2-acetyl-5-(4-bromobenzyloxy)phenol | 1159978-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetyl-5-(4-bromobenzyloxy)phenol
• 英文别名: 1-(4-(4-Bromobenzyloxy)-2-hydroxyphenyl)ethanone；1-[4-[(4-bromophenyl)methoxy]-2-hydroxyphenyl]ethanone
• CAS: 1159978-97-8
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₃
• 分子量: 321.17
• InChiKey: OAXATZGCTRXLHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-5-(4-bromobenzyloxy)phenol 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 3-(bis(isopropylthio)methyl)-7-((4-bromobenzyl)oxy)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  含有二硫缩醛部分的新型色酮衍生物的设计，合成和抗TMV活性。

  摘要：

  设计合成了二十五种含二硫缩醛部分的色酮衍生物，并通过半叶法评价了它们的抗TMV活性。结果表明，化合物c23对500 mg / L的TMV具有很高的治愈，保护和灭活活性，其值分别为68.8％，58.8％，86.0％，优于利巴韦林（42.3％，49.8％，68.4）分别为％和宁南霉素（分别为59.4％，52.4％，88.4％）。化合物c23的灭活活性EC50值为9.3 mg / L，优于利巴韦林（135.2 mg / L），与宁南霉素（8.8 mg / L）相当。此外，化合物c23可以破坏TMV-CP的完整性，导致TMV的传染性降低。同时，化合物c23可与TMV蛋白涂层结合并水解TMV蛋白涂层，影响TMV的自组装过程，缔合常数（Kd）为4.5 mg / L。这一发现表明，含有二硫缩醛部分的色酮衍生物可以用作新的抗病毒剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126945
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 、 对溴溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到2-acetyl-5-(4-bromobenzyloxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  Selected chromone derivatives as inhibitors of monoamine oxidase

  摘要：

  A previous study has shown that a series of C6-benzyloxy substituted chromones exhibit high binding affinities for human monoamine oxidase (MAO) B. In an attempt to discover additional chromones with potent and selective MAO-B inhibitory potencies and to further examine the structure-activity relationships of MAO-B inhibition by chromones, the series was expanded with homologues containing polar functional groups on C3 of the chromone ring. The results demonstrate that 6-[(3-bromobenzyl)oxy] chromones containing acidic and aldehydic functional groups on C3 act as potent reversible MAO-B inhibitors with IC50 values of 2.8 and 3.7 nM, respectively. Interestingly, a 2-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzopyran-4-one derivative as well as open-ring 2-acetylphenol analogues of the chromones also were potent MAO-B inhibitors with IC50 values ranging from 4 to 11 nM. Chromone derivatives containing the benzyloxy substituent on C5 of the chromone ring, however, exhibit MAO-B inhibition potencies that are several orders of magnitude weaker. High potency inhibitors of MAO-B may find application in the therapy of neurodegenerative disorders such as Parkinson's disease. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.07.025