1,1,3-trimethyl-1,3-dihydroisobenzofuran | 15115-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 1,1,3-trimethyl-1,3-dihydroisobenzofuran
• 英文别名: 1.3.3-Trimethyl-phthalan；1,3,3-trimethyl-1H-2-benzofuran
• CAS: 15115-66-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: YYASOKDEBIVVCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-vinylphenyl)propan-2-ol 在 manganese(IV) oxide 、 4,5-dihydro-2-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)propan-2-yl)oxazole 、 1,4-环己二烯 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 生成 1,1,3-trimethyl-1,3-dihydroisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  用于合成环醚的烯醇的铜催化对映选择性加氢烷氧基化。

  摘要：

  报道了铜催化的未活化烯烃的对映选择性分子内加氢烷氧基化，用于从 4-和 5-烯醇合成四氢呋喃、邻苯二甲醚、异色满和吗啉。底物范围是对现有的对映选择性烯烃加氢烷氧基化的补充，并且在底物主链和烯烃取代方面是广泛的。不对称诱导和同位素标记研究支持极性/自由基机制，包括对映选择性氧化，然后是 C-[Cu] 均裂和氢原子转移。完成了抗真菌杀虫剂呋喃烟的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01691

文献信息

• C- ARYL GLYCOSID DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, PREPARATION PROCESS AND USES THEREOF
  申请人：SHANGHAI DE NOVO PHARMATECH CO. LTD.

  公开号：US20170037038A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  This invention relates to a kind of C-aryl glycoside derivatives, its pharmaceutical compositions, preparation methods, and uses thereof. The preparation method comprises: method 1: in a solvent, deprotecting the acetyl protecting groups of compound 1-f in the presence of a base; method 2: 1) compound 2-g reacts with via Mitsunobu reaction; 2) deprotecting the acetyl protecting groups of compound 2-f obtained from step 1; method 3: 1) compound 2-g reacts with via nucleophilic substitution reaction; 2) deprotecting the acetyl protecting groups of compound 3-f obtained from step 1. The pharmaceutical composition comprises a kind of C-aryl glycoside derivatives; it's pharmaceutically acceptable salts and/or prodrugs thereof and excipient thereof. This invention further relates to a kind of C-aryl glycoside derivatives, it's pharmaceutically acceptable salts or pharmaceutical compositions thereof for the use in preparation of a SGLT inhibitor. The C-aryl glycoside derivatives of this invention provides a new direction for the study of SGLT inhibitors.

  这项发明涉及一种C-芳基糖苷衍生物，其药物组合物、制备方法及其用途。制备方法包括：方法1：在溶剂中，在碱的存在下去保护化合物1-f的乙酰保护基；方法2：1）化合物2-g通过Mitsunobu反应发生反应；2）去除从步骤1得到的化合物2-f的乙酰保护基；方法3：1）化合物2-g通过亲核取代反应发生反应；2）去除从步骤1得到的化合物3-f的乙酰保护基。药物组合物包括一种C-芳基糖苷衍生物；其药学上可接受的盐和/或前药以及赋形剂。这项发明还涉及一种C-芳基糖苷衍生物，其药学上可接受的盐或其药物组合物，用于制备SGLT抑制剂。这项发明的C-芳基糖苷衍生物为SGLT抑制剂的研究提供了新的方向。
• C-ARYL INDICAN DERIVATIVE, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USES THEREOF
  申请人：Shanghai De Novo Pharmatech Co Ltd.

  公开号：EP3133071A1

  公开（公告）日：2017-02-22

  This invention relates to a kind of C- aryl glycoside derivatives, its pharmaceutical compositions, preparation methods, and uses thereof. The preparation method comprises: method 1: in a solvent, deprotecting the acetyl protecting groups of compound 1-f in the presence of a base; method 2: 1) compound 2-g reacts with via Mitsunobu reaction; 2) deprotecting the acetyl protecting groups of compound 2-f obtained from step 1; method 3: 1) compound 2-g reacts with via nucleophilic substitution reaction; 2) deprotecting the acetyl protecting groups of compound 3-f obtained from step 1. The pharmaceutical composition comprises a kind of C- aryl glycoside derivatives; it's pharmaceutically acceptable salts and/or prodrugs thereof and excipient thereof. This invention further relates to a kind of C- aryl glycoside derivatives, it's pharmaceutically acceptable salts or pharmaceutical compositions thereof for the use in preparation of a SGLT inhibitor. The C- aryl glycoside derivatives of this invention provides a new direction for the study of SGLT inhibitors.

  本发明涉及一种C-芳基苷衍生物及其药物组合物、制备方法和用途。其制备方法包括：方法 1：在溶剂中，在碱存在下，对化合物 1-f 的乙酰基保护基进行脱保护；方法 2：1）化合物 2-g 与碱反应；2）化合物 2-g 与碱反应；3）化合物 2-g 与碱反应；4）化合物 2-g 与碱反应；5）化合物 2-g 与碱反应；6）化合物 2-g 与碱反应。 通过 Mitsunobu 反应；2）对步骤 1 中得到的化合物 2-f 的乙酰基保护基团进行脱保护；方法 3：1）化合物 2-g 与碱反应；2）化合物 2-g 与碱反应；3）化合物 2-g 与碱反应；4）化合物 2-g 与碱反应；5）化合物 2-g 与碱反应。 通过亲核取代反应；2）对步骤 1 得到的化合物 3-f 的乙酰基保护基团进行脱保护。药物组合物包括一种 C-芳基苷衍生物；其药学上可接受的盐和/或原药及其赋形剂。本发明进一步涉及一种用于制备 SGLT 抑制剂的 C-芳基糖苷衍生物、其药学上可接受的盐或药物组合物。本发明的 C-芳基糖苷衍生物为 SGLT 抑制剂的研究提供了一个新的方向。
• [EN] C-ARYL INDICAN DERIVATIVE, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ C-ARYL INDICAN ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE CORRESPONDANTE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ASSOCIÉ ET UTILISATIONS ASSOCIÉES<br/>[ZH] C-芳基糖苷衍生物、其药物组合物、制备方法及应用
  申请人：SHANGHAI DE NOVO PHARMATECH CO LTD

  公开号：WO2015158206A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  一种如式（I）所示的C-芳基糖苷衍生物，以及其药物组合物和制备方法。该C-芳基糖苷衍生物、其药学上可接受的盐或药物组合物在制备SGLT抑制剂中的应用。式（I）中各取代基如说明书所述的定义。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Hydroalkoxylation of Alkenols for the Synthesis of Cyclic Ethers
  作者：Dake Chen、Ilyas A. Berhane、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01691

  日期：2020.10.2

  The copper-catalyzed enantioselective intramolecular hydroalkoxylation of unactivated alkenes for the synthesis of tetrahydrofurans, phthalans, isochromans, and morpholines from 4- and 5-alkenols is reported. The substrate scope is complementary to existing enantioselective alkene hydroalkoxylations and is broad with respect to substrate backbone and alkene substitution. The asymmetric induction and

  报道了铜催化的未活化烯烃的对映选择性分子内加氢烷氧基化，用于从 4-和 5-烯醇合成四氢呋喃、邻苯二甲醚、异色满和吗啉。底物范围是对现有的对映选择性烯烃加氢烷氧基化的补充，并且在底物主链和烯烃取代方面是广泛的。不对称诱导和同位素标记研究支持极性/自由基机制，包括对映选择性氧化，然后是 C-[Cu] 均裂和氢原子转移。完成了抗真菌杀虫剂呋喃烟的合成。