2-cyano-3-mercapto-3-(phenylamino)acrylamide | 380186-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3-mercapto-3-(phenylamino)acrylamide
• 英文别名: 3-Anilino-2-cyano-3-sulfanylprop-2-enamide
• CAS: 380186-84-5
• 化学式: C₁₀H₉N₃OS
• 分子量: 219.267
• InChiKey: JIQJAFZGFLHONQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-mercapto-3-(phenylamino)acrylamide 在 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,2'-(1,4-phenylene)bis(6-benzylthio-5-cyano-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-4-one)
  参考文献：
  名称：

  2,2`-(1,4-Phenylene)bis-3,4-dihydro-2H-1,3-thiazin-4-ones 的合成及其易环化成 2,2`-(1,4-Phenylene)双(嘧啶-4-one)和/或2,2`-(1,4-亚苯基)-双-(噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(1H)-one)衍生物

  摘要：

  描述了一种用于合成 2,2`-(1,4-亚苯基)bis-3,4-dihydro-2H-1,3-thiazin-4-one 衍生物的有效且直接的方法。已经研究了后者的氧化和它们的碱催化再循环。产物通过元素分析、IR、1H NMR和13C NMR光谱表征。2,2`-(1,4-Phenylene)bis-3,4-dihydro-2H-1,3-thiazin-4-ones 的图形摘要合成及其对 2,2`-(1,4- Phenylene)bis(pyrimidin-4-one) 和/或 2,2`-(1,4-Phenylene)-bis-(thieno[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one) 衍生物

  DOI：

  10.1515/znb-2010-0915
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 氰乙酰胺 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 生成 2-cyano-3-mercapto-3-(phenylamino)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  带有噻吩的新型花环的合成及其抗氧化活性

  摘要：

  测试了5-溴-2-（溴乙酰基）噻吩（1）在与多种双亲核试剂（即; 2-氨基苯并噻唑，2-氨基噻唑，2-氨基四唑，2-氨基三唑，2-氨基）的反应中的化学性能。氨基吡啶，2-氨基苯并咪唑和邻苯二胺）。因此，一系列的桥连氮杂环轴承噻吩部分的3，5，7，9，11，13和15，分别合成。与硫代氨基甲酰基的化合物，此外，反应5-溴-2-（溴乙酰基） -噻吩17，19和/或24根据反应条件，可得到相应的噻吩并噻唑18或二噻吩-2-基酮20和25。用2-巯基-4,6-二甲基烟腈处理1得到目标二噻吩-2-基酮28。通过ABTS抗氧化剂测定法检查新合成的支架的抗氧化剂活性。噻吩噻唑支架18c和2-（（2- [噻吩-2-基] -2-氧代乙基）硫代）烟腈衍生物27具有合理的自由基清除活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.4122

文献信息

• An Efficient Synthesis of 1-Thia-5-azaspiro[5.5]undec-2-ene and its Recyclization to 1,5-Diazaspiro[5.5]undec-2-ene and/or Spiro-Thieno[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one Derivatives
  作者：Raafat M. Shaker、Asmaa Hamoda、Yusria R. Ibrahim、Kamal M. El-Shaieb、Fathy F. Abdel-Latif

  DOI：10.1515/znb-2011-0508

  日期：2011.5.1

  direct synthesis of 1-thia-5-azaspiro[5.5]undec-2-ene is described, and the basecatalyzed recyclization of this compound was studied. The products have been characterized by elemental analyses, and IR, MS, 1H NMR, and 13C NMR spectroscopy Graphical Abstract An Efficient Synthesis of 1-Thia-5-azaspiro[5.5]undec-2-ene and its Recyclization to 1,5-Diazaspiro[5.5]undec-2-ene and/or Spiro-Thieno[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one

  描述了 1-thia-5-azaspiro[5.5]undec-2-ene 的高效直接合成，并研究了该化合物的碱催化回收。产物已通过元素分析和 IR、MS、1H NMR 和 13C NMR 光谱表征 图形摘要 An Efficient Synthesis of 1-Thia-5-azaspiro[5.5] undec-2-ene and its Recyclization to 1,5- Diazaspiro[5.5]undec-2-ene 和/或 Spiro-Thieno[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one 衍生物
• Disperse Dyes Based on 5-Arylazo-thiazol-2-ylcarbamoyl-thiophenes: Synthesis, Antimicrobial Activity and Their Application on Polyester
  作者：M. E. Khalifa、E. Abdel-Latif、A. A. Gobouri

  DOI：10.1002/jhet.2153

  日期：2015.5

  versatility for pharmaceutical purposes and textile dyeing as disperse dyes were reported. The synthesized dyes were applied to polyester fabrics by using high temperature dyeing method at 130°C. The dyed polyester fabrics displayed very good washing and perspiration fastness and moderate light fastness. Finally, the synthesized compounds showed biological activities against Bacillus subtilis, Staphylococcus

  合成了一系列新颖的5-芳基偶氮噻唑-2-基氨基甲酰基噻吩衍生物，并通过元素分析和光谱分析确保了它们的化学结构。据报道它们具有多种用途，可用于制药和作为分散染料的纺织品染色。通过在130℃下使用高温染色方法将合成的染料施加到聚酯织物上。染色的聚酯织物显示出非常好的耐洗和耐汗性以及适度的耐光性。最后，合成的化合物显示出对枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性菌），大肠杆菌和铜绿假单胞菌的生物活性。（革兰氏阴性细菌），但尚未报告有对真菌的作用。评估了最具活性的化合物的最小抑菌浓度。
• Synthesis, Characterization, and Anticancer Activity (MCF-7) of Some Acetanilide-based Heterocycles
  作者：Ehab Abdel-Latif、Eman M. Keshk、Abdel-Galil M. Khalil、Ali Saeed、Heba M. Metwally

  DOI：10.1002/jhet.3294

  日期：2018.10

  A series of some novel 4‐(N‐substituted amino)‐acetanilide scaffolds was synthesized through the nucleophilic substitution reactions of the highly versatile N‐(4‐acetamidophenyl)‐2‐chloroacetamide (3) with various types of nucleophilic reagents such as benzothiazole‐2‐thiol, ethyl 2‐mercaptoacetate, 4,6‐dimethyl‐2‐mercapto‐nicotinonitrile, various thiocarbamoyl derivatives, ammonium thiocyanate, 3‐cyano‐4

  通过高度通用的N-（4-乙酰氨基苯基）-2-氯乙酰胺（3）与各种类型的亲核试剂（例如苯并噻唑）的亲核取代反应合成了一系列新颖的4-（N-取代氨基）-乙酰胺基支架-2-硫醇，2-巯基乙酸乙酯，4,6-二甲基-2-巯基烟腈，各种硫代氨基甲酰基衍生物，硫氰酸铵，3-氰基-4,6-二甲基-5-芳基偶氮吡啶-2-酮和丙二腈。合成的4-（N-取代氨基）乙酰苯胺支架通过光谱分析进行表征，并在体外测定其乳腺癌的抗癌活性。2-（4-乙酰胺基苯基氨基羰基）-3-氨基噻吩11，图13a和13b显示最高的细胞毒性活性。
• Synthesis of New Binary Thiazole-Based Heterocycles and Their Molecular Docking Study as COVID-19 Main Protease (Mpro) Inhibitors
  作者：E. Abdel-Latif、T. K. Khatab、A. Fekri、M. E. Khalifa

  DOI：10.1134/s1070363221090231

  日期：2021.9

  those is based on utilization of 2-chloroacetamido-4-phenylthiazole in the synthesis of binary heterocyclic compounds by cyclocondensation with salicylic aldehyde, acetonitrile derivatives, ammonium thiocyanate, 3-mercaptoacrylonitrile derivatives, and/or 3-mercaptoacrylate derivatives. The prepared binary thiazole-based heterocycles have been studied as protease (Mpro) inhibitors by molecular docking for

  分离的多核二元杂环化合物包含噻唑结构单元与苯并呋喃、吡咯、噻唑或噻吩通过甲酰胺和/或仲胺作为连接点结合。其合成策略基于利用 2-氯乙酰氨基-4-苯基噻唑与水杨醛、乙腈衍生物、硫氰酸铵、3-巯基丙烯腈衍生物和/或 3-巯基丙烯酸酯衍生物进行环缩合反应合成二元杂环化合物。已制备的基于二元噻唑的杂环作为蛋白酶 (Mpro) 抑制剂通过分子对接进行了研究，以使用羟氯喹作为参考分子来可视化它们的方向和与 COVID-19 单元的相互作用。
• Synthesis and<i>In Vitro</i>Anticancer Evaluation of Symmetrically Bridged 1,3-thiazine Derivatives
  作者：Tamer El Malah、Esam A. Ishak、Hany F. Nour、Raafat M. Shaker、Mamdouh M. Ali、Abeer E. Mahmoud、Salwa M. Soliman

  DOI：10.1002/jhet.3212

  日期：2018.7

  A series of bis‐1,3‐thiazine derivatives 3a–o were synthesized from the condensation reactions of symmetric dialdehydes 1a–c possessing aliphatic ether spacer units with 3‐substituted‐amino‐2‐cyano‐3‐mercaptoacrylamides 2a–e. The chemical structures of the products were fully characterized by using different spectroscopic techniques, such as 1H NMR, 13C NMR, IR, electron impact mass spectrometry, and

  由具有脂肪族醚间隔单元的对称二醛1a-c与3-取代氨基-2-氰基-3-巯基丙烯酰胺2a-e的缩合反应合成了一系列的bis -1,3-噻嗪衍生物3a-o。通过使用不同的光谱技术，如1 H NMR，13 C NMR，IR，电子冲击质谱和元素分析，可以完全表征产品的化学结构。对化合物3a，3f和3k进行开环，然后在碱性介质中进行环化和烷基化，从而得到双嘧啶酮4a–c和5a–c。在体外评估了新的bis -1,3-噻嗪对六种不同人类细胞系的抗癌潜力，其中包括肺A549，结肠HCT116，乳腺癌MCF-7，前列腺PC3，肝HepG2和正常黑素细胞HFB4。结果表明与参考药物阿霉素相比，化合物3e和3k对乳腺癌和肝癌细胞系具有有效活性，对正常细胞无明显毒性。