2-ethoxy-3-allyloxy-3-methyl but-1-one | 158195-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-ethoxy-3-allyloxy-3-methyl but-1-one
• 英文别名: 2-Ethoxy-3-methyl-3-prop-2-enoxybut-1-ene
• CAS: 158195-52-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: CEIDGZZIAOXYOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.5±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.867±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-3-allyloxy-3-methyl but-1-one 在 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 以88%的产率得到1-ethoxy-2,2-dimethyl-3-oxabicyclo<3.2.0>heptane
  参考文献：
  名称：

  取代的环戊酮的连续 [2+2] 光环加成和重排。Planococccyl Acetate的正式合成

  摘要：

  摘要 描述了 2,2-二甲基-3-羟甲基环戊酮 2 (R1 = R2 = Me) 的极短合成，该中间体是合成信息素 planocococcyl acetate 3 的高级中间体。

  DOI：

  10.1080/00397919408010168
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-甲基-丁-3-烯-2-醇 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-ethoxy-3-allyloxy-3-methyl but-1-one
  参考文献：
  名称：

  取代的环戊酮的连续 [2+2] 光环加成和重排。Planococccyl Acetate的正式合成

  摘要：

  摘要 描述了 2,2-二甲基-3-羟甲基环戊酮 2 (R1 = R2 = Me) 的极短合成，该中间体是合成信息素 planocococcyl acetate 3 的高级中间体。

  DOI：

  10.1080/00397919408010168

文献信息

• Sequential [2+2] Photocycloaddition and Rearrangement to Substituted Cyclopentanone. A formal Synthesis of Planococcyl Acetate
  作者：Debasis Patra、Subrata Chosh

  DOI：10.1080/00397919408010168

  日期：1994.6

  Abstract An extremely short synthesis of 2,2-dimethyl-3-hydroxymethyl cyclopentanone 2 (R1 = R2 = Me), an advanced intermediate in the synthesis of the pheromone planococcyl acetate 3, is described.

  摘要 描述了 2,2-二甲基-3-羟甲基环戊酮 2 (R1 = R2 = Me) 的极短合成，该中间体是合成信息素 planocococcyl acetate 3 的高级中间体。
• Regioselectivity and Stereospecificity in a Contrastereoelectronically Controlled Pinacol Rearrangement of Alkoxycyclobutane Derivatives. A Novel Route to Vicinally Substituted Cyclopentanones
  作者：Debasis Patra、Subrata Ghosh

  DOI：10.1021/jo00113a036

  日期：1995.4

  A four-step sequence for the synthesis of vicinally substituted cyclopentanones 5 and 9 has been developed starting from the acyclic ketones 1. The key step involves a stereospecific pinacol-type rearrangement of the cyclobutane ring embodied in oxabicyclo[3.2.0]-heptanes 4 and 8 involving exclusive migration of the stereoelectronically disfavored cyclobutane bond. The oxabicyclo[3.2.0]heptanes have been obtained by copper(I) triflate (CuOTf) catalyzed intramolecular photocycloaddition of the dienes 3 prepared from the ketones 1 on reaction with (ethoxyvinyl)lithium followed by allylation of the carbinols 2. The regioselectivity observed in bond migration has been attributed to be the result of the stabilization of the cation 15 by the neighboring hydroxyl group that is generated during the rearrangement.
• Stereocontrolled total synthesis of (±)-β-necrodol
  作者：Susanta Samajdar、Anjan Ghatak、Subrata Ghosh

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00737-6

  日期：1999.6

  A total synthesis of racemic beta-necrodol is described using an ortho-ester Claisen rearrangement as the key step to dictate a high level of trans-1,3-diastereoselection on a cyclopentane derivative. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.