(Z)-2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-3-(1-N-methyl-3-indolyl)-3-methylthio-2-propenenitrile | 1174642-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-3-(1-N-methyl-3-indolyl)-3-methylthio-2-propenenitrile
• 英文别名: (Z)-2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-3-(1-methylindol-3-yl)-3-methylsulfanylprop-2-enenitrile
• CAS: 1174642-22-8
• 化学式: C₂₀H₁₇BrN₂OS
• 分子量: 413.338
• InChiKey: MXSZERPEMAEBSL-CAPFRKAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-3-(1-N-methyl-3-indolyl)-3-methylthio-2-propenenitrile 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68%的产率得到3-methoxy-11-(N-methyl)-6-methylthiobenzo[a]carbazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化、直接、分子内芳基化/杂芳基化合成新型取代菲和多环杂芳烃

  摘要：

  已经报道了通过 2-(2-溴芳基/杂芳基)-3-(芳基/杂芳基)-3-(甲硫基)丙烯腈的直接、Pd 催化、分子内芳基化/杂芳基化制备取代菲和多环杂芳烃的新途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901036
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-methyl-1H-indole-3-carbodithioate 、 2-(2-溴-5-甲氧基苯基)乙腈 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以1.68 g的产率得到(Z)-2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-3-(1-N-methyl-3-indolyl)-3-methylthio-2-propenenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过分子内自由基环化制得2,3-取代苯并[ b ]噻吩的新途径Route

  摘要：

  已经报道了通过衍生自邻-溴芳基乙腈或相应的3-（甲硫基）-3-烷基/芳基/杂芳基类似物的极化的烯酮二硫缩醛的分子内自由基环化形成2，3-取代的苯并[ b ]噻吩的新途径。

  DOI：

  10.1021/jo900615p

文献信息

• Novel Route to 2,3-Substituted Benzo[<i>b</i>]thiophenes via Intramolecular Radical Cyclization
  作者：Prabal P. Singh、A. K. Yadav、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1021/jo900615p

  日期：2009.8.7

  A novel route to 2,3-substituted benzo[b]thiophenes by intramolecular radical cyclization of polarized ketene dithioacetals derived from o-bromoarylacetonitriles or the corresponding 3-(methylthio)-3-alkyl/aryl/heteroaryl analogues has been reported.

  已经报道了通过衍生自邻-溴芳基乙腈或相应的3-（甲硫基）-3-烷基/芳基/杂芳基类似物的极化的烯酮二硫缩醛的分子内自由基环化形成2，3-取代的苯并[ b ]噻吩的新途径。
• Synthesis of Novel Substituted Phenanthrenes and Polycyclic Heteroarenes by Pd-Catalyzed, Direct, Intramolecular Arylation/Heteroarylation
  作者：Ashok K. Yadav、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1002/ejoc.200901036

  日期：2010.1

  A novel route to substituted phenanthrenes and polycyclic heteroarenes by direct, Pd-catalyzed, intramolecular arylation/heteroarylation of 2-(2-bromoaryl/heteroaryl)-3-(aryl/heteroaryl)-3-(methylthio)acrylonitriles has been reported.

  已经报道了通过 2-(2-溴芳基/杂芳基)-3-(芳基/杂芳基)-3-(甲硫基)丙烯腈的直接、Pd 催化、分子内芳基化/杂芳基化制备取代菲和多环杂芳烃的新途径。