2-溴戊醛 | 35066-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴戊醛
• 英文名称: 2-bromopentanal
• 英文别名: 2-bromovaleraldehyde；bromopentanal；2-bromo-pentanal；2-bromo-valeraldehyde；2-Brom-valeraldehyd；α-Brom-n-valeraldehyd
• CAS: 35066-19-4
• 化学式: C₅H₉BrO
• 分子量: 165.03
• InChiKey: DOGFOANXOUKFEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  49 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.368 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴戊醛 在 四甲基乙二胺 、 三氟化硼乙醚 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-(1-bromo-butyl)-4-methylene-2-phenethyl-tetrahydropyran-3-yl diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Connective Synthesis of Polysubstituted Tetrahydropyrans by a Novel and Stereocontrolled Metallo-ene/Intramolecular Sakurai Cyclization Sequence

  摘要：

  A novel methodology based upon the allylmetalation step followed by an Intramolecular Sakurai Cyclization (IMSC) provides an efficient access to a variety of tetrahydropyran derivatives. This new strategy nicely complements our initial protocol that embodied a tandem ene reaction/IMSC sequence. Both mono- and dihydroxy-tetrahydropyrans could be easily assembled with complete stereocontrol at the various chiral centers.

  DOI：

  10.1021/jo025899c
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 在 polystyrene-supported 4-(phenylseleno)morpholine 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以78%的产率得到2-溴戊醛
  参考文献：
  名称：

  聚合物支持的 4-(苯硒)吗啉作为一种有用的 α-硒基化剂用于饱和醛。固相α-卤代醛的高效途径

  摘要：

  近年来，随着组合化学的出现，聚合物支持的试剂在有机合成中重新流行起来。重要的优点之一是易于在反应结束时从产物混合物中分离和回收聚合物树脂。有机硒试剂引起了相当大的兴趣，特别是，原位形成的 4(arylse1eno)吗啉可用于在饱和醛的位置插入芳基硒基。 2a a-硒醛在有机合成中很重要；例如， a-硒醛可以通过卤化转化为a-卤代醛！然而，有机硒试剂总是有臭味，而且毒性很大。最近，Nicolaou 等人。报道了聚合物结合的溴化硒的制备及其在有机合成中的应用。~我们之前描述了聚合物负载的乙烯基硒化物的形成，以及羰基化合物在固相上的合成！在此，我们报告了一种非常简单的聚苯乙烯负载的 (4-苯基硒烯) 吗啉的制备及其作为饱和醛的 α-硒基化和通过固相卤化进行脱硒基化反应的强效试剂的应用（方案 I）。与非聚合物结合的试剂相比，这些新型聚合物负载硒试剂的一个显着优点是操作方便且完全无味。此外，使用简单

  DOI：

  10.1080/00304940309355844

文献信息

• NOVEL KINASE INHIBITORS
  申请人：Asinex Limited

  公开号：EP2719696A1

  公开（公告）日：2014-04-16

  The present invention provides derivatives of thiazolylamino-substituted heterocycles. These compounds are inhibitors of kinases, including compounds that show antiproliferative activity against cells, including against tumor cells, and are useful in the treatment of diseases including cancer.

  本发明提供了噻唑基氨基取代杂环化合物的衍生物。这些化合物是激酶抑制剂，包括对细胞表现出抗增殖活性的化合物，包括对肿瘤细胞的抗活性，并且在治疗包括癌症在内的疾病方面是有用的。
• Base-catalyzed Dehydrobromination of Several α-Bromoacetals
  作者：H. A. Davis、R. K. Brown

  DOI：10.1139/v71-375

  日期：1971.7.1

  conditions convert the acetals obtained from homologues of α-bromoacetaldehyde and monohydroxy alcohols, to the α,β-unsaturated acetals, in some cases exclusively, and in others as the major product accompanied by a smaller proportion of the corresponding ketene acetal.The preference for the ketene acetal formation from the 2-(α-bromoalkyl)-1,3-dioxolanes (the ethyleneacetals) is believed due to greater

  从 α-溴乙醛和乙二醇的同系物[2-(α-溴烷基)-1,3-二氧杂环己烷]或1,3-丙二醇得到的缩醛在叔丁醇中用叔丁醇钾碱催化脱卤化氢[2-(α-溴烷基)-1,3-二恶烷]提供相应的乙烯酮缩醛，在某些情况下仅作为主要产物，在其他情况下作为主要产物以及较小比例的α,β-不饱和缩醛。相比之下，类似的脱卤化氢条件将从 α-溴乙醛和单羟基醇的同系物获得的缩醛转化为 α,β-不饱和缩醛，在某些情况下仅转化为 α,β-不饱和缩醛，而在其他情况下则作为主要产物伴随着较小比例的相应乙烯酮乙缩醛。优先选择由 2-(α-溴代烷基)-1 形成烯酮缩醛，3-二氧戊环（亚乙基缩醛）被认为是由于 1,3-二氧戊环的形状受限，碱更容易接近次甲基质子。通过碱基对α-溴的次甲基质子的逼近...
• Tandem Ene-Reaction/Intramolecular Sakurai Cyclisation (IMSC): A Novel Access to Polysubstituted Tetrahydropyrans and γ-Butyrolactones Using a Unique Allylation Strategy
  作者：István E. Markó、Raphaël Dumeunier、Cédric Leclercq、Bernard Leroy、Jean-Marc Plancher、Abdelaziz Mekhalfia、Daniel J. Bayston

  DOI：10.1055/s-2002-28506

  日期：——

  The ene-reaction between a variety of aldehydes and allylsilane 22 generates highly functionalised homoallylic alcohols 23. These adducts undergo a subsequent Intramolecular Sakurai Cyclisation (IMSC), affording in good yields polysubstituted tetrahydropyran derivatives. Furthermore, oxidative desilylation of 23 provides an efficient, connective access to a range of γ-butyrolactones and α-methylene-γ-butyrolactones.

  各种醛和烯丙基硅烷 22 之间的烯反应生成高度官能化的均烯丙基醇 23。这些加合物在随后的分子内樱井环化（IMSC）反应中，可以得到收率很高的多取代四氢吡喃衍生物。此外，对 23 进行氧化脱硅处理，可以高效地连接到一系列 δ³ 丁内酯和 δ±-亚甲基-δ³-丁内酯。
• Concise and stereocontrolled synthesis of polysubstituted tetrahydropyrans
  作者：István E Markó、Bernard Leroy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01179-5

  日期：2000.9

  A range of polysubstituted tetrahydropyrans can be readily assembled by a novel methodology involving a metallo-ene reaction coupled with an intramolecular Sakurai cyclisation (IMSC)

  一系列多取代的四氢吡喃可以很容易地通过一种新颖的方法进行组装，该方法涉及金属茂反应与分子内樱井环化反应（IMSC）
• Catalytic Diastereoselective Hetero-Diels–Alder Reaction of α-Haloacroleins with Alkenes: Construction of 3,4-Dihydropyran
  作者：Lei Zeng、Qian Lei、Weidong Rao、Lizhu Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00341

  日期：2022.3.25

  In this Letter, a catalytic diastereoselective hetero-Diels–Alder reaction of α-haloacroleins with less polarized alkenes was developed, and the resulting 3,4-dihydropyrans were produced in high yields with a broad substate scope. Mechanism studies showed that 3,4-dihydropyran was produced from the ring expansion of cyclobutane, which was generated in the ring contraction of the initially formed unstable

  在这封信中，开发了 α-卤代丙烯醛与极性较小的烯烃的催化非对映选择性杂 Diels-Alder 反应，并以高产率生产了具有广泛亚态范围的 3,4-二氢吡喃。机理研究表明，3,4-二氢吡喃是由环丁烷的扩环产生的，它是在最初形成的不稳定的3,4-二氢吡喃构象异构体的环收缩中产生的。