1-Cyclopentenylphenetylketon | 65923-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Cyclopentenylphenetylketon
• 英文别名: 1-(Cyclopenten-1-yl)-3-phenylpropan-1-one；1-(cyclopenten-1-yl)-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 65923-46-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: ATPRSRMWZNDVAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cyclopentenylphenetylketon 在 镍 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of 1,2-trans-(1-hydroxy-3-phenylprop-1-yl)cyclopentane carboxamide derivatives, a new class of sodium channel blockers

  摘要：

  Novel cyclopentane-based 3-phenyl-1-hydroxypropyl compounds were evaluated for inhibitory activity against the peripheral nerve sodium channel Na(v)1.7 and off-target activity against the cardiac potassium channel hERG. The stereochemistry of the hydroxyl group and substitution on the phenyl rings with either fluorinated O-alkyl or alkyl groups were found to be critical, for conferring potency against Na(v)1.7. A benchmark compound from this series displayed efficacy in rat models of inflammatory and neuropathic pain. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.051
• 作为产物：
  描述：

  1-环戊烯羧酸 在 氯化亚砜 、 二甲羟胺盐酸盐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 1-Cyclopentenylphenetylketon
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基取代将手性侧链安装到 2-Alkylidene-1-cycloalkan-1-ol 单元

  摘要：

  研究了环戊烷和环己烷的旋光环外烯丙基酯与基于 ArMgBr 的铜试剂（Ar = 芳基）的烯丙基取代。就区域选择性 (95–99%)、手性转移 (91–99%) 和产率 (71) 而言，比例为 2:1 的 ArMgBr/Cu(acac)2 是有效生产抗 SN2' 产物的合适试剂–91%）。成功安装的 Ar 基团包括 Ph 和 p-tolyl、具有给电子基团（即 p-MeOC6H4）和吸电子基团（即 p-FC6H4）的基团以及具有空间要求基团（即 o-甲苯基，o-MeOC6H4）。在测试烷基试剂时，BuMgBr/CuBr·Me2S 在 ZnI2 的存在下以 2:1 的比例提供具有高区域选择性 (99%) 和良好收率 (91%) 的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300792

文献信息

• The Photoreaction of 1-Cycloalkenyl Phenethyl Ketone
  作者：Masaru Tada、Hiroshi Saiki、Hidemi Mizutani、Kyo Miura

  DOI：10.1246/bcsj.51.343

  日期：1978.1

  The UV irradiation of 1-cyclopentenyl phenethyl ketone in benzene or methanol gave a cyclobutane derivative. The irradiation of 1-cyclohexenyl phenethyl ketone in methanol or in benzene containing either BF3–Et2O or CF3COOH gave a cycloheptanone derivative. The formation of the cycloheptanone derivative requires an acid catalyst.

  1-环戊烯基苯乙酮在苯或甲醇中的紫外线照射得到环丁烷衍生物。1-环己烯基苯乙酮在甲醇或含有 BF3-Et2O 或 CF3COOH 的苯中的辐照得到环庚酮衍生物。环庚酮衍生物的形成需要酸催化剂。
• Synthesis and SAR of 1,2-trans-(1-hydroxy-3-phenylprop-1-yl)cyclopentane carboxamide derivatives, a new class of sodium channel blockers
  作者：Dong Ok、Chunshi Li、Catherine Abbadie、John P. Felix、Michael H. Fisher、Maria L. Garcia、Gregory J. Kaczorowski、Kathryn A. Lyons、William J. Martin、Birgit T. Priest、McHardy M. Smith、Brande S. Williams、Matthew J. Wyvratt、William H. Parsons

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.11.051

  日期：2006.3

  Novel cyclopentane-based 3-phenyl-1-hydroxypropyl compounds were evaluated for inhibitory activity against the peripheral nerve sodium channel Na(v)1.7 and off-target activity against the cardiac potassium channel hERG. The stereochemistry of the hydroxyl group and substitution on the phenyl rings with either fluorinated O-alkyl or alkyl groups were found to be critical, for conferring potency against Na(v)1.7. A benchmark compound from this series displayed efficacy in rat models of inflammatory and neuropathic pain. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Installation of a Chiral Side Chain to a 2-Alkylidene-1-cycloalkan-1-ol Unit by Using Allylic Substitution
  作者：Chao Feng、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1002/ejoc.201300792

  日期：2013.10

  The allylic substitution of optically active exocyclic allylic esters of cyclopentane and cyclohexane with ArMgBr-based copper reagents (Ar = aryl) was examined. ArMgBr/Cu(acac)2 in a 2:1 ratio was an adequate reagent to produce the anti-SN2′ products efficiently in terms of regioselectivity (95–99 %), chirality transfer (91–99 %), and yield (71–91 %). The Ar groups that were successfully installed

  研究了环戊烷和环己烷的旋光环外烯丙基酯与基于 ArMgBr 的铜试剂（Ar = 芳基）的烯丙基取代。就区域选择性 (95–99%)、手性转移 (91–99%) 和产率 (71) 而言，比例为 2:1 的 ArMgBr/Cu(acac)2 是有效生产抗 SN2' 产物的合适试剂–91%）。成功安装的 Ar 基团包括 Ph 和 p-tolyl、具有给电子基团（即 p-MeOC6H4）和吸电子基团（即 p-FC6H4）的基团以及具有空间要求基团（即 o-甲苯基，o-MeOC6H4）。在测试烷基试剂时，BuMgBr/CuBr·Me2S 在 ZnI2 的存在下以 2:1 的比例提供具有高区域选择性 (99%) 和良好收率 (91%) 的产物。