1-Cyclopentenylphenetylketon | 65923-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Cyclopentenylphenetylketon
• 英文别名: 1-(Cyclopenten-1-yl)-3-phenylpropan-1-one；1-(cyclopenten-1-yl)-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 65923-46-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: ATPRSRMWZNDVAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cyclopentenylphenetylketon 在 镍 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of 1,2-trans-(1-hydroxy-3-phenylprop-1-yl)cyclopentane carboxamide derivatives, a new class of sodium channel blockers

  摘要：

  Novel cyclopentane-based 3-phenyl-1-hydroxypropyl compounds were evaluated for inhibitory activity against the peripheral nerve sodium channel Na(v)1.7 and off-target activity against the cardiac potassium channel hERG. The stereochemistry of the hydroxyl group and substitution on the phenyl rings with either fluorinated O-alkyl or alkyl groups were found to be critical, for conferring potency against Na(v)1.7. A benchmark compound from this series displayed efficacy in rat models of inflammatory and neuropathic pain. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.051
• 作为产物：
  描述：

  1-环戊烯羧酸 在 氯化亚砜 、 二甲羟胺盐酸盐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 1-Cyclopentenylphenetylketon
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基取代将手性侧链安装到 2-Alkylidene-1-cycloalkan-1-ol 单元

  摘要：

  研究了环戊烷和环己烷的旋光环外烯丙基酯与基于 ArMgBr 的铜试剂（Ar = 芳基）的烯丙基取代。就区域选择性 (95–99%)、手性转移 (91–99%) 和产率 (71) 而言，比例为 2:1 的 ArMgBr/Cu(acac)2 是有效生产抗 SN2' 产物的合适试剂–91%）。成功安装的 Ar 基团包括 Ph 和 p-tolyl、具有给电子基团（即 p-MeOC6H4）和吸电子基团（即 p-FC6H4）的基团以及具有空间要求基团（即 o-甲苯基，o-MeOC6H4）。在测试烷基试剂时，BuMgBr/CuBr·Me2S 在 ZnI2 的存在下以 2:1 的比例提供具有高区域选择性 (99%) 和良好收率 (91%) 的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300792

文献信息

• The Photoreaction of 1-Cycloalkenyl Phenethyl Ketone
  作者：Masaru Tada、Hiroshi Saiki、Hidemi Mizutani、Kyo Miura

  DOI：10.1246/bcsj.51.343

  日期：1978.1

  The UV irradiation of 1-cyclopentenyl phenethyl ketone in benzene or methanol gave a cyclobutane derivative. The irradiation of 1-cyclohexenyl phenethyl ketone in methanol or in benzene containing either BF3–Et2O or CF3COOH gave a cycloheptanone derivative. The formation of the cycloheptanone derivative requires an acid catalyst.

  1-环戊烯基苯乙酮在苯或甲醇中的紫外线照射得到环丁烷衍生物。1-环己烯基苯乙酮在甲醇或含有 BF3-Et2O 或 CF3COOH 的苯中的辐照得到环庚酮衍生物。环庚酮衍生物的形成需要酸催化剂。