3-methyl-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile | 94573-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 3-Methyl-1,5-diphenylpyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 94573-86-1
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃
• 分子量: 259.31
• InChiKey: MALVFHHUZNLXFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以76 %的产率得到3-methyl-1,5-diphenylpyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导有机光催化合成取代吡唑的路线

  摘要：

  四取代吡唑的合成具有重要的合成价值，并且是通过使用容易获得的 1,2-二氮杂-1,3-二烯和 α-酮酸进行有机光催化脱羧分子内环化来完成的。该方法允许系统合成取代的吡唑衍生物。值得注意的是，该方法的特点是不含金属和氧化剂，具有反应时间短和反应条件异常温和等独特优势。所开发的方法能够有效构建四取代吡唑，扩大可用于探索的化学空间并在各个科学领域开辟潜在应用。

  DOI：

  10.1039/d4ob00248b
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙腈 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-methyl-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pascual; Serratosa, Chemische Berichte, 1952, vol. 85, p. 686

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot conversion of β-aminocrotononitrile to secondary enaminonitriles including chiral ones — Application to synthesis
  作者：A Chatterjee、M Mishra、SK Dutta Chowdhury、Kumar K Mahalanabis

  DOI：10.1139/v05-143

  日期：2005.8.1

  A highly efficient one-pot conversion of β-aminocrotononitrile to secondary enaminonitriles including chiral ones is described. In contrast to β-aminocrotononitrile, some of these N-substituted β-enaminonitriles on reacting with acid chlorides show a unique preference for C-terminal selection allowing preparation of pyrazoles without separation of regioisomers. In addition, use of secondary enaminonitriles also provided access to pyrazoles that are not obtainable with primary enaminonitriles owing to an exclusive preference for N-terminal selection.Key words: β-aminocrotononitrile, N-substituted enaminonitriles, regioselective, pyrazoles.

  描述了将β-氨基丙烯腈高效地一锅法转化为包括手性的二级烯胺腈的方法。与β-氨基丙烯腈相比，一些这些N-取代的β-烯胺腈在与酸氯化物反应时显示出对C-末端选择的独特偏好，从而可以制备吡唑而无需分离位置异构体。此外，使用二级烯胺腈还可以获得一些使用一级烯胺腈无法获得的吡唑，因为它们具有对N-末端选择的独家偏好。关键词：β-氨基丙烯腈，N-取代烯胺腈，位置选择性，吡唑。
• Similarity and Differences in the Regioselectivities of Thermal and Acid-Catalyzed van Alphen–Hüttel Rearrangements in the Series of 3,3-Diphenyl-3H-pyrazoles Containing Electron-Withdrawing Substituents on C4 and C5
  作者：V. A. Vasin、V. V. Razin、E. V. Bezrukova

  DOI：10.1134/s1070428018070138

  日期：2018.7

  Alphen–Hüttel rearrangement with migration of one phenyl group to C4 on heating in an aprotic solvent (benzene, toluene), as well as on keeping at 20°C in acetic acid in the presence of a catalytic amount of concentrated sulfuric acid. Under similar conditions, 3,3-diphenyl-3H-pyrazoles with a strong electronwithdrawing group (sulfo or cyano) on C4 isomerize to 1H-pyrazoles via migration of one phenyl group to

  在5位上带有吸电子取代基的3,3-Diphenyl-3 H-吡唑类化合物也经历了VanAlphen-Hüttel重排，在非质子溶剂（苯，甲苯）中加热时，一个苯基迁移至C 4如在催化量的浓硫酸存在下于20℃保持在乙酸中。在相似条件下，C 4上具有强吸电子基团（磺基或氰基）的3,3-二苯基-3 H-吡唑通过一个苯基向N 2的迁移异构化为1 H-吡唑。如果在4-位存在一个适度的吸电子取代基（烷氧基羰基或乙酰基），则酸催化的苯基迁移主要针对C 4原子，而热迁移则针对N 2。有人提出了观察到的热和酸催化的范·阿尔芬-赫特尔重排的区域选择性相似和不同的可能原因。
• Silver-catalyzed decarboxylative cyclization for the synthesis of substituted pyrazoles from 1,2-diaza-1,3-dienes and α-keto acids
  作者：Sarita Katiyar、Abhishek Kumar、Koneni V. Sashidhara

  DOI：10.1039/d2cc01793h

  日期：——

  A silver-catalyzed decarboxylative cyclization process has been developed for the synthesis of substituted pyrazoles from the readily available 1,2-diaza-1,3-dienes and α-keto acids. Under the optimized conditions, a series of multisubstituted pyrazoles were well prepared in moderate to good yields. In addition, the synthetic utility of this protocol has been demonstrated by synthesizing analogs of

  已经开发了一种银催化的脱羧环化方法，用于从容易获得的 1,2-二氮杂-1,3-二烯和 α-酮酸合成取代的吡唑。在优化的条件下，一系列多取代吡唑以中等至良好的收率很好地制备。此外，该协议的合成效用已通过合成 FDA 批准的药物（如抗炎药、lonazolac 和抗肥胖药物 rimonabant）的类似物得到证明。
• Mukherjee; Mishra; Chatterjee, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 11, p. 2333 - 2337
  作者：Mukherjee、Mishra、Chatterjee、Sarkar、Dutta Chowdhury、Mahalanabis, Kumar K.

  DOI：——

  日期：——
• Burns, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1893, vol. <2> 47, p. 121
  作者：Burns

  DOI：——

  日期：——