3-(Dimethylamino)-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-one | 208048-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(Dimethylamino)-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-one
• CAS: 208048-97-9
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: FYPOFSYYWAAIFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.399±27.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.147±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Dimethylamino)-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-one 在 咪唑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-methyl-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  硝基1,3-偶极环加成立体选择性合成2'-氨基-2'，3'-二脱氧核苷：d4T及其2-甲基类似物的新有效入口。

  摘要：

  据报道有效获得2'-（二甲基氨基）-2'，3'-二脱氧核苷。合成策略依赖于将C-烷氧羰基硝酮与乙酸烯丙酯进行1,3-偶极环加成，然后将开环还原成取代的内酯，将DIBALH还原为相应的3-（二甲氨基）四氢-2-呋喃醇，然后与甲硅烷基化偶联胸腺嘧啶。通过Cope消除去除二甲基氨基基团提供了d4T和类似的不饱和2'，3'-二脱氧核苷的新形式合成。

  DOI：

  10.1021/jo972264i
• 作为产物：
  描述：

  5-Acetoxymethyl-2,3-dimethyl-isoxazolidine-3-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3-(Dimethylamino)-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  硝基1,3-偶极环加成立体选择性合成2'-氨基-2'，3'-二脱氧核苷：d4T及其2-甲基类似物的新有效入口。

  摘要：

  据报道有效获得2'-（二甲基氨基）-2'，3'-二脱氧核苷。合成策略依赖于将C-烷氧羰基硝酮与乙酸烯丙酯进行1,3-偶极环加成，然后将开环还原成取代的内酯，将DIBALH还原为相应的3-（二甲氨基）四氢-2-呋喃醇，然后与甲硅烷基化偶联胸腺嘧啶。通过Cope消除去除二甲基氨基基团提供了d4T和类似的不饱和2'，3'-二脱氧核苷的新形式合成。

  DOI：

  10.1021/jo972264i

文献信息

• A general synthetic approach to 5-alkyl-2(5H)furanonesvia 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Ugo Chiacchio、Anna Piperno、Antonio Rescifina、Giovanni Romeo、Nicola Uccella

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00258-0

  日期：1998.5

  [3+2] Cycloaddition methodology provides a general and efficient access to 5-alkyl substituted 2(5H)furanones. The synthetic approach has been exploited towards the synthesis of naturally occurring butenolides.

  [3 + 2]环加成方法可提供对5烷基取代的2（5 H）呋喃酮的一般有效访问。合成方法已被用于合成天然存在的丁烯内酯。
• Stereoselective Synthesis of 2‘-Amino-2‘,3‘-dideoxynucleosides by Nitrone 1,3-Dipolar Cycloaddition:  A New Efficient Entry Toward d4T and Its 2-Methyl Analogue
  作者：Ugo Chiacchio、Antonio Rescifina、Daniela Iannazzo、Giovanni Romeo

  DOI：10.1021/jo972264i

  日期：1999.1.1

  2'-(dimethylamino)-2',3'-dideoxynucleosides is reported. The synthetic strategy relies on the 1,3-dipolar cycloaddition of C-alkoxycarbonyl nitrones to allyl acetate, followed by reductive ring opening to substituted lactones, DIBALH reduction to the corresponding 3-(dimethylamino)tetrahydro-2-furanols, and coupling with silylated thymine. The removal of the dimethylamino group by Cope elimination affords a new formal

  据报道有效获得2'-（二甲基氨基）-2'，3'-二脱氧核苷。合成策略依赖于将C-烷氧羰基硝酮与乙酸烯丙酯进行1,3-偶极环加成，然后将开环还原成取代的内酯，将DIBALH还原为相应的3-（二甲氨基）四氢-2-呋喃醇，然后与甲硅烷基化偶联胸腺嘧啶。通过Cope消除去除二甲基氨基基团提供了d4T和类似的不饱和2'，3'-二脱氧核苷的新形式合成。