3-ethoxy-5-phenylisoxazole | 945-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethoxy-5-phenylisoxazole
• 英文别名: 3-ethoxy-5-phenyl-isoxazole；3-Aethoxy-5-phenyl-isoxazol；3-Aethoxy-5-phenylisoxazol；3-Etossi-5-fenilisossazolo；3-Ethoxy-5-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 945-76-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: UCIHUCKAKFAGMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二乙氧基-1-苯基-丙烯酮 在 羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-ethoxy-5-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Stachel,H.-D., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 1088 - 1097

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3-Ethoxyisoxazole Derivatives and 3-Ethoxy-1<b><i>H</i></b>-pyrazole Derivatives from<b><i>β</i></b>-Oxo Thionoesters
  作者：Tetsuo Ohta、Hironori Fujisawa、Yasuto Nakai、Isao Furukawa

  DOI：10.1246/bcsj.73.1861

  日期：2000.8

  3-Ethoxyisoxazoles and 3-ethoxy-1H-pyrazoles were obtained in high yields from β-oxo thionoesters. The reaction of the ethyl β-oxo thionoesters with hydroxylamine hydrochloride in the presence of triethylamine at room temperature for 2 h gave the ethyl 3-oxopropiohydroximates and their hemiacetals, which were easily converted to the 3-ethoxyisoxazoles by refluxing for 3 h at pH 3—5. On the other hand, the reaction of the ethyl β-oxo thionoesters with hydrazine derivatives in the presence of triethylamine for 3—8 h at room temperature directly yielded the 3-ethoxy-1H-pyrazoles.

  从β-噻吩酯中以高产率得到了3-乙氧基异噁唑和3-乙氧基-1H-吡唑。在室温下，将乙基β-噻吩酯与盐酸羟胺在三乙胺存在下反应2小时，得到乙基3-氧代丙基羟胺和它们的半缩醛，这些产物可以通过在pH 3—5下回流3小时轻松转化为3-乙氧基异噁唑。另一方面，将乙基β-噻吩酯与肼衍生物在三乙胺存在下在室温下反应3—8小时，可以直接得到3-乙氧基-1H-吡唑。
• Cabiddu,S.; Solinas,V., Gazzetta Chimica Italiana, 1969, vol. 99, p. 1107 - 1114
  作者：Cabiddu,S.、Solinas,V.

  DOI：——

  日期：——
• El-Seedi, Hesham R.; Jensen, Henrik M.; Kure, Niels, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 10, p. 1004 - 1011
  作者：El-Seedi, Hesham R.、Jensen, Henrik M.、Kure, Niels、Thomsen, Ib、Torssell, Kurt B. G.

  DOI：——

  日期：——
• Bravo,P.; Gaudoano,G., Gazzetta Chimica Italiana, 1966, vol. 96, p. 454 - 464
  作者：Bravo,P.、Gaudoano,G.

  DOI：——

  日期：——
• Stachel,H.-D., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 1088 - 1097
  作者：Stachel,H.-D.

  DOI：——

  日期：——