2-溴庚酸乙酯 | 5333-88-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-溴庚酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-bromoheptanoate
• 英文别名: 2-bromo-n-heptanoic acid ethyl ester；ethyl α-bromo heptanoate；(+/-)-ethyl 2-bromoheptanoate；ethyl-2-bromoheptanoate；2-bromo-heptanoic acid ethyl ester；2-Brom-heptansaeure-aethylester
• CAS: 5333-88-0
• 化学式: C₉H₁₇BrO₂
• 分子量: 237.137
• InChiKey: GNCLPIAYAPQPOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109 °C10 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.211 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  220 °F
• 保留指数：
  1282;1382

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• 安全说明：
  S26,S27,S28,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R36/37
• 海关编码：
  2915900090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P310,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3265
• 危险性描述：
  H315,H318,H335
• 储存条件：
  存于室温、避光且在惰性气体保护下

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴庚酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 、 1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到ethyl 2,2-dibromoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .ALPHA.,.ALPHA.-Dibromo Esters as Precursors of Ynolates.

  摘要：

  脂肪族α,α-二溴酯作为ynolate的前体，通过将锂α-溴酯enolate与1,2-二溴四氟乙烷进行溴化反应，以良好的产率合成。α-三甲基硅基-α,α-二溴酯则通过自由基溴化法合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.477
• 作为产物：
  描述：

  庚酸 在 磷化氢 、 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-溴庚酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Sun, Zhaoyun; Peng, Xinhua; Dong, Xiongzi, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 2, p. 929 - 930

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient synthesis of (E)-α,β-unsaturated ketones and esters with total stereoselectivity by using chromium dichloride
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Méjica

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.052

  日期：2006.4

  (E)-α,β-Unsaturated ketones 1 or esters 2 can be obtained with complete stereoselectivity by reaction of different 2-chloro-3-hydroxy ketones 3 or esters 4 and CrCl2. A comparative study of the results of synthesis of ketones 1 with CrCl2 or samarium is performed. A mechanism to explain both β-elimination reactions has been proposed.

  （E）-α，β-不饱和酮1或酯2可以通过不同的2-氯-3-羟基酮3或酯4和CrCl 2的反应以完全的立体选择性获得。对CrCl 2或sa合成酮1的结果进行了比较研究。已经提出了解释两种β-消除反应的机制。
• N-hydroxy-2-(Alkyl,Aryl or Heteroaryl sulfanyl, sulfinyl or sulfonyl) 3-substituted alkyl, aryl or heteroarylamides as matrix metalloproteinase inhibitors
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US06342508B1

  公开（公告）日：2002-01-29

  Matrix metalloproteinases (MMps) are a group of enzymes that have been implicated in the pathological destruction of connective tissue and basement membranes. These zinc containing endopeptidases consist of several subsets of enzymes including collagenases, stromelysins and gelatinases. TNF-&agr; converting enzyme (TACE), a pro-inflammatory cytokine, catalyzes the formation of TNF-&agr; from membrane bound TNF-&agr; precursor protein. It is expected that small molecule inhibitors of MMPs and TACE therefore have the potential for treating a variety of disease states. The present invention provides low molecular weight, non-peptide inhibitors of matrix metalloproteinases (MMPs) and TNF-&agr; converting enzyme (TACE) for the treatment of arthritis, tumor metastasis, tissue ulceration, abnormal wound healing, periodontal disease, bone disease, diabetes (insulin resistance) and HIV infection. The compounds of this invention are represented by the formula where R1, R2, R3 and R4 are described herein.

  翻译结果如下： 基质金属蛋白酶（MMps）是一组与连接组织和基底膜病理破坏有关的酶。这些含有锌的内切肽酶包括几个酶亚组，如胶原酶、溶素和明胶酶。肿瘤坏死因子-α转化酶（TACE），一种促炎症细胞因子，催化膜结合的肿瘤坏死因子-α前体蛋白形成肿瘤坏死因子-α。因此，人们预期基质金属蛋白酶（MMPs）和TACE的小分子抑制剂可能具有治疗多种疾病状态的前景。本发明提供了低分子量、非肽类的基质金属蛋白酶（MMPs）和肿瘤坏死因子-α转化酶（TACE）的抑制剂，用于治疗关节炎、肿瘤转移、组织溃疡、异常伤口愈合、牙周病、骨病、糖尿病（胰岛素抵抗）和HIV感染。本发明中的化合物由以下公式表示： 其中R1、R2、R3和R4在本说明书中有所描述。
• Oxidation of Diols and Ethers by NaBrO₃/NaHSO₃Reagent
  作者：Satoshi Sakaguchi、Daisuke Kikuchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1246/bcsj.70.2561

  日期：1997.10

  NaBrO3 combined with NaHSO3 was found to be an excellent oxidizing reagent of alcohols, diols, and ethers under mild conditions. A variety of aliphatic and cyclic diols were selectively oxidized with satisfactory yields to the corresponding hydroxy ketones and/or diketones, which are difficult to selectively prepare due to a concomitant formation of cleaved products. For example, 2-hydroxycyclohexanone and 1,2-cyclohexanedione were selectively formed by allowing 1,2-cyclohexanediol to react with NaBrO3/NaHSO3 reagent in a selected solvent. On the other hand, an alkyl ether, such as dioctyl ether, reacted with NaBrO3/NaHSO3 in water at room temperature to give octyl octanoate in 82% yield. The same oxidation at higher temperature (60 °C) produced the α-brominated ester, octyl 2-bromooctanoate, which is considered to be formed through an alkenyl alkyl ether as the intermediate. The treatment of 1-ethoxy-1-heptene with NaBrO3/NaHSO3 afforded ethyl 2-bromoheptanoate and 2-bromoheptanoic acid as the major products.

  NaBrO3与NaHSO3组合被发现是一种在温和条件下对醇、二醇和醚类具有优异氧化能力的试剂。多种脂肪族和环状二醇被选择性地氧化为相应的羟基酮和/或二酮，产率令人满意，这些产物由于伴随生成断裂产物而难以选择性制备。例如，通过在选定溶剂中使1,2-环己二醇与NaBrO3/NaHSO3试剂反应，选择性地生成了2-羟基环己酮和1,2-环己二酮。另一方面，在室温下，二辛醚在水中的NaBrO3/NaHSO3反应以82%的产率得到了辛基辛酸酯。同样的氧化反应在较高温度（60°C）下产生了α-溴代酯，即辛基2-溴辛酸酯，这被认为是通过烯基烷基醚作为中间体形成的。使用NaBrO3/NaHSO3处理1-乙氧基-1-庚烯，主要产物是乙基2-溴庚酸酯和2-溴庚酸。
• Synthesis and characterization of novel phosphonocarboxylate inhibitors of RGGT
  作者：Fraser P. Coxon、Łukasz Joachimiak、Arafath Kaja Najumudeen、George Breen、Joanna Gmach、Christina Oetken-Lindholm、Rebecca Way、James E. Dunford、Daniel Abankwa、Katarzyna M. Błażewska

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.062

  日期：2014.9

  selective inhibitors of Rab geranylgeranyl transferase (RabGGTase, RGGT), an enzyme implicated in several diseases including ovarian, breast and skin cancer. Here we present the synthesis and biological characterization of an extended set of this class of compounds, including lipophilic derivatives of the known RGGT inhibitors. From this new panel of PCs, we have identified an inhibitor of RGGT that is

  抗骨质疏松药物双膦酸盐的膦酸羧酸盐 (PC) 类似物代表第一类 Rab 香叶基香叶基转移酶 (RabGGTase, RGGT) 选择性抑制剂，该酶与卵巢癌、乳腺癌和皮肤癌等多种疾病有关。在这里，我们介绍了一组扩展的此类化合物的合成和生物学表征，包括已知 RGGT 抑制剂的亲脂性衍生物。从这组新的 PC 中，我们鉴定了一种 RGGT 抑制剂，它与已发表的最活跃的膦酰基羧酸盐具有相似的效力，但与异戊二烯焦磷酸合酶相比，对这种酶具有更高的选择性。还提出了对结构要求的新见解，表明只有最有效的第三代双膦酸盐的 PC 类似物才能抑制 RGGT。此外，
• Etude de la reaction chlorocarbene-acetals de cetenes
  作者：N. Slougui、G. Rousseau

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96366-5

  日期：1985.1

  The reaction of chloro, chloromethyl and chlorophenyl carbenoids with ketene alkylsilylacetals has been studied. Excellent yields of cyclopropanation were observed and the unstable chlorocyclopropanone acetals formed were thermally rearranged in high yield into α-substituted α,β-ethylenic esters. This new method for the synthesis of unsaturated esters appeared complementary of the known-ones.

  已经研究了氯，氯甲基和氯苯基类胡萝卜素与乙烯酮烷基甲硅烷基缩醛的反应。观察到优异的环丙烷化收率，并且将形成的不稳定的氯环丙烷缩醛以高收率热重排为α-取代的α，β-乙烯酯。这种合成不饱和酯的新方法似乎是已知化合物的补充。

表征谱图