(S)-4-benzyl-3-[4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)butanoyl]oxazolidin-2-one | 936731-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-[4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)butanoyl]oxazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-4-benzyl-3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butanoyl)oxazolidin-2-one；(4S)-3-[4-(t-butyldimethylsilyloxy)butanoyl]-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one；(4S)-4-benzyl-3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 936731-49-6
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₄Si
• 分子量: 377.556
• InChiKey: FNNZFAGGRZSAMM-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-[4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)butanoyl]oxazolidin-2-one 在 锂硼氢 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 sodium formate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.58h， 生成 (5S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,5-trimethylheptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  （E）-脱氢apap毒素A的不对称合成

  摘要：

  描述了一种从内酯7开始的关键中间体17的不对称方法，其中将Evan烷基化和CBS催化的还原分别用于手性中心的构建。因此，（E）-脱氢戊糖毒素A 6的合成可以以一般方式完成，其中FDPP已被证明是用于胺25和羧酸24偶联的有效缩合剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.107
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 氯甲酸乙酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-4-benzyl-3-[4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)butanoyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （E）-脱氢apap毒素A的不对称合成

  摘要：

  描述了一种从内酯7开始的关键中间体17的不对称方法，其中将Evan烷基化和CBS催化的还原分别用于手性中心的构建。因此，（E）-脱氢戊糖毒素A 6的合成可以以一般方式完成，其中FDPP已被证明是用于胺25和羧酸24偶联的有效缩合剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.107

文献信息

• Chelation and Stereodirecting Group Effects on Regio- and Diastereoselective Samarium(II)-Water Allylic Benzoate Reductions
  作者：Gregory W. O’Neil、Trevor F. Stockdale、Michael A. Leitch

  DOI：10.1055/s-0039-1690826

  日期：2020.5

  SmI2(H2O)n reductions of allylic benzoates adjacent to a trisubstituted alkene occur in high yields with complete regioselectivity and good diastereoselectivity (up to 90:10) for substrates containing properly positioned stereodirecting- and chelating groups. The outcome of these reactions can be rationalized by ring conformation considerations of a proposed chelated organosamarium intermediate, and

  对于含有正确定位的立体定向和螯合基团的底物，与三取代的烯烃相邻的烯丙基苯甲酸酯的SmI 2（H 2 O）n还原反应具有很高的产率，具有完全的区域选择性和良好的非对映选择性（高达90:10）。这些反应的结果可以通过提出的螯合有机ring中间体的环构象考量和涉及-结合水的分子内质子化的机理来合理化。
• Asymmetric Total Syntheses of (−)-α-Lycorane, (−)-Zephyranthine, and Formal Synthesis of (+)-Clivonine
  作者：Yong-Jian Chen、Sen-Lin Cai、Chuan-Chuan Wang、Jin-Duo Cheng、Søren Kramer、Xing-Wen Sun

  DOI：10.1002/asia.201700555

  日期：2017.6.19

  An asymmetric route to (−)-α-lycorane and (−)-zephyranthine, and a formal total synthesis of (+)-clivonine were achieved. A pivotal intermediate, which serves as a potent precursor for the divergent syntheses of these natural products, was accessed by a diastereoselective Pd-catalyzed cinnamylation of an N-tert-butanesulfinyl imine.

  实现了（-）-α-lycorane和（-）-zephyranthine的不对称路线，以及（+）-clivonine的正式全合成。可枢转的中间，其用作用于这些天然产品的发散合成的强效的前体，是由一个的非对映选择性钯催化cinnamylation访问ñ -叔-butanesulfinyl亚胺。
• Certain chemical entities, compositions, and methods
  申请人：Qian Xiangping

  公开号：US20070219192A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  Compounds useful for treating cellular proliferative diseases and disorders by modulating the activity of one or more mitotic kinesins are disclosed.

  本发明揭示了用于通过调节一个或多个有丝分裂动力蛋白的活性来治疗细胞增殖性疾病和疾患的化合物。
• WO2007/56143
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• On the structure of the Phytophthora α1 mating hormone: synthesis and comparison of four candidate stereoisomers
  作者：Reena Bajpai、Fanglong Yang、Dennis P. Curran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.054

  日期：2007.11

  Two two-compound mixtures of candidate structures for the Phytophthora alpha 1 mating hormone have been synthesized. The mixtures were designed to have differing configurations at C3, but proved to be identical. This suggests that epimerization occurred at C3, and comparison with the data for the natural samples suggest that this is also a mixture of isomers. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.