2-(4-methoxyphenyl)-2-(3-methoxyphenyl)acetic acid | 1644110-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-2-(3-methoxyphenyl)acetic acid
• 英文别名: 2-(3-Methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)acetic acid；2-(3-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)acetic acid
• CAS: 1644110-95-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: ZFFOFYQVZHNCPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-2-(3-methoxyphenyl)acetic acid 、 丙烯酸乙酯 在 N-乙酰-L-异亮氨酸 、 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 对苯醌 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以47%的产率得到2,6-dimethoxy-9,10-anthracenedione
  参考文献：
  名称：

  通过钯（II）催化和可见光介导的转化从二芳基羧酸高效合成蒽醌

  摘要：

  在无光催化剂的情况下，用可见光照射9酯取代的蒽会导致形成内过氧化物，然后进一步进行碱辅助裂解，从而制得蒽醌。能量转移产生的蒽的激发态物质，与3 O 2相互作用，通过能量转移提供1 O 2，并与1 O 2进行环加成反应。通过使用钯（II）催化和可见光介导的转化，我们开发了一种有效的合成方案，可从容易获得的二芳基羧酸中获得各种蒽醌。在30°C的O 2下，用30 W荧光灯照射，在叔戊醇中用乙酸钯（II），Ac-Ile-OH，苯醌和碳酸钾获得最佳结果。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601057
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 、 间溴苯甲醚 在 乙基氯化镁 、 二(三叔丁基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-2-(3-methoxyphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化的羧酸衍生物与格氏试剂的α-芳基化反应

  摘要：

  在钯 (0) 催化剂存在下，芳基乙酸与芳基卤化物的反应与格氏试剂（2 当量）一起进行，得到二芳基化乙酸。通过用烯丙基溴处理证实了去质子化，这表明在室温至 60°C 下使用 EtMgCl 或 tBuMgCl 导致完全去质子化。在这样的条件下（4-甲氧基苯基）乙酸去质子化后，在作为催化剂的 Pd（tBu3P）2（2 mol%）存在下用 4-甲氧基溴苯处理所得混合物，得到双（4-甲氧基苯基）乙酸酸，产率为 86%。在类似条件下与几种芳基卤反应得到相应的二芳基乙酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402450

文献信息

• Efficient Synthesis of Anthraquinones from Diaryl Carboxylic Acids via Palladium(II)-Catalyzed and Visible Light-Mediated Transformations
  作者：Kiho Kim、Minsik Min、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/adsc.201601057

  日期：2017.3.6

  base‐assisted fragmentation to afford anthraquinones. The excited state species of anthracene generated by energy transfer, interacts with 3O2 to afford 1O2 by energy transfer and undergoes cycloaddition with 1O2. By employing palladium(II)‐catalyzed and visible light‐mediated transformations, we have developed an efficient synthetic protocol for accessing diverse anthraquinones from readily available diaryl

  在无光催化剂的情况下，用可见光照射9酯取代的蒽会导致形成内过氧化物，然后进一步进行碱辅助裂解，从而制得蒽醌。能量转移产生的蒽的激发态物质，与3 O 2相互作用，通过能量转移提供1 O 2，并与1 O 2进行环加成反应。通过使用钯（II）催化和可见光介导的转化，我们开发了一种有效的合成方案，可从容易获得的二芳基羧酸中获得各种蒽醌。在30°C的O 2下，用30 W荧光灯照射，在叔戊醇中用乙酸钯（II），Ac-Ile-OH，苯醌和碳酸钾获得最佳结果。
• Palladium-Catalyzed α-Arylation of Carboxylic Acid Derivatives with Grignard Reagent
  作者：Daiki Tanaka、Shota Tanaka、Atsunori Mori

  DOI：10.1002/ejoc.201402450

  日期：2014.7

  of arylacetic acid with aryl halides in the presence of a palladium(0) catalyst proceeds with a Grignard reagent (2 equiv.) to afford diarylated acetic acids. Deprotonation was confirmed by treatment with allyl bromide, which revealed that the use of EtMgCl or tBuMgCl at room temperature to 60 °C resulted in complete deprotonation. After deprotonation of (4-methoxyphenyl)acetic acid under such conditions

  在钯 (0) 催化剂存在下，芳基乙酸与芳基卤化物的反应与格氏试剂（2 当量）一起进行，得到二芳基化乙酸。通过用烯丙基溴处理证实了去质子化，这表明在室温至 60°C 下使用 EtMgCl 或 tBuMgCl 导致完全去质子化。在这样的条件下（4-甲氧基苯基）乙酸去质子化后，在作为催化剂的 Pd（tBu3P）2（2 mol%）存在下用 4-甲氧基溴苯处理所得混合物，得到双（4-甲氧基苯基）乙酸酸，产率为 86%。在类似条件下与几种芳基卤反应得到相应的二芳基乙酸。