量: 284.442
• InChiKey: OXJBKVNIFYXAKJ-XDJHFCHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexylhept-2-ynyl acetate 、 4-甲苯硼酸 在 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到(E)-1-cyclohexyl-2-(p-tolyl)hept-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  炔丙基乙酸酯与芳基硼酸的多相金催化氧化交叉偶联，生成（E）-α-芳烯酮

  摘要：

  已经开发出炔丙基乙酸酯与芳基硼酸的高效异质金催化氧化交叉偶联反应，在Selectfluor的存在下可顺利进行，并为制备各种有价值的α-芳烃酮提供了通用而强大的工具，产率中等至良好，优异。金催化剂的电子选择性和可回收性。该反应是用于构筑复杂烯酮的非均相金催化乙酸炔丙酯的芳基重排的第一个实例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.11.053

文献信息

• Gold-Catalyzed Homogeneous Oxidative Cross-Coupling Reactions
  作者：Guozhu Zhang、Yu Peng、Li Cui、Liming Zhang

  DOI：10.1002/anie.200900585

  日期：2009.4.14

  AbstractOxidizing gold? A gold(I)/gold(III) catalytic cycle is essential for the first oxidative cross‐coupling reaction in gold catalysis. By using Selectfluor for gold(I) oxidation, this chemistry reveals the synthetic potential of incorporating gold(I)/gold(III) catalytic cycles into contemporary gold chemistry and promises a new area of gold research by merging powerful gold catalysis and oxidative metal‐catalyzed cross‐coupling reactions.magnified image
• Heterogeneous gold-catalyzed oxidative cross-coupling of propargylic acetates with arylboronic acids leading to (E)-α-arylenones
  作者：Dayi Liu、Quan Nie、Rongli Zhang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.053

  日期：2019.1

  efficient heterogeneous gold-catalyzed oxidative cross-coupling of propargylic acetates with arylboronic acids has been developed that proceeds smoothly in the presence of Selectfluor and provides a general and powerful tool for the preparation of various valuable α-arylenones with moderate to good yields, excellent E-selectivity, and recyclability of the gold catalyst. The reaction is the first example

  已经开发出炔丙基乙酸酯与芳基硼酸的高效异质金催化氧化交叉偶联反应，在Selectfluor的存在下可顺利进行，并为制备各种有价值的α-芳烃酮提供了通用而强大的工具，产率中等至良好，优异。金催化剂的电子选择性和可回收性。该反应是用于构筑复杂烯酮的非均相金催化乙酸炔丙酯的芳基重排的第一个实例。