1-cyclohexyl-2-methylene-but-3-en-1-ol | 143140-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-2-methylene-but-3-en-1-ol
• 英文别名: cyclohexyl(1,3-butadien-2-yl)methanol；1-Cyclohexyl-2-methylene-3-buten-1-ol；1-cyclohexyl-2-methylidenebut-3-en-1-ol
• CAS: 143140-93-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: CBPKITKNRGSKPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-2-methylene-but-3-en-1-ol 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-Cyclohexyl-((R)-2-vinyl-oxiranyl)-methanol 、 (S)-cyclohexyl-[(2S)-2-ethenyloxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  基于1-三甲基甲硅烷基-2,3-丁二烯的化学性质，对映体和立体控制的支链糖，L-阿坎糖和L-寡果糖的合成

  摘要：

  从路易斯酸介导的1-三甲基甲硅烷基-2,3-丁二烯与（S）-2-苄氧基丙醛的路易斯酸介导的反应中，已经以完全对映体和立体控制的方式合成了支链糖L-阿坎糖和L-寡糖。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80027-4
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl 2,3-butadien-1-ylboronate 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Soundararajan Raman, Li Guisheng, Brown Herbert C., Tetrahedron Lett, 36 (1995) N 14, S 244-2444

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Buta-2,3-dienylstannanes, effective reagents for regioselective buta-1,3-dienylation of aldehydes and acetals
  作者：Meiming Luo、Yoshiharu Iwabuchi、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1039/a809081e

  日期：——

  Two buta-2,3-dienylstannanes, 1-tri-n-butylstannylbuta-2,3-diene and 1-triphenylstannylbuta-2,3-diene, have been prepared and shown to react with aldehydes and acetals under Lewis acid catalyzed conditions producing (buta-1,3-dien-2-yl)methanol derivatives in high yields.

  已制备了两种丁二烯-2,3-二锡烷，即1-三正丁基锡基丁二烯-2,3-二烯和1-三苯基锡基丁二烯-2,3-二烯，并证明它们在Lewis酸催化条件下与醛和缩醛反应，高产率地生成（丁二烯-1,3-二烯-2-基）甲醇衍生物。
• Synthetic Method for the Preparation of 2-Aminomethyl-1,3-diene Derivatives through Indium-Mediated 1,3-Butadien-2-ylation of Imines
  作者：Dong Seomoon、Jaemyung A、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/ol9005213

  日期：2009.6.4

  An efficient method for the preparation of a variety of 2-aminomethyl-1,3-dienes was developed through the reaction of imines with organoindium reagent generated in situ from indium and 1,3-dibromo-2-butyne. Three-component reactions of aldehydes, amines, and organoindium reagents gave successful results in a one-pot process.

  通过亚胺与由铟和1,3-二溴-2-丁炔就地生成的有机铟试剂的反应，开发了一种制备各种2-氨基甲基-1,3-二烯的有效方法。醛，胺和有机铟试剂的三组分反应在一锅法中获得了成功的结果。
• Preparation of racemic and chiral alkyl(1,3-butadien-2-yl)methanol derivatives utilizing 1-trimethylsilyl-2,3-butadiene as a diene source
  作者：Susumi Hatakeyama、Kazutoshi Sugawara、Mitsuhiro Kawamura、Seiichi Takano

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80026-3

  日期：1991.1

  examined establishing an efficient method for the preparation of alkyl(1,3-butadien-2-yl)methanols. Application of this method to chiral acetals prepared from (R,R)-2,4-pentanediol led to chiral alkyl(1,3-butadien-2-yl)methanol derivatives with high optical purity which were alternatively synthesized by the Sharpless kinetic resolution of racemic alkyl(1,3-butadien-2-yl)methanols.

  已经研究了Ti（IV）氯化钛介导的1-三甲基甲硅烷基-2,3-丁二烯与各种醛和缩醛的反应，建立了制备烷基（1,3-丁二烯-2-基）甲醇的有效方法。该方法在由（R，R）-2,4-戊二醇制得的手性缩醛中的应用可生成具有高光学纯度的手性烷基（1,3-丁二烯-2-基）甲醇衍生物，可以通过Sharpless动力学拆分合成外消旋的烷基（1,3-丁二烯-2-基）甲醇。
• Diastereofacial selectivity in Diels–Alder reactions of buta-1,3-dienes having stereogenic allylic heteroatom substituents at the C-2 position
  作者：Susumi Hatakeyama、Kazutoshi Sugawara、Seiichi Takano

  DOI：10.1039/c39920000953

  日期：——

  Diels–Alder reactions of ten 2-substituted buta-1,3-dienes 1a–j with N-phenylmaleimide were examined under various conditions, demonstrating that an allylic heteroatom substiuent at the C-2 position exerts significant directing effect on diastereofacial selection and also that the diastereofacial selectivity can be enhanced by use of 5 mol dm–3 LiClO4–Et2O as a reaction medium.

  在各种条件下检查了十个2-取代的buta-1,3-dienes 1a – j与N-苯基马来酰亚胺的Diels–Alder反应，表明C-2位的烯丙基杂原子取代基对非对映面的选择具有重要的指导作用，并且通过使用5 mol dm –3 LiClO 4 –Et 2 O作为反应介质可以提高非对面选择性。
• First Regio- and Enantioselective Chromium-Catalyzed Homoallenylation of Aldehydes
  作者：Vincent Coeffard、Miriam Aylward、Patrick���J. Guiry

  DOI：10.1002/anie.200903647

  日期：2009.11.16

  Game, set, and match: The first regio‐ and enantioselective version of the title reaction is described. The chiral catalyst prepared in situ from CrCl3 and a non‐C2‐symmetric bis(oxazoline) ligand 1 affords the valuable chiral β‐allenols regioselectively in good yields with excellent ee values. R=aryl, alkyl.

  游戏，设定和比赛：描述了标题反应的第一个区域和对映选择性版本。由CrCl 3和非C 2对称的双（恶唑啉）配体1原位制备的手性催化剂可选择性地以高收率提供有价值的手性β-烯醇，并具有出色的ee值。R ＝芳基，烷基。