4-(cyclohexylmethoxy)aniline | 76253-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(cyclohexylmethoxy)aniline
• 英文别名: N-(4-(cyclohexylmethoxy)phenyl)acetamide；p-cyclohexylmethoxyaniline
• CAS: 76253-28-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: DRHKVTPDSILGSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(cyclohexylmethoxy)aniline 在 copper(I) oxide 、 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 5-(4-Cyclohexylmethoxy-benzyl)-2-imino-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. II. Synthesis of 5-(4-(1-methylcyclohexylmethoxy)-benzyl)thiazolidine-2,4-dione (ADD-3878) and its derivatives.

  摘要：

  合成了100多种5-取代的噻唑烷-2,4-二酮类化合物，并通过遗传性肥胖和糖尿病小鼠（KK黄色小鼠）评估了它们的降血糖和降血脂活性。结构-活性关系研究表明，5-(4-羟基苄基)部分对于显著活性是必要的。在这些化合物中，5-(4-环己基甲氧基)苄基噻唑烷-2,4-二酮（47）、5-[4-(1-甲基环己基甲氧基)苄基]-噻唑烷-2,4-二酮（49，ADD-3878）和5-{4-[2-(3-吡啶基)乙氧基]苄基}噻唑烷-2,4-二酮（59）在活性和毒性方面表现出最佳特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3580
• 作为产物：
  描述：

  环己甲醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 4-(cyclohexylmethoxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. II. Synthesis of 5-(4-(1-methylcyclohexylmethoxy)-benzyl)thiazolidine-2,4-dione (ADD-3878) and its derivatives.

  摘要：

  合成了100多种5-取代的噻唑烷-2,4-二酮类化合物，并通过遗传性肥胖和糖尿病小鼠（KK黄色小鼠）评估了它们的降血糖和降血脂活性。结构-活性关系研究表明，5-(4-羟基苄基)部分对于显著活性是必要的。在这些化合物中，5-(4-环己基甲氧基)苄基噻唑烷-2,4-二酮（47）、5-[4-(1-甲基环己基甲氧基)苄基]-噻唑烷-2,4-二酮（49，ADD-3878）和5-{4-[2-(3-吡啶基)乙氧基]苄基}噻唑烷-2,4-二酮（59）在活性和毒性方面表现出最佳特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3580

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of pentanedioic acid derivatives as farnesyltransferase inhibitors
  作者：Liuqing Yang、Wei Liu、Hanbing Mei、Yuan Zhang、Xiaojuan Yu、Yufang Xu、Honglin Li、Jin Huang、Zhenjiang Zhao

  DOI：10.1039/c4md00498a

  日期：——

  The present study reports a series of novel potent farnesyltransferase inhibitors from chemical modifications of the lead compounds, such as compound 13n with an IC₅₀ value of 0.0029 μM.

  本研究报告了一系列新型有效的法尼基转移酶抑制剂，这些抑制剂是通过对主要化合物进行化学修饰获得的，例如化合物13n，其IC50值为0.0029μM。
• Structure-activity relationships of imidazo[4,5-f]quinoline partial structures and analogs. Discovery of pyrazolo[3,4-f]quinoline derivatives as potent immunostimulants
  作者：Mikel P. Moyer、Frederick H. Weber、Jonathan L. Gross

  DOI：10.1021/jm00102a013

  日期：1992.11

  Structure-activity studies have been carried out on a series of imidazo[4,5-f]quinoline derivatives reported to have potent in vivo immunostimulatory activity. This activity has been confirmed, and subtle structure-activity relationships have been uncovered which resulted in the identification of novel analogs (pyrazolo[3,4-f]quinoline derivatives, 7a,b) with potent in vivo effects in a mouse protection

  对一系列咪唑并[4,5-f]喹啉衍生物进行了结构活性研究，该衍生物据称具有有效的体内免疫刺激活性。这种活性已经得到证实，并且已经发现了微妙的结构-活性关系，从而确定了在小鼠保护模型中具有有效体内作用的新型类似物（吡唑并[3,4-f]喹啉衍生物，7a，b）。区域异构的吡唑并[4，3-f]喹啉衍生物（6a，b）被证明是无活性的。提出了支持体内活性是由免疫刺激机制介导的观念的数据。
• Quinoline derivatives as immunostimulants
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05506235A1

  公开（公告）日：1996-04-09

  This invention relates to compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 are as defined hereinbelow that exhibit activity as immunostimulants.

  本发明涉及公式 ##STR1## 中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4，R.sup.5，R.sup.6和R.sup.7的化合物，这些化合物表现出免疫刺激活性。
• JAK-2 Modulators and Methods of Use
  申请人：Galan Adam Antoni

  公开号：US20100136136A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  This invention relates to the field of protein tyrosine kinases and inhibitors thereof. In particular, the invention relates to inhibitors of JAK-2, pharmaceutical compositions of the compounds for inhibiting JAK-2, methods of inhibiting JAK-2 in a cell, comprising contacting a cell in which inhibition of JAK-2 is desired with a compound or pharmaceutical composition comprising a compound according to the invention. The also comprises methods of treating a disease or condition that involves JAK-2 comprising administering to a patient a pharmaceutical composition comprising a compound according to the invention.

  本发明涉及蛋白酪氨酸激酶及其抑制剂领域。具体而言，本发明涉及JAK-2的抑制剂，以及用于抑制JAK-2的化合物的制药组合物，包括通过将含有本发明化合物的化合物或制药组合物与需要抑制JAK-2的细胞接触来抑制JAK-2的细胞方法。本发明还包括治疗涉及JAK-2的疾病或病状的方法，包括向患者施用包含本发明化合物的制药组合物。
• Novel Antagonists of the Glucagon Receptor
  申请人：Gomez-Galeno Jorge E.

  公开号：US20120214769A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention provides for novel compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and co-crystals thereof which have glucagon receptor antagonist or inverse agonist activity. The present invention further provides for pharmaceutical compositions comprising the same as well as methods of treating, preventing, delaying the time to onset or reducing the risk for the development or progression of a disease or condition for which one or more glucagon receptor antagonist is indicated, including Type I and II diabetes, insulin resistance and hyperglycemia. The present invention also provides for processes of making the compounds of Formula I, including salts and co-crystals thereof, and pharmaceutical compositions comprising the same.

  本发明提供了式（I）的新化合物及其药学上可接受的盐和共晶体，具有胰高血糖素受体拮抗剂或反向激动剂活性。本发明还提供了包含该化合物的制药组合物，以及治疗、预防、延迟发病时间或降低一种或多种需要胰高血糖素受体拮抗剂的疾病或症状的发展或进展的方法，包括1型和2型糖尿病、胰岛素抵抗和高血糖。本发明还提供了制备式I的化合物，包括其盐和共晶体的方法，以及包含该化合物的制药组合物。