4-cyclopropyl-2-methylbut-3-yn-2-yl acetate | 1275615-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-cyclopropyl-2-methylbut-3-yn-2-yl acetate
• 英文别名: (4-Cyclopropyl-2-methylbut-3-yn-2-yl) acetate；(4-cyclopropyl-2-methylbut-3-yn-2-yl) acetate
• CAS: 1275615-59-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: MVCPPCZXNKRCLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  菲尼酮 、 4-cyclopropyl-2-methylbut-3-yn-2-yl acetate 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到7-cyclopropyl-5,5-dimethyl-1,2-dihydro-3H,5H-benzo[c]pyrazolo[1,2-a][1,2]diazepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的N-芳基-吡唑烷二酮和炔丙基乙酸的[4 ​​+ 3]环状结构：获得苯并[c] [1,2]二氮杂ze。

  摘要：

  公开了通过铑（III）催化的吡唑烷酮和乙酸炔丙基酯的[4 + 3]环化反应生成2，3-二氢-苯并[ c ] [1,2]二氮杂卓衍生物。在相对温和的条件下，由炔丙基乙酸酯作为新型C 3合成子，可使反应平稳进行。通过该方法可以容易地获得许多二氮稠合的杂环化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01139
• 作为产物：
  描述：

  环丙乙炔 在 正丁基锂 作用下， 生成 4-cyclopropyl-2-methylbut-3-yn-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  高度官能化环己烯酮环的合成：铑催化的 1,3-酰氧基迁移和随后的 [5+1] 环加成

  摘要：

  Lead Rh-ole：通过使用 [{Rh(CO) 2 Cl} 2 ] 催化剂，由环丙基取代的炔丙酯制备高度取代的环己烯酮。这种金属催化剂在 CO 存在下促进了炔丙酯的 1,3-酰氧基迁移和随后得到的烯丙基环丙烷的 [5+1] 环加成反应，具有高区域选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201006881

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Dihydropyrazoles by Palladium/Xu‐Phos‐Catalyzed Alleneamination of β, γ‐Unsaturated Hydrazones with Propargylic Acetates
  作者：Shuting Zhang、Shuaijie Wu、Qiang Wang、Shiji Xu、Ying Han、Chao-Guo Yan、Junliang Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1002/anie.202300309

  日期：——

  A new robust palladium-catalyzed enantioselective alleneamination reaction of β,γ-unsaturated hydrazones with propargylic acetates is described. The salient features of this reaction include general substrate scope, well functional group tolerance, good yields and high enantioselectivities.

  描述了一种新的稳健的钯催化的 β,γ-不饱和腙与炔丙基乙酸酯的对映选择性联烯胺化反应。该反应的显着特征包括底物范围广、官能团耐受性好、产率高和对映体选择性高。
• Synthesis of Multisubstituted Allenes by Palladium-Catalyzed Carboetherification of β,γ-Unsaturated Ketoximes with Propargylic Acetates
  作者：Shuaijie Wu、Shuting Zhang、Jing Sun、Ying Han、Yidong Wang、Chao-Guo Yan、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01561

  日期：2023.6.30

  A highly efficient Pd-catalyzed carboetherification reaction of β,γ-unsaturated ketoximes with propargylic acetates is demonstrated. This method provides a practical protocol for accessing the incorporation of an allene moiety into 3,5-disubstituted and 3,5,5-trisubstituted isoxazolines. The salient features of this transformation include a broad substrate scope, good functional group tolerance, an

  证明了 β,γ-不饱和酮肟与乙酸炔丙酯的高效 Pd 催化碳醚化反应。该方法提供了将丙二烯部分掺入 3,5-二取代和 3,5,5-三取代异恶唑啉中的实用方案。该转化的显着特点包括底物范围广、官能团耐受性好、易于放大、转化形式多样以及可用于药物的后期修饰。
• Rhodium-Catalyzed Carbonylation of Cyclopropyl Substituted Propargyl Esters: A Tandem 1,3-Acyloxy Migration [5 + 1] Cycloaddition
  作者：Dongxu Shu、Xiaoxun Li、Min Zhang、Patrick J. Robichaux、Ilia A. Guzei、Weiping Tang

  DOI：10.1021/jo300973r

  日期：2012.8.3

  We have developed two different types of tandem reactions for the synthesis of highly functionalized cyclohexenones from cyclopropyl substituted propargyl esters. Both reactions were initiated by rhodium-catalyzed Saucy-Marbet 1,3-acyloxy migration. The resulting cyclopropyl substituted allenes derived from acyloxy migration then underwent [5 + 1] cycloaddition with CO. The acyloxy group not only eased the access to allene intermediates but also provided a handle for further selective functionalizations.
• CN117164497
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Rhodium(III)-Catalyzed [4+3] Annulation of <i>N</i>-Aryl-pyrazolidinones and Propargylic Acetates: Access to Benzo[<i>c</i>][1,2]diazepines
  作者：Tingfang Li、Zi Yang、Zhenyu Song、Remi Chauvin、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01139

  日期：2020.6.5

  The generation of 2,3-dihydro-benzo[c][1,2]diazepine derivatives via rhodium(III)-catalyzed [4+3] annulation of pyrazolidinones and propargylic acetates is disclosed. The reaction proceeds smoothly under relatively mild conditions from propargylic acetates as novel C3 synthons. A range of dinitrogen-fused heterocyclic compounds are readily accessed by this approach.

  公开了通过铑（III）催化的吡唑烷酮和乙酸炔丙基酯的[4 + 3]环化反应生成2，3-二氢-苯并[ c ] [1,2]二氮杂卓衍生物。在相对温和的条件下，由炔丙基乙酸酯作为新型C 3合成子，可使反应平稳进行。通过该方法可以容易地获得许多二氮稠合的杂环化合物。