1-(1-Methyl-9H-carbazol-3-yl)-ethanone | 97039-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-Methyl-9H-carbazol-3-yl)-ethanone
• 英文别名: 3-acetyl-1-methyl-9H-carbazole；3-acetyl-1-methylcarbazole；3-aceytl-1-methylcarbazole；1-(1-methyl-9H-carbazol-3-yl)ethanone
• CAS: 97039-94-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: FKZBJMGGIHFAGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C
• 沸点：
  439.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-Methyl-9H-carbazol-3-yl)-ethanone 、 盐酸 、 1,4-二氧六环 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NARASIMHAN, NURANI, S.;GOKHALE, SURENDRA, M., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 2, 86-87

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-9H-carbazol-3-carbonsaeure-ethylester 在 aluminium amalgam 、 dimsyl sodium 作用下， 生成 1-(1-Methyl-9H-carbazol-3-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  3-酰基咔唑的有效合成方法以及将这些化合物进一步修饰为6h-吡啶咔唑的观察结果

  摘要：

  描述了一种用于合成6H-吡啶并[4,3-b]咔唑的3-酰基咔唑的合成新方法，该方法从容易获得的禾胺或吲哚开始。该方法以抗癌生物碱寡糖的合成为例。我们的结果与其他作者的结果之间存在一些差异。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82385-0

文献信息

• Diels-alder reactions of pyrano[3,4-b]indol-3-ones with olefinic compounds : Synthesis of (1,2-dihydro)carbazoles
  作者：P. Van Doren、D. Vanderzande、S. Toppet、G. Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89146-8

  日期：1989.1

  The Diels-Alder reaction of substituted pyrano [3, 4-b]indol-3-ones with olefinic dienophiles is described. The role of the substitution pattern on the stability of the obtained 1, 2-dihydrocarbazoles is interpreted in terms of electronic and steric effects on the aromatization to the corresponding carbazoles.

  描述了取代的吡喃并[3，4-b]吲哚-3-酮与烯属亲二烯物的Diels-Alder反应。取代模式对所获得的1，2-二氢咔唑的稳定性的作用是根据电子和位阻作用对相应咔唑的芳构化作用来解释的。
• A new efficient synthesis of pyridocarbazoles
  作者：Nurani S. Narasimhan、Surendra M. Gokhale

  DOI：10.1039/c39850000086

  日期：——

  A general synthesis to give a carbazole with an aldehyde or keto functionality at the 3-position is described; these can be converted into pyridocarbazoles, such as olivacine and 1-demethylolivacine.

  描述了产生在3-位具有醛或酮官能团的咔唑的一般合成；参见下文。这些可以转化为吡啶并咔唑，例如奥利福因和1-去甲基奥利福因。
• Studies on the regioselectivity of intermolecular diels-alder cycloadditions of 1-methylpyrano[3,4-b]indol-3-one and the N-acetylated derivative
  作者：Helena Nandin de Carvalho、Gary I. Dmitrienko、Kent E. Nielson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87750-4

  日期：1990.1

  4-b]indol-3-one 1a with less than two equivalents of methyl acrylate and methyl vinyl ketone occur with complete regioselectivity to yield the corresponding 3-substituted 1-methyl-1,2-dihydrocarbazole derivatives 3.Cycloadditions of the N-acetyl-1-methylpyrano[3,4-b]indol-3-one 1b with the same dienophiles proceed at a much slower rate to yield adducts incorporating two molecules of the dienophile. In this

  1-甲基吡喃并[3,4-b]吲哚-3-1a 1a与少于两个当量的丙烯酸甲酯和甲基乙烯基酮的Diels-Alder反应以完全区域选择性的方式发生，从而产生相应的3-取代的1-甲基-1 ，2-二氢咔唑衍生物3 .N-乙酰基-1-甲基吡喃并[3,4-b]吲哚-3-酮1b与相同的亲二烯体的环加成反应以慢得多的速率进行，从而产生掺入了两个亲二烯体分子的加合物。在这种情况下，由于作为主要产物获得的双加合物在C 2和C 2 '碳上具有取代基，因此在Diels-Alder反应的两个步骤中区域选择性似乎都已经反转。1a的反应用对称的亲二烯体富马酸二甲酯生成顺式和反式1-甲基-9H-1,2-二氢咔唑-2、3-二羧酸二甲基酯16和17的混合物，其比例分别为1：3.7。
• The chemistry of the pyrido[4,3-b]carbazoles part 15 the synthesis of unsymmetrically 1,4-disubstituted carbazoles and their use in the synthesis of 6H-Pyrido-[4,3-b]carbazoles
  作者：Iain Hogan、Paul D. Jenkins、Malcolm Sainsbury

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88387-3

  日期：1990.1
• DOREN, P. VAN;VANDERZANDE, D.;TOPPET, S.;HOORNAERT, G., TETRAHEDRON, 45,(1989) N1, C. 6761-6770
  作者：DOREN, P. VAN、VANDERZANDE, D.、TOPPET, S.、HOORNAERT, G.

  DOI：——

  日期：——