2-溴-5-碘噻吩 | 29504-81-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-溴-5-碘噻吩
• 英文名称: 5-iodo-2-bromothiophene
• 英文别名: 2-bromo-5-iodothiophene
• CAS: 29504-81-2
• 化学式: C₄H₂BrIS
• 分子量: 288.934
• InChiKey: TXFAIAIVSBOWOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  116 °C
• 密度：
  2.465±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

2-溴-5-碘噻吩可用作有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发及化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-碘噻吩 在 indium 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 lithium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到5,5'-二溴-2,2'-联噻吩
  参考文献：
  名称：

  通过（杂）芳基碘化物的水上和空中均偶联， 方便地合成有机电子导向的结构单元†

  摘要：

  我们在此报告了一种操作简单的均偶联反应，其目标是方便合成有机电子重要的结构单元。各种合成上有用的联噻吩衍生物和官能化联苯可通过水上和空气中协议使用Pd / C作为催化剂有效地制备。我们发现，在（杂）芳基碘化物的情况下，由于Pd（OAc）2的存在，与使用Pd（OAc）2相比，Pd / C的同质耦合转化率更高且更清洁。引发更多的副反应，包括脱卤和低聚。在最佳条件下，对酯，酮，醛，腈，硝基，氯和溴等官能团的耐受性良好。我们希望本方法学将为绿色化学与基于噻吩的有机材料的桥接做出宝贵的合成贡献。

  DOI：

  10.1039/c5ra13517f
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到2-溴-5-碘噻吩
  参考文献：
  名称：

  噻吩衍生物的清洁高效碘化

  摘要：

  摘要 噻吩衍生物的碘化是通过简单，快速和有效的方法实现的。噻吩和2-或3-取代或3,4-二取代的噻吩在乙醇中用4-甲苯磺酸活化的N-碘琥珀酰亚胺（NIS）进行碘化，得到纯碘化产物，无需进一步纯化。 噻吩衍生物的碘化是通过简单，快速和有效的方法实现的。噻吩和2-或3-取代或3,4-二取代的噻吩在乙醇中用4-甲苯磺酸活化的N-碘琥珀酰亚胺（NIS）进行碘化，得到纯碘化产物，无需进一步纯化。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560480

文献信息

• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF PAIN
  申请人：Alkermes, Inc.

  公开号：US20190241524A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  Provided herein are compounds that are useful in the treatment of pain in a subject.

  提供在本文件中的化合物可用于治疗主体的疼痛。
• Selective Phosphoranation of Unactivated Alkynes with Phosphonium Cation To Achieve Isoquinoline Synthesis
  作者：Hong Cui、Jinku Bai、Tianyu Ai、Ye Zhan、Guanzhong Li、Honghua Rao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01237

  日期：2021.5.21

  a selective phosphoranation of alkynes with phosphonium cation, which directs a concise approach to isoquinolines from unactivated alkyne and nitrile feedstocks in a single step. Mechanistic studies suggest that the annulation reaction is initiated by the unprecedented phosphoranation of alkynes, thus representing a unique reaction pattern of phosphonium salts and distinguishing it from existing protocols

  我们在本文中开发了用phospho阳离子对炔烃进行选择性磷酸化的方法，该方法可在一个步骤中从未活化的炔烃和腈类原料中直接引入异喹啉的简便方法。机理研究表明，环化反应是由炔烃的空前磷酸化作用引发的，因此代表了salts盐的独特反应模式，并将其与主要依赖于利用高度官能化的亚胺/肟和/或高度极化的炔烃的现有方案相区别。
• [EN] PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE TYROSINE PHOSPHATASE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：CALICO LIFE SCIENCES LLC

  公开号：WO2021127499A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for inhibiting protein tyrosine phosphatase, e.g, protein tyrosine phosphatase non-receptor type 2 (PTPN2) and/or protein tyrosine phosphatase non-receptor type 1 (PTPN1), and for treating related diseases, disorders and conditions favorably responsive to PTPN1 or PTPN2 inhibitor treatment, e.g, a cancer or a metabolic disease.

  本文提供了用于抑制蛋白酪氨酸磷酸酶的化合物、组合物和方法，例如蛋白酪氨酸磷酸酶非受体型2（PTPN2）和/或蛋白酪氨酸磷酸酶非受体型1（PTPN1），以及用于治疗对PTPN1或PTPN2抑制剂治疗有良好反应的相关疾病、紊乱和状况的方法，例如癌症或代谢性疾病。
• Chemoselective Rhodium-Catalyzed Borylation of Bromoiodoarenes Under Mild Conditions
  作者：Anthony J. Varni、Michael V. Bautista、Kevin J.T. Noonan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00178

  日期：2020.5.15

  developed for the preparation of aryl boronate esters. The reaction proceeds under mild conditions with excellent selectivity for C-I bonds in bromoiodoarenes and exhibits broad functional group tolerance. This procedure can act as a complementary approach toward bifunctional arenes along with other metal-catalyzed borylations. Additionally, the reaction's utility in the preparation of monomers for metal-catalyzed

  已经开发了化学选择性的铑催化的硼化来制备芳基硼酸酯。该反应在温和的条件下进行，对溴代碘代芳烃中的CI键具有出色的选择性，并且具有宽泛的官能团耐受性。该方法可以作为双官能团与其他金属催化的硼烷基化反应的补充方法。另外，证明了该反应在制备用于金属催化的交叉偶联聚合的单体中的效用。
• 有机电致发光化合物、有机电致发光器件及其 应用
  申请人：南京高光半导体材料有限公司

  公开号：CN107936957B

  公开（公告）日：2020-10-20

  本发明提供了有机电致发光化合物、有机电致发光器件及其应用。本发明有机电致发光化合物结构如下：其可以作为HTL、EBL、B‑dopant、Host、EIL、ETL、CPL材料而应用于有机电致发光器件中，能够降低驱动电压，提高发光频率、亮度、热稳定性、色彩纯度及器件寿命。

表征谱图