2,6-bis(2-azidobenzylidene)-4-(2-hydroxyethyl)cyclohexanone | 128350-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,6-bis(2-azidobenzylidene)-4-(2-hydroxyethyl)cyclohexanone
• 英文别名: (2E,6E)-2,6-bis[(2-azidophenyl)methylidene]-4-(2-hydroxyethyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 128350-17-4
• 化学式: C₂₂H₂₀N₆O₂
• 分子量: 400.44
• InChiKey: HLZMGASAYBSFSC-JIBZRZDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(2-azidobenzylidene)-4-(2-hydroxyethyl)cyclohexanone 在 吡啶 、 tris(6,6,7,7,8,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octanedionato)ytterbium 、 二甲基硫 、 camphor-10-sulfonic acid 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 一水合肼 、 三乙胺 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 4-(2-azidophenyl)-6-(2-(3-methylbut-2-enoylamino)ethyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-one ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of cystodytins

  摘要：

  The first chemical preparation of the cystodytins has been accomplished. A modified Knoevenagel-Stobbe pyridine formation and a photochemical nitrene insertion into a C-H bond constitute the key phases of this efficient total synthesis.

  DOI：

  10.1021/ja00021a031
• 作为产物：
  描述：

  (1,4-二噁螺[4,5]-8-癸基)-乙酸乙酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,6-bis(2-azidobenzylidene)-4-(2-hydroxyethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of cystodytins

  摘要：

  The first chemical preparation of the cystodytins has been accomplished. A modified Knoevenagel-Stobbe pyridine formation and a photochemical nitrene insertion into a C-H bond constitute the key phases of this efficient total synthesis.

  DOI：

  10.1021/ja00021a031

文献信息

• A Unified Strategy for the Synthesis of Sulfur-Containing Pyridoacridine Alkaloids: Antitumor Agents of Marine Origin
  作者：Marco A. Ciufolini、Yong-Chun Shen、Michael J. Bishop

  DOI：10.1021/ja00155a010

  日期：1995.12

  Details of the total synthesis of the major classes of sulfur-containing pyridoacridine alkaloids, dercitins, kuanoniamines, diplamine, and shermilamine B, are described.
• Total Synthesis of Cystodytin J, Diplamine and Shermilamine B
  作者：M Ciufolini

  DOI：10.1016/00404-0399(50)08487-

  日期：1995.7.3
• CIUFOLINI, MARCO A.;BYRNE, NORMAN E., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 5559-5562
  作者：CIUFOLINI, MARCO A.、BYRNE, NORMAN E.

  DOI：——

  日期：——
• The total synthesis of cystodytins
  作者：Marco A. Ciufolini、Norman E. Byrne

  DOI：10.1021/ja00021a031

  日期：1991.10

  The first chemical preparation of the cystodytins has been accomplished. A modified Knoevenagel-Stobbe pyridine formation and a photochemical nitrene insertion into a C-H bond constitute the key phases of this efficient total synthesis.