1-(4-chlorophenyl)-4-methoxycarbonyl-1,2,3-triazole | 578703-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-4-methoxycarbonyl-1,2,3-triazole
• 英文别名: methyl 1-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate；methyl 1-(4-chlorophenyl)triazole-4-carboxylate
• CAS: 578703-91-0
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃O₂
• mdl: MFCD20271562
• 分子量: 237.645
• InChiKey: FSGYBUOEJMLQAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  380.0±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-4-methoxycarbonyl-1,2,3-triazole 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型N-取代-苯基-1,2,3-三唑-4-酰基hydr衍生物的抗血小板特性。

  摘要：

  本文描述了属于N-取代-苯基-1,2,3-三唑-4-酰基hydr类（2a-p）的新型N-酰基hydr（NAH）化合物的设计，合成和药理学评价。将经典的杂芳环生物立体异构策略应用于先前报道的N-苯基吡唑基-4-酰基hydr衍生物1，由于其对花生四烯酸诱导的血小板聚集具有重要的抗聚集特性，因此被选为铅化合物（IC（50）= 24 +/- 0.5 micro M），由此产生了这个新系列2。这些新化合物2a-p易于合成，表征和在胶原蛋白（5 micro g / mL），ADP（5 micro M）和花生四烯酸诱导的血小板聚集测定中进行测试（100 micro M）在兔子的柠檬酸盐丰富的血浆中。发现化合物2b，2d和2h最有效，对花生四烯酸和胶原蛋白诱导的血小板聚集具有显着的抗血小板活性。另外，这些新的抗血小板药没有胃溃疡作用，并具有离散的抗炎和镇痛作用。N-对氯苯基三唑基-4-酰基hydr化合物2h对胶原蛋白（IC（50）=

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00055-5
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 sodium cyanide 、 manganese(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-4-methoxycarbonyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  新型N-取代-苯基-1,2,3-三唑-4-酰基hydr衍生物的抗血小板特性。

  摘要：

  本文描述了属于N-取代-苯基-1,2,3-三唑-4-酰基hydr类（2a-p）的新型N-酰基hydr（NAH）化合物的设计，合成和药理学评价。将经典的杂芳环生物立体异构策略应用于先前报道的N-苯基吡唑基-4-酰基hydr衍生物1，由于其对花生四烯酸诱导的血小板聚集具有重要的抗聚集特性，因此被选为铅化合物（IC（50）= 24 +/- 0.5 micro M），由此产生了这个新系列2。这些新化合物2a-p易于合成，表征和在胶原蛋白（5 micro g / mL），ADP（5 micro M）和花生四烯酸诱导的血小板聚集测定中进行测试（100 micro M）在兔子的柠檬酸盐丰富的血浆中。发现化合物2b，2d和2h最有效，对花生四烯酸和胶原蛋白诱导的血小板聚集具有显着的抗血小板活性。另外，这些新的抗血小板药没有胃溃疡作用，并具有离散的抗炎和镇痛作用。N-对氯苯基三唑基-4-酰基hydr化合物2h对胶原蛋白（IC（50）=

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00055-5

文献信息

• Arylazide Cycloaddition to Methyl Propiolate: DFT-Based Quantitative Prediction of Regioselectivity
  作者：Giorgio Molteni、Alessandro Ponti

  DOI：10.1002/chem.200204681

  日期：2003.6.16

  3-triazoles have been synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition of the corresponding arylazides to methyl propiolate in carbon tetrachloride. The regioselectivity of these reactions cannot be rationalized on the basis of the electronic demands of the reactants or frontier molecular-orbital theory. Therefore, we applied to this problem a quantitative formulation of the HSAB principle to this problem

  通过将相应的芳基叠氮化物在四氯化碳中的1，3-偶极环加成成丙酸甲酯，已经合成了几种1（4-取代的）苯基-4-或5-甲氧基羰基-1,2,3-三唑。这些反应的区域选择性不能根据反应物的电子需求或前沿的分子轨道理论来合理化。因此，我们在密度泛函理论中针对此问题应用了HSAB原理的定量表述。在真空和四氯化碳中（通过COSMO方法），以B3LYP / 6-311 + G（d，p）的水平计算总体和局部反应性指数。已经确定了反应性相遇时电荷转移的方向，计算出的区域选择性与实验结果非常吻合。
• Hyperbranched polyethylenimine-supported copper(II) ions as a macroliganted homogenous catalyst for strict click reactions of azides and alkynes in water
  作者：Hicham Ben El Ayouchia、Hamid ElMouli、Lahoucine Bahsis、Hafid Anane、Rachid Laamari、Carlos J. Gómez-García、Miguel Julve、Salah-Eddine Stiriba

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.120881

  日期：2019.10

  Loading hyperbranched polyethylenimine (PEI) with copper(II) ions leads to the formation of a new water-soluble metallodendritic polymer Cu(II)-PEI that has been found to effectively catalyze the clickable azide-alkyne [3 + 2] cycloaddition reactions in water under ambient conditions, in the lack of any external reducing agent. A positive dendritic effect on the catalyst activity was observed in the

  用铜（II）离子负载超支化聚乙烯亚胺（PEI）导致形成新的水溶性金属树枝状聚合物Cu（II）-PEI，该聚合物可有效催化可点击的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成反应在没有任何外部还原剂的情况下在环境条件下加水。在1,2,3-三唑的咔哒声中，通过降低原位铜（II）的还原电位可观察到对催化剂活性的正树枝状作用催化活性物质铜（I）的生成。反应直接进行，以区域选择性方式得到相应的1，4-二取代-1,2,3-三唑衍生物。预催化剂Cu（II）-PEI易于回收，可重复使用最多十次，但催化活性却降低了。
• Direct access to 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles through organocatalytic 1,3-dipolar cycloaddition reaction of α,β-unsaturated esters with azides
  作者：Wenjun Li、Xiao Zhou、Yepeng Luan、Jian Wang

  DOI：10.1039/c5ra19038j

  日期：——

  DBU-catalyzed organocatalytic 1,3-dipolar cycloaddition reactions of α,β-unsaturated esters with azides have been developed. This strategy generates 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in high yields with high regioselectivities. It is demonstrated that some of these products can be transformed into important pharmaceutical agents.

  已经开发了DBU催化的α，β-不饱和酯与叠氮化物的有机催化1，3-偶极环加成反应。该策略以高产率和高区域选择性产生1，4-二取代的1,2,3-三唑。已经证明这些产品中的一些可以转化为重要的药剂。
• ‘Click’ Chemistry on Sugar-Derived Alkynes: A Tandem ‘Click-Click’ Approach to Bistriazoles
  作者：Krishna Kaliappan、Palanichamy Kalanidhi、Subham Mahapatra

  DOI：10.1055/s-0029-1217570

  日期：2009.8

  Development of a tandem ‘click-click’ approach to the formation of successive 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole linkages and ‘click chemistry’ on sugar-derived alkynes are described.

  描述了一个串联“点击-点击”方法的开发，用于形成连续的1,4-二取代1,2,3-三唑链接和糖源炔烃上的“点击化学”。
• Silver(I) oxide nanoparticles as a catalyst in the azide–alkyne cycloaddition
  作者：Anna M. Ferretti、Alessandro Ponti、Giorgio Molteni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.08.083

  日期：2015.10

  1,3-Dipolar cycloadditions between a number of azides and monosubstituted acetylenes have been carried out in the presence of catalytic amounts of silver(l) oxide nanoparticles. 4-Substituted 1,2,3-triazoles were usually the only products, while the presence of electron-withdrawing groups onto the azide moiety caused a loss of regioselectivity giving mixtures of 4- and 5-substituted 1,2,3-triazoles. A novel catalytic cycle has been proposed to rationalize this latter 'non-click' behaviour. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.