1-(cyclohexylmethoxy)-4-nitrobenzene | 76253-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(cyclohexylmethoxy)-4-nitrobenzene
• CAS: 76253-40-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: QXWRRDIEOFYNFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyclohexylmethoxy)-4-nitrobenzene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(cyclohexylmethoxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. II. Synthesis of 5-(4-(1-methylcyclohexylmethoxy)-benzyl)thiazolidine-2,4-dione (ADD-3878) and its derivatives.

  摘要：

  合成了100多种5-取代的噻唑烷-2,4-二酮类化合物，并通过遗传性肥胖和糖尿病小鼠（KK黄色小鼠）评估了它们的降血糖和降血脂活性。结构-活性关系研究表明，5-(4-羟基苄基)部分对于显著活性是必要的。在这些化合物中，5-(4-环己基甲氧基)苄基噻唑烷-2,4-二酮（47）、5-[4-(1-甲基环己基甲氧基)苄基]-噻唑烷-2,4-二酮（49，ADD-3878）和5-{4-[2-(3-吡啶基)乙氧基]苄基}噻唑烷-2,4-二酮（59）在活性和毒性方面表现出最佳特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3580
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 、 环己甲醇 在 copper(l) iodide caesium carbonate 作用下， 反应 20.0h， 以60%的产率得到1-(cyclohexylmethoxy)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  有效的分子间BINAM–铜（I）催化芳基碘化物/溴化物与脂肪醇的乌尔曼型偶联

  摘要：

  在催化量的易用BINAM-CuI络合物存在下，通过Ullmann型分子间偶联反应，由相应的芳基碘化物和脂族醇合成了各种烷基芳基醚。还显示出反应性较低的芳基溴化物在相同的反应条件下可与脂肪醇反应，从而在不增加反应温度和时间的情况下获得良好的烷基芳基醚收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.015

文献信息

• 2‐Fluoro‐5‐nitrophenyldiazonium: A Novel Sanger‐Type Reagent for the Versatile Functionalization of Alcohols
  作者：Oliver Fischer、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/chem.202100187

  日期：2021.3.22

  As a novel Sanger‐type reagent, 2‐fluoro‐5‐nitrophenyldiazonium tetrafluoroborate enabled the versatile functionalization of primary and secondary aliphatic alcohols. Based on a mild nucleophilic aromatic substitution of the fluorine atom under unprecedented, base‐free conditions, the diazonium unit on the aromatic core of the resulting aryl‐alkyl ether could be employed for such diverse transformations

  作为一种新型桑格型试剂，2-氟-5-硝基苯基重氮四氟硼酸盐能够实现伯醇和仲脂肪醇的多功能官能化。基于在前所未有的无碱条件下氟原子的温和亲核芳族取代，所得芳基烷基醚芳族核心上的重氮单元可用于自由基 C−H 活化和环化等多种转化，如以及钯催化的交叉偶联反应。
• JAK-2 Modulators and Methods of Use
  申请人：Galan Adam Antoni

  公开号：US20100136136A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  This invention relates to the field of protein tyrosine kinases and inhibitors thereof. In particular, the invention relates to inhibitors of JAK-2, pharmaceutical compositions of the compounds for inhibiting JAK-2, methods of inhibiting JAK-2 in a cell, comprising contacting a cell in which inhibition of JAK-2 is desired with a compound or pharmaceutical composition comprising a compound according to the invention. The also comprises methods of treating a disease or condition that involves JAK-2 comprising administering to a patient a pharmaceutical composition comprising a compound according to the invention.

  本发明涉及蛋白酪氨酸激酶及其抑制剂领域。具体而言，本发明涉及JAK-2的抑制剂，以及用于抑制JAK-2的化合物的制药组合物，包括通过将含有本发明化合物的化合物或制药组合物与需要抑制JAK-2的细胞接触来抑制JAK-2的细胞方法。本发明还包括治疗涉及JAK-2的疾病或病状的方法，包括向患者施用包含本发明化合物的制药组合物。
• From EGFR kinase inhibitors to anti-inflammatory drugs: Optimization and biological evaluation of (4-(phenylamino)quinazolinyl)-phenylthiourea derivatives as novel NF-κB inhibitors
  作者：Reem A. Wagdy、Po-Jen Chen、Mostafa M. Hamed、Sarah S. Darwish、Shun-Hua Chen、Ashraf H. Abadi、Mohammad Abdel-Halim、Tsong-Long Hwang、Matthias Engel

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105977

  日期：2022.10
• SOHDA, TAKASHI;MIZUNO, KATSUTOSHI;IMAMIYA, EIKO;SUGIYAMA, YASUO;FUJITATAK+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 10, 3580-3600
  作者：SOHDA, TAKASHI、MIZUNO, KATSUTOSHI、IMAMIYA, EIKO、SUGIYAMA, YASUO、FUJITATAK+

  DOI：——

  日期：——
• Fe3O4@SiO2Supported Pd (II)-selenoether N-heterocyclic carbene: A highly active and reusable heterogeneous catalyst for C O cross-coupling of alcohols and chloroarenes
  作者：Himanshu Khandaka、Raj Kumar Joshi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154163

  日期：2022.11