2-methylbut-3-ene-2-sulfinyl fluoride | 1432576-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methylbut-3-ene-2-sulfinyl fluoride
• 英文别名: 2-Methylbut-3-ene-2-sulfinic fluoride
• CAS: 1432576-62-9
• 化学式: C₅H₉FOS
• 分子量: 136.19
• InChiKey: IXIAFNVRVMHNIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylbut-3-ene-2-sulfinyl fluoride 在 silver tetrafluoroborate 、 三甲基碘化锍 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 2-methyl-N-phenylbut-3-ene-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  一锅中通过羧酸和亚磺酰基混合酸酐由羧酸和胺形成酰胺

  摘要：

  已经开发了一种有效的方法来制备未知的羧酸和亚磺酸的无环混合酸酐。受位阻的2-甲基丁-3-烯-2-亚磺酰基羧酸酯优先将伯胺和仲胺添加到羰基部分上，实现了一种一锅法制备羧酰胺的新方法。它使用不带碱的1：1羧酸和胺混合物，不需要过量的试剂，仅释放挥发性副产物。通过应用该方法，可以在溶液中制备受保护的二肽和三肽，而没有差向异构化。

  DOI：

  10.1021/ol401053y
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-甲基-2-丁烯 在 potassium fluoride 、 二苯并-18-冠醚-6 、 氯化亚砜 、 二氧化硫 、 碘 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 2-methylbut-3-ene-2-sulfinyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  一锅中通过羧酸和亚磺酰基混合酸酐由羧酸和胺形成酰胺

  摘要：

  已经开发了一种有效的方法来制备未知的羧酸和亚磺酸的无环混合酸酐。受位阻的2-甲基丁-3-烯-2-亚磺酰基羧酸酯优先将伯胺和仲胺添加到羰基部分上，实现了一种一锅法制备羧酰胺的新方法。它使用不带碱的1：1羧酸和胺混合物，不需要过量的试剂，仅释放挥发性副产物。通过应用该方法，可以在溶液中制备受保护的二肽和三肽，而没有差向异构化。

  DOI：

  10.1021/ol401053y

文献信息

• Amide Formation in One Pot from Carboxylic Acids and Amines via Carboxyl and Sulfinyl Mixed Anhydrides
  作者：Bartosz K. Zambroń、Srinivas R. Dubbaka、Dean Marković、Elena Moreno-Clavijo、Pierre Vogel

  DOI：10.1021/ol401053y

  日期：2013.5.17

  An efficient method has been developed for the preparation of yet unknown acyclic mixed anhydrides of carboxylic and sulfinic acids. Sterically hindered 2-methylbut-3-ene-2-sulfinyl carboxylates add primary and secondary amines preferentially onto the carbonyl moieties realizing a new method for the one-pot preparation of carboxamides. It uses 1:1 mixtures of carboxylic acids and amines without a base

  已经开发了一种有效的方法来制备未知的羧酸和亚磺酸的无环混合酸酐。受位阻的2-甲基丁-3-烯-2-亚磺酰基羧酸酯优先将伯胺和仲胺添加到羰基部分上，实现了一种一锅法制备羧酰胺的新方法。它使用不带碱的1：1羧酸和胺混合物，不需要过量的试剂，仅释放挥发性副产物。通过应用该方法，可以在溶液中制备受保护的二肽和三肽，而没有差向异构化。