3-mesityl-3-oxopropanoic acid | 860539-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-mesityl-3-oxopropanoic acid
• 英文别名: 3-mesityl-3-oxo-propionic acid；3-Oxo-3-(2.4.6-trimethyl-phenyl)-propionsaeure；3-Mesityl-3-oxo-propionsaeure；2.4.6-Trimethyl-benzoylessigsaeure；3-Oxo-3-(2,4,6-trimethylphenyl)propanoic acid
• CAS: 860539-71-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: ILBXKAHWWYCINM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-156 °C (decomp)
• 沸点：
  387.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-mesityl-3-oxopropanoic acid 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 生成 β-chloro-2,4,6-trimethyl-cis-cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Restricted Rotation in Aryl Olefins. VII. A New Synthesis of Hindered β-Substituted-β-Arylacrylic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01251a057
• 作为产物：
  描述：

  均三甲苯 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 作用下， 生成 3-mesityl-3-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Wenzel, Monatshefte fur Chemie, 1914, vol. 35, p. 948

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organo- and Copper-Multi-Catalyzed Pseudo Four-Component Access to <i>gem</i> -Difluorohydrins
  作者：Angela Ricucci、Jean Rodriguez、Adrien Quintard

  DOI：10.1002/ejoc.201701459

  日期：2018.8.1

  multi‐catalytic pseudo four‐component strategy combining an aldehyde, a β‐keto‐acid and two equivalents of a fluorinating agent has been designed. Thanks to the combined effects of a secondary amine as organocatalyst and a copper catalyst, highly volatile gem‐difluorinated intermediates can be produced and trapped in situ by a chemo‐compatible decarboxylative aldolization providing a rapid access to original

  设计了一种新的高效多催化拟四组分策略，该策略将醛，β-酮酸和两当量的氟化剂结合在一起。由于仲胺作为有机催化剂和铜催化剂的共同作用，可以通过化学相容的脱羧醛醇缩合反应生产高挥发性的宝石二氟化中间体并将其捕获在原位，从而可以快速获得原始的宝石二氟化β-羟醛结构单元。 。
• Mechanistic Insights into the Decarboxylative Electrophilic Trifluoromethylthiolation of β-Ketocarboxylic Acids
  作者：Hélène Guyon、Hélène Chachignon、Vincent Tognetti、Laurent Joubert、Dominique Cahard

  DOI：10.1002/ejoc.201800305

  日期：2018.8.1

  metal‐free protocol for the domino trifluoromethylthiolation/decarboxylation of β‐ketocarboxylic acids is described. The catalytic reactions take place in acetonitrile in the presence of aqueous ammonium hydroxide and N‐trifluoromethylthiosaccharin. The sequence of events and reaction mechanism were established experimentally and using density functional theory calculations. This synthetic method offers a convenient

  描述了用于β-酮羧酸的多米诺三氟甲基硫醇化/脱羧的无金属方案。催化反应在含水氢氧化铵和N-三氟甲基硫代糖精存在下于乙腈中进行。实验的顺序和反应机理是通过实验确定的，并使用了密度泛函理论计算。这种合成方法为合成α-三氟甲硫基取代的酮的已知途径提供了一种方便的替代方法。
• Reactions of Bromomagnesium Enolates of Mesityl Ketones. II. Condensation
  作者：Reynold C. Fuson、W. O. Fugate、C. H. Fisher

  DOI：10.1021/ja01878a028

  日期：1939.9
• Wenzel, Monatshefte fur Chemie, 1914, vol. 35, p. 948
  作者：Wenzel

  DOI：——

  日期：——
• Restricted Rotation in Aryl Olefins. VII. A New Synthesis of Hindered β-Substituted-β-Arylacrylic Acids
  作者：Roger Adams、C. W. Theobald

  DOI：10.1021/ja01251a057

  日期：1943.11