3-(4-bromobenzylthio)-5-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole | 1338597-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-bromobenzylthio)-5-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-[(4-Bromophenyl)methylsulfanyl]-5-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-4-phenyl-1,2,4-triazole
• CAS: 1338597-32-2
• 化学式: C₂₃H₁₈BrN₃O₂S
• 分子量: 480.385
• InChiKey: OAOGBJWKVMFJCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1,4-苯并二噁烷-6-羧酸 在 硫酸 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 3-(4-bromobenzylthio)-5-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  具有1,4-苯并二恶烷片段的1,2,4-三唑类化合物作为新型强力蛋氨酸氨基肽酶II类抑制剂的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  已设计，合成，结构确定了一系列含有1,4-苯并二恶烷（5a - 5q）的1,2,4-三唑衍生物，并将它们的生物活性作为潜在的MetAP2抑制剂进行了评估。所有合成的化合物都首先被报道。在化合物，化合物5K显示针对HEPG2癌细胞系的最有效的生物活性（IC 50  = 0.81μM为HEPG2和IC 50  = 0.93μM为的MetAP2），这是与阳性对照。通过将化合物5k置于MetAP2结构活性位点进行对接模拟，以探索可能的结合模型。凋亡和Western-blot检测结果表明该化合物5k对HEPG2癌细胞系具有良好的抗肿瘤活性。因此，在肿瘤生长抑制中具有有效抑制活性的化合物5k可能是针对HEPG2癌细胞的潜在抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.063