(2R,3S)-3-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino-2-hydroxy-4-(4-benzyloxyphenyl)butanoic acid methyl ester | 145902-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino-2-hydroxy-4-(4-benzyloxyphenyl)butanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3S)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-(4-phenylmethoxyphenyl)butanoate
• CAS: 145902-58-5
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₆
• 分子量: 415.486
• InChiKey: PRBAZLBPWWQLCL-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino-2-hydroxy-4-(4-benzyloxyphenyl)butanoic acid methyl ester 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 methyl (3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxo-4-(4-phenylmethoxyphenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  白三烯A4水解酶的选择性紧密结合抑制剂的开发。

  摘要：

  白三烯A4水解酶是一种含锌的酶，它同时具有环氧化物水解酶和氨基肽酶的活性。由于酶产物白三烯B4是炎性介质，因此有兴趣开发白三烯A4水解酶的选择性抑制剂作为潜在的抗炎药和机制探针。对酶特异性及其酰胺酶活性的抑制作用进行了系统的研究，使用了30多种合成抑制剂，从而开发出了α-酮-β-氨基酯（26）和硫胺（27），它们具有紧密结合，竞争性氨基肽酶活性的两种类型的过渡态类似物抑制剂，Ki值分别为46和18 nM。两种化合物也都抑制了环氧水解酶的活性，26和27的IC50值分别为1 microM和0.1 microM。

  DOI：

  10.1021/jm00054a004
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰基-(O-苄基)酪氨醛 在 盐酸 、 sodium disulfite 、 二碳酸二叔丁酯 、 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2R,3S)-3-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino-2-hydroxy-4-(4-benzyloxyphenyl)butanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  白三烯A4水解酶的选择性紧密结合抑制剂的开发。

  摘要：

  白三烯A4水解酶是一种含锌的酶，它同时具有环氧化物水解酶和氨基肽酶的活性。由于酶产物白三烯B4是炎性介质，因此有兴趣开发白三烯A4水解酶的选择性抑制剂作为潜在的抗炎药和机制探针。对酶特异性及其酰胺酶活性的抑制作用进行了系统的研究，使用了30多种合成抑制剂，从而开发出了α-酮-β-氨基酯（26）和硫胺（27），它们具有紧密结合，竞争性氨基肽酶活性的两种类型的过渡态类似物抑制剂，Ki值分别为46和18 nM。两种化合物也都抑制了环氧水解酶的活性，26和27的IC50值分别为1 microM和0.1 microM。

  DOI：

  10.1021/jm00054a004