(E)-2-(diethoxymethyl)cinnamaldehyde | 184175-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-2-(diethoxymethyl)cinnamaldehyde
• 英文别名: (E)-2-(diethoxymethyl)-3-phenylprop-2-enal
• CAS: 184175-25-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: MPVJTVDJOOTYFZ-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(diethoxymethyl)cinnamaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 水 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 α-(hydroxymethyl)cinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Ugi反应可转化异氰酸酯的新进入及其在蛋白酶体抑制剂omuralide的立体控制形式的全合成中的应用。

  摘要：

  开发一种新的可转换异氰化物，吲哚-异氰化物，以方便地获得焦谷氨酸，最终以具有立体控制的Ugi反应的蛋白酶体抑制剂omuralide正式正式合成。吲哚-异氰化物的命名是通过经由Ugi多组分缩合反应获得的N-酰基吲哚中间体促进所得的2-（2,2-二甲氧基乙基）苯胺水解，随后形成吲哚而得名。

  DOI：

  10.1021/ol701446y
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-2-bromo-3-phenyl-2-propenal 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-2-(diethoxymethyl)cinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Ugi反应可转化异氰酸酯的新进入及其在蛋白酶体抑制剂omuralide的立体控制形式的全合成中的应用。

  摘要：

  开发一种新的可转换异氰化物，吲哚-异氰化物，以方便地获得焦谷氨酸，最终以具有立体控制的Ugi反应的蛋白酶体抑制剂omuralide正式正式合成。吲哚-异氰化物的命名是通过经由Ugi多组分缩合反应获得的N-酰基吲哚中间体促进所得的2-（2,2-二甲氧基乙基）苯胺水解，随后形成吲哚而得名。

  DOI：

  10.1021/ol701446y

文献信息

• Synthesis of a tetrabenzyl-substituted 10-membered cyclic diamide
  作者：Takayuki Doi、Hiroyuki Nagamiya、Masaya Kokubo、Kazunori Hirabayashi、Takashi Takahashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00204-1

  日期：2002.4

  conformationally constrained 10-membered cyclic diamide was designed and synthesized. Conformational analysis suggested that the 9-membered ring formation was preferred to the direct formation of 10-membered ring. On the basis of the prediction, lactonization of 9-membered lactone, followed by intramolecular ester–amide transformation afforded the desired 10-membered cyclic diamide.

  设计并合成了一个构象受限的10元环二酰胺。构象分析表明，9元环的形成比10元环的直接形成更可取。根据预测，将9元内酯内酯化，然后进行分子内酯-酰胺转化，即可得到所需的10元环二酰胺。
• Sequential Asymmetric Hydrogenation of Symmetric Bis-Cinnamic Acid Derivatives:  Syntheses of the <i>C</i>₂-Symmetric Core Units of HIV Protease Inhibitors
  作者：Takayuki Doi、Kazunori Hirabayashi、Masaya Kokubo、Toshikazu Komagata、Keiji Yamamoto、Takashi Takahashi

  DOI：10.1021/jo961012z

  日期：1996.1.1
• New Entry to Convertible Isocyanides for the Ugi Reaction and Its Application to the Stereocontrolled Formal Total Synthesis of the Proteasome Inhibitor Omuralide
  作者：Cynthia B. Gilley、Matthew J. Buller、Yoshihisa Kobayashi

  DOI：10.1021/ol701446y

  日期：2007.8.1

  access to pyroglutamic acids culminated in the formal total synthesis of the proteasome inhibitor omuralide featuring a stereocontrolled Ugi reaction. Indole-isocyanide was named after the facilitation of hydrolysis of the resulting 2-(2,2-dimethoxyethyl)anilide via an N-acylindole intermediate obtained by the Ugi multicomponent condensation reaction followed by the indole formation.

  开发一种新的可转换异氰化物，吲哚-异氰化物，以方便地获得焦谷氨酸，最终以具有立体控制的Ugi反应的蛋白酶体抑制剂omuralide正式正式合成。吲哚-异氰化物的命名是通过经由Ugi多组分缩合反应获得的N-酰基吲哚中间体促进所得的2-（2,2-二甲氧基乙基）苯胺水解，随后形成吲哚而得名。