1-Methyl-9H-carbazol-3-carbonsaeure-ethylester | 118042-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-9H-carbazol-3-carbonsaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl 1-methyl-9H-carbazole-3-carboxylate；3-ethoxycarbonyl-1-methylcarbazole；ethyl 1-methylcarbazole-3-carboxylate
• CAS: 118042-94-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: SDEDCVCXACISLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151 °C
• 沸点：
  447.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-9H-carbazol-3-carbonsaeure-ethylester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [9-(4-bromobenzyl)-1-methyl-9H-carbazol-3-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  WO2007/119600

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-[1-(1H-Indol-3-yl)-meth-(E)-ylidene]-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到1-Methyl-9H-carbazol-3-carbonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  咔唑前体的区域选择性合成橄榄辛

  摘要：

  摘要 利用Wittig 反应和Pd-C 催化的成环反应，从3-甲酰基吲哚合成1-甲基-9H-咔唑-3-羧酸乙酯。

  DOI：

  10.1080/00397919608003545

文献信息

• Heterocyclic compounds, their preparation and their therapeutic use
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05877199A1

  公开（公告）日：1999-03-02

  A compound of formula (I): ##STR1## wherein Y.sup.1, Y.sup.2, Y.sup.3 and Y.sup.4 are each hydrogen, halogen, nitro, cyano, hydroxyl, thiol, amino, alkyl, haloalkyl, alkylthio, a protected or unprotected carboxyl, a protected or unprotected sulfonamide, or tetrazol; one of R.sup.1 and R.sup.2 is hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, oxazolyl, or a protected or unprotected carboxyl and the other of R.sup.1 and R.sup.2 is hydrogen, alkyl, aryl or aralkyl; and R.sup.3 is hydrogen or an amino protecting group, and pharmaceutically acceptable salts or esters thereof. The compounds are effective for treating dementia, Alzheimer's disease and delirium and are effective as sedatives.

  式（I）的化合物：##STR1##其中Y.sup.1、Y.sup.2、Y.sup.3和Y.sup.4分别为氢、卤素、硝基、氰基、羟基、硫醇基、氨基、烷基、卤代烷基、烷硫基、受保护或未受保护的羧基、受保护或未受保护的磺酰胺基或四唑基；R.sup.1和R.sup.2中的一个为氢、烷基、芳基、芳基烷基、噁唑基或受保护或未受保护的羧基，另一个为氢、烷基、芳基或芳基烷基；R.sup.3为氢或氨基保护基，以及其药学上可接受的盐或酯。这些化合物对治疗痴呆症、阿尔茨海默病和谵妄症有效，并且作为镇静剂也有效。
• An efficient synthesis of 3-acylcarbazoles and observations on the further elaboration of these compounds to 6h-pyridocarbazoles
  作者：Iain Hogan、Paul Jenkins、Malcolm Sainsbury

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82385-0

  日期：1988.1

  A new procedure for the synthesis of 3-acylcarbazoles useful for the construction of 6H-pyrido[4,3-b]carbazoles is described starting from readily available gramines, or indoles. This methodology is exemplified by a synthesis of the anticancer alkaloid olivacine. Some discrepancies are noted between our results and those of other authors.

  描述了一种用于合成6H-吡啶并[4,3-b]咔唑的3-酰基咔唑的合成新方法，该方法从容易获得的禾胺或吲哚开始。该方法以抗癌生物碱寡糖的合成为例。我们的结果与其他作者的结果之间存在一些差异。
• Pindur, Ulf; Erfanian-Abdoust, Houshang, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 227 - 230
  作者：Pindur, Ulf、Erfanian-Abdoust, Houshang

  DOI：——

  日期：——
• [4+2]Cycloadditions of Pyrano[3,4-b]indol-3-ones with 1,2-Bis-acceptor Substituted Ethenes: First Evidence for a Non-concerted Diels-Alder Step
  作者：Ulf Pindur、Houshang Erfanian-Abdoust

  DOI：10.3987/com-90-5517

  日期：——
• Moody, Christopher J.; Shah, Pritom, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1407 - 1416
  作者：Moody, Christopher J.、Shah, Pritom

  DOI：——

  日期：——