2-溴-4-氟噻吩 | 32431-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 2-溴-4-氟噻吩
• 英文名称: 2-bromo-4-fluorothiophene
• 英文别名: 2-Brom-4-fluor-thiophen；3-fluoro-5-bromo-thiophene
• CAS: 32431-65-5
• 化学式: C₄H₂BrFS
• 分子量: 181.028
• InChiKey: UWXVZGDRWPSION-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60°C/37mmHg(lit.)
• 密度：
  1.822±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4-氟噻吩 在 1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 氧气 、 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 对苯醌 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 120.0 ℃ 、111.46 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以73%的产率得到5,5'-dibromo-3,3'-difluoro-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Pd催化噻吩的好氧氧化偶联：菲咯啉二酮和铜助催化剂的协同作用

  摘要：

  取代的联噻吩是功能性有机材料中的重要片段，它们理想地通过直接氧化 CH/CH 偶联制备。在这里，我们报告了一种新型 PdII 催化剂体系，采用 1,10-phenanthroline-5,6-dione (phd) 作为辅助配体，能够实现 2-溴噻吩和其他相关杂环的有氧氧化同系偶联。这些观察结果代表了首次使用 phd 来支持 Pd 催化的有氧氧化。该反应还得益于 Cu(OAc)2 助催化剂，机理研究表明，Cu 促进了 CC 偶联，这表明 CuII 的作用不同于其对 Pd 催化剂再氧化的传统贡献。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09962
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 生成 2-溴-4-氟噻吩
  参考文献：
  名称：

  CERICHELLI, GIORGIO;CRESTONI, MARIA ELISA;FORNARINI, SIMONETTA, GAZZ. CHIM. ITAL., 120,(1990) N2, C. 749-755

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 2-AMINO-N-(AMINO-OXO-ARYL-LAMBDA6-SULFANYLIDENE)ACETAMIDE COMPOUNDS AND THEIR THERAPEUTIC USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE 2-AMINO-N-(AMINO-OXO-ARYL-LAMBDA6-SULFANYLIDÈNE)ACÉTAMIDE ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：OXFORD DRUG DESIGN LTD

  公开号：WO2021123237A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds. More specifically the present invention pertains to certain 2-amino-N-(amino-oxo-aryl-λ6- sulfanylidene)acetamide compounds (referred to herein as ANASIA compounds) that, inter alia, inhibit (e.g., selectively inhibit) bacterial aminoacyl-tRNA synthetase (aaRS) (e.g., bacterial leucyl-tRNA synthetase, LeuRS). The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit (e.g., selectively inhibit) bacterial aminoacyl-tRNA synthetase; to treat disorders that are ameliorated by the inhibition (e.g., selective inhibition) of bacterial aminoacyl-tRNA synthetase; to treat bacterial infections; etc.

  本发明一般涉及治疗化合物领域。更具体地，本发明涉及某些2-氨基-N-(氨基氧代芳基-λ6-砜基)乙酰胺化合物（以下简称为ANASIA化合物），该化合物在一些情况下抑制（例如，选择性抑制）细菌氨酰-tRNA合成酶（aaRS）（例如，细菌亮氨酰-tRNA合成酶，LeuRS）。本发明还涉及包含这种化合物的药物组合物，以及在体内外使用这种化合物和组合物来抑制（例如，选择性抑制）细菌氨酰-tRNA合成酶；治疗通过抑制（例如，选择性抑制）细菌氨酰-tRNA合成酶而得到改善的疾病；治疗细菌感染等。
• CERICHELLI, GIORGIO;CRESTONI, MARIA ELISA;FORNARINI, SIMONETTA, GAZZ. CHIM. ITAL., 120,(1990) N2, C. 749-755
  作者：CERICHELLI, GIORGIO、CRESTONI, MARIA ELISA、FORNARINI, SIMONETTA

  DOI：——

  日期：——
• Pd-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of Thiophenes: Synergistic Benefits of Phenanthroline Dione and a Cu Cocatalyst
  作者：Stephen J. Tereniak、David L. Bruns、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jacs.0c09962

  日期：2020.12.2

  they are ideally prepared via direct oxidative C-H/C-H coupling. Here, we report a novel PdII catalyst system, employing 1,10-phenanthroline-5,6-dione (phd) as the ancillary ligand, that enables aerobic oxidative homocoupling of 2-bromothiophenes and other related heterocycles. These observations represent the first use of phd to support Pd-catalyzed aerobic oxidation. The reaction also benefits from

  取代的联噻吩是功能性有机材料中的重要片段，它们理想地通过直接氧化 CH/CH 偶联制备。在这里，我们报告了一种新型 PdII 催化剂体系，采用 1,10-phenanthroline-5,6-dione (phd) 作为辅助配体，能够实现 2-溴噻吩和其他相关杂环的有氧氧化同系偶联。这些观察结果代表了首次使用 phd 来支持 Pd 催化的有氧氧化。该反应还得益于 Cu(OAc)2 助催化剂，机理研究表明，Cu 促进了 CC 偶联，这表明 CuII 的作用不同于其对 Pd 催化剂再氧化的传统贡献。

表征谱图