(2E,4E)-5-cyclohexyl-2,4-pentadienal | 66876-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,4E)-5-cyclohexyl-2,4-pentadienal
• 英文别名: (2E,4E)-5-cyclohexylpenta-2,4-dienal；5-cyclohexylpenta-2,4-dienal
• CAS: 66876-03-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: VUGULBUJXMEBBG-VDESZNBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-cyclohexyl-2,4-pentadienal 生成
  参考文献：
  名称：

  Two- and four-carbon homologation of aldehyde by AgClO4-catalyzed addition of alkoxyalkenylzirconocene chloride

  摘要：

  Two- and four-carbon homologation of aldehyde is described, which is based on the AgClO4-catalyzed addition of zirconocene complexes, derived from hydrozirconation of 1-ethoxyethyne (1) and (Z)-1-methoxy-1-buten-3-yne (2) with Cp2Zr(H)Cl, followed by acidic hydrolysis.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60583-x
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-5-cyclohexyl-2,4-penten-1-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E,4E)-5-cyclohexyl-2,4-pentadienal
  参考文献：
  名称：

  通过不饱和 π-烯丙基配合物的中间体催化对映选择性烯丙基化二烯

  摘要：

  描述了镍催化对映选择性添加的烯丙基硼酸频哪醇酯 [allylB(pin)] 到 α、β、γ、δ 不饱和醛。该反应导致底物烯烃几何结构的显着反转，提供具有良好对映选择性和烯烃立体选择性的 Z,E 构型反应产物。该反应似乎是通过将二烯醛转化为不饱和的 pi-烯丙基络合物，然后通过过渡态 II 进行还原消除来进行的。当使用手性配体 L3 时，一系列 delta 取代的二烯醛的对映选择性范围为 73-94% ee。

  DOI：

  10.1021/ja9058537

文献信息

• Efficient Dehydration of Hydroxyenals and -enones: HfCl4 · (THF)2 as an effective Catalyst for Di-, Tri- and Tetraene Formation
  作者：Susumu Saito、Takashi Nagahara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1055/s-2001-18094

  日期：——

  Polyenes were easily obtained from hydroxy(tri, di)ene-containing carbonyl compounds in good to excellent yields in the presence of catalytic HfCl4 · (THF)2.

  在催化剂HfCl4 · (THF)2的存在下，含有羟基的三烯或二烯酮化合物能够容易地制备烯化合物，产率良好至优秀。
• Further Studies on the Biosynthesis of the Manumycin-Type Antibiotic, Asukamycin, and the Chemical Synthesis of Protoasukamycin
  作者：Yiding Hu、Heinz G. Floss

  DOI：10.1021/ja039336+

  日期：2004.3.1

  ATCC 29757 and a member of the manumycin family of antibiotics, is assembled from three components, an "upper" polyketide chain initiated by cyclohexanecarboxylic acid, a "lower" polyketide chain initiated by the novel starter unit, 3-amino-4-hydroxybenzoic acid (3,4-AHBA), and a cyclized 5-aminolevulinic acid moiety, 2-amino-3-hydroxycyclopent-2-enone (C(5)N unit). To shed light on the order in which

  Asukamycin (2)，一种结节链霉菌属的代谢物。asukaensis ATCC 29757 是抗生素 Manumycin 家族的一员，由三个组分组装而成，由环己烷羧酸引发的“上”聚酮链，由新型起始单元 3-氨基-4-羟基苯甲酸引发的“下”聚酮链酸 (3,4-AHBA) 和环化 5-氨基乙酰丙酸部分、2-氨基-3-羟基环戊-2-烯酮（C(5)N 单元）。为了阐明这些组件的组装顺序，我们以标记形式合成了各种潜在的中间体，并评估了它们与 2 的结合。 来自 3,4-AHBA 和环己烷甲酸的分子框架 2 的组装显然不涉及游离的, 未活化的中间体。然而，原asukamycin (12)，据报道其全合成，被有效地转化为 2，表明将芳环修饰为环氧醌醇结构是生物合成的最终步骤。结果表明，两个聚酮链分别合成，并且“上”链必须在 C(5)N 单元之前连接到“下”聚酮链。
• Rein; Akermark; Helquist, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1988, vol. 42, # 8, p. 569 - 572
  作者：Rein、Akermark、Helquist

  DOI：——

  日期：——
• REIN, TOBIAS;AKERMARK, BJORN;HELQUIST, PAUL, ACTA CHEM. SCAND. B, 42,(1988) N 8, C. 569-572
  作者：REIN, TOBIAS、AKERMARK, BJORN、HELQUIST, PAUL

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Enantioselective Allylation of Dienals through the Intermediacy of Unsaturated π-Allyl Complexes
  作者：Ping Zhang、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja9058537

  日期：2009.9.9

  nickel-catalyzed enantioselective addition of allylboronic acid pinacol ester [allylB(pin)] to alpha,beta,gamma,delta-unsaturated aldehydes is described. This reaction results in a remarkable inversion of substrate olefin geometry, providing the Z,E-configured reaction product in good enantioselectivity and olefin stereoselectivity. The reaction appears to proceed by conversion of the dienal to an unsaturated

  描述了镍催化对映选择性添加的烯丙基硼酸频哪醇酯 [allylB(pin)] 到 α、β、γ、δ 不饱和醛。该反应导致底物烯烃几何结构的显着反转，提供具有良好对映选择性和烯烃立体选择性的 Z,E 构型反应产物。该反应似乎是通过将二烯醛转化为不饱和的 pi-烯丙基络合物，然后通过过渡态 II 进行还原消除来进行的。当使用手性配体 L3 时，一系列 delta 取代的二烯醛的对映选择性范围为 73-94% ee。