(5-(4-methoxyphenyl)thiophene-2-yl)methanol | 773870-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (5-(4-methoxyphenyl)thiophene-2-yl)methanol
• 英文别名: [5-(4-Methoxyphenyl)thiophen-2-yl]methanol；[5-(4-methoxyphenyl)thiophen-2-yl]methanol
• CAS: 773870-69-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂S
• 分子量: 220.292
• InChiKey: NIMGQKFJPIPJON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.2±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-(4-methoxyphenyl)thiophene-2-yl)methanol 在 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以99%的产率得到2-(4-甲氧苯基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  含杂芳基的伯醇和仲醇中的无金属好氧氧化选择性C–C键裂解。

  摘要：

  据报道，伯和仲杂芳基醇中无过渡金属的需氧氧化选择性C–C键断裂反应。该反应是高效的并且耐受各种杂芳基醇，产生羧酸衍生物和中性杂芳族化合物。实验研究与密度泛函理论计算相结合，揭示了选择性C–C键断裂的机理。该策略还提供了另一种简单的羧化反应方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00563
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 在 甲醇 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5-(4-methoxyphenyl)thiophene-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  含杂芳基的伯醇和仲醇中的无金属好氧氧化选择性C–C键裂解。

  摘要：

  据报道，伯和仲杂芳基醇中无过渡金属的需氧氧化选择性C–C键断裂反应。该反应是高效的并且耐受各种杂芳基醇，产生羧酸衍生物和中性杂芳族化合物。实验研究与密度泛函理论计算相结合，揭示了选择性C–C键断裂的机理。该策略还提供了另一种简单的羧化反应方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00563

文献信息

• Novel Intramolecular Photocyclization of α-Arylthiophene Derivatives
  作者：Noriyoshi Arai、Koichiro Tanaka、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1021/ol3002305

  日期：2012.3.16

  Photoirradiation of α-arylthiophene derivatives linked with an alkene moiety through a three-atom spacer gave unprecedented cyclobutene-fused perhydrothiapentalene-type compounds in high yields, but neither [2 + 2] nor [4 + 2] cycloaddition products. The reaction afforded a single diastereomer in many cases. The chemical structure and relative configuration of a typical product were unambiguously determined

  通过三原子间隔基与烯烃部分连接的α-芳基噻吩衍生物的光辐照以高收率得到了前所未有的环丁烯稠合的全氢噻吩戊烯型化合物，但没有[2 + 2]和[4 + 2]环加成产物。在许多情况下，该反应得到单一的非对映异构体。通过X射线晶体学分析明确确定了典型产品的化学结构和相对构型。