Ethyl 2-[3-(dicyanomethylidene)-2-oxoindol-1-yl]acetate | 443908-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-[3-(dicyanomethylidene)-2-oxoindol-1-yl]acetate
• CAS: 443908-30-3
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₃
• 分子量: 281.271
• InChiKey: MYTQHCLBFOCAOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-[3-(dicyanomethylidene)-2-oxoindol-1-yl]acetate 在 indium(III) chloride 、 二氢吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.67h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  An InCl3 catalyzed facile one-pot synthesis of novel dispiro[cyclopent-3′-ene]bisoxindoles

  摘要：

  An InCl3 catalyzed efficient synthesis of novel dispiro[cyclopent-3'-ene]bisoxindoles is accomplished via a one-pot reductive cyclization of isatylidene malononitriles using the Hantzsch ester. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.152

文献信息

• Highly Diastereo-, α-Regioselective Catalyst-Free Construction of Adjacent Dispirobisoxindoles with Three Contiguous Quaternary Carbon Centers
  作者：Yan Jiang、Min-Yi Tian、Xiong-Li Liu、Shun-Qin Chang、Sheng-Wen Xu、Xiong Zuo、Shuang Chen

  DOI：10.1055/s-0037-1610290

  日期：2019.2

  These two authors contributed equally to this work Abstract A new methodology was developed for the highly diastereoselective construction of dispirobisoxindole scaffolds via a domino α-regioselective Michael/cyclization reaction sequence of 3-isothiocyanato oxindoles and isatylidene malononitriles under catalyst-free conditions. Complex polycyclic oxindoles featuring two side-by-side oxindole skeletons

  §两位作者为这项工作做出了同等贡献 抽象的 通过在无催化剂的条件下，通过3-异硫氰酸根合吲哚和异亚丙基丙二腈的多米诺骨牌α-区域选择性Michael /环化反应序列，开发了一种新的方法，用于高非对映选择性地构建双螺双恶吲哚骨架。合成具有两个并排的羟吲哚骨架和三个连续的季碳中心的复杂多环羟吲哚，收率高达95％，dr> 20：1。该协议可以提供立体化学丰富的小分子库，这将有助于寻找新的生物活性分子。 通过在无催化剂的条件下，通过3-异硫氰酸根合吲哚和异亚丙基丙二腈的多米诺骨牌α-区域选择性Michael /环化反应序列，开发了一种新的方法，用于高非对映选择性地构建双螺双恶吲哚骨架。合成具有两个并排的羟吲哚骨架和三个连续的季碳中心的复杂多环羟吲哚，收率高达95％，dr> 20：1。该协议可以提供立体化学丰富的小分子库，这将有助于寻找新的生物活性分子。
• A Facile Method for the Synthesis of 3-(Aminomethylene)oxindoles from Isatylidene Malononitriles and α-Azido Ketones
  作者：Paramasivan Perumal、Jayabal Kamalraja、Thelagathoti Babu、Doraiswamy Muralidharan

  DOI：10.1055/s-0032-1316583

  日期：2012.8

  A simple one-pot synthesis of 3-(aminomethylene)oxindoles was achieved by the reaction of alpha-azido ketones and isatylidene malononitriles via Michael addition followed by the conversion of azides to amines. All the synthesized 3-(aminomethylene)oxindoles exhibited good diastereoselectivity.
• An InCl3 catalyzed facile one-pot synthesis of novel dispiro[cyclopent-3′-ene]bisoxindoles
  作者：Gnanamani Shanthi、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.152

  日期：2008.12

  An InCl3 catalyzed efficient synthesis of novel dispiro[cyclopent-3'-ene]bisoxindoles is accomplished via a one-pot reductive cyclization of isatylidene malononitriles using the Hantzsch ester. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.