1-[N-Boc-N-(5-methoxy-2-methylbenzyl)]amino-2,2,4,4-tetramethylpentan-3-one | 1309888-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-[N-Boc-N-(5-methoxy-2-methylbenzyl)]amino-2,2,4,4-tetramethylpentan-3-one
• 英文别名: tert-butyl N-[(5-methoxy-2-methylphenyl)methyl]-N-(2,2,4,4-tetramethyl-3-oxopentyl)carbamate
• CAS: 1309888-10-5
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₄
• 分子量: 391.551
• InChiKey: NAVOMMHKWJEPQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[N-Boc-N-(5-methoxy-2-methylbenzyl)]amino-2,2,4,4-tetramethylpentan-3-one 在 吡啶 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 二异丙胺 、 sodium thiomethoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.97h， 生成 1-Boc-4-tert-butyl-5-(5-hydroxy-2-methylphenyl)-3,3-dimethyl-2,3-dihydropyrrole
  参考文献：
  名称：

  化学发光效率对分子内电荷转移诱导的含氧芳基基团的双环二氧杂环丁烷的顺式/反式构象的关键依赖性

  摘要：

  （双环二恶丁环轴承6-羟基萘-1-基的热稳定旋转异构体的抗-图5a和SYN -图5a），3-羟基萘-1-基（抗- 5B和SYN -图5b），和5-羟基-2-甲基苯基（抗- 5C和SYN -图5c）的合成。这些二氧杂环丁烷经历了TBAF（四丁基氟化铵）诱导的分解，并伴随着DMSO和乙腈在25°C下的发光。对于三对旋转异构体，化学发光效率Φ CL为抗- 5明显高于8-19倍，对于顺式- 5，和CTID（电荷转移诱导的分解）的用于速率抗- 5比更快顺- 5。旋转异构体在5a和5c上的化学发光光谱是不同的。这种差异在旋转异构体之间化学发光光谱可以推测是由于在的结构中的差从头酮酰亚胺抗- 14和SYN - 14处于激发态，其继承相应中介阴离子二恶丁环的结构的抗- 13和SYN - 13。从化学方法研究了氧化苯基取代的二氧杂环丁烷的CTID激发机理，讨论了anti - 5和syn - 5之间化学发光效率的重要区别。

  DOI：

  10.1021/jo2006945
• 作为产物：
  描述：

  1-(N-Boc)amino-2,2,4,4-tetramethylpentan-3-one 、 methoxy-5 methyl-2 α chloro toluene 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.0h， 以90%的产率得到1-[N-Boc-N-(5-methoxy-2-methylbenzyl)]amino-2,2,4,4-tetramethylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  化学发光效率对分子内电荷转移诱导的含氧芳基基团的双环二氧杂环丁烷的顺式/反式构象的关键依赖性

  摘要：

  （双环二恶丁环轴承6-羟基萘-1-基的热稳定旋转异构体的抗-图5a和SYN -图5a），3-羟基萘-1-基（抗- 5B和SYN -图5b），和5-羟基-2-甲基苯基（抗- 5C和SYN -图5c）的合成。这些二氧杂环丁烷经历了TBAF（四丁基氟化铵）诱导的分解，并伴随着DMSO和乙腈在25°C下的发光。对于三对旋转异构体，化学发光效率Φ CL为抗- 5明显高于8-19倍，对于顺式- 5，和CTID（电荷转移诱导的分解）的用于速率抗- 5比更快顺- 5。旋转异构体在5a和5c上的化学发光光谱是不同的。这种差异在旋转异构体之间化学发光光谱可以推测是由于在的结构中的差从头酮酰亚胺抗- 14和SYN - 14处于激发态，其继承相应中介阴离子二恶丁环的结构的抗- 13和SYN - 13。从化学方法研究了氧化苯基取代的二氧杂环丁烷的CTID激发机理，讨论了anti - 5和syn - 5之间化学发光效率的重要区别。

  DOI：

  10.1021/jo2006945

文献信息

• Crucial Dependence of Chemiluminescence Efficiency on the<i>Syn</i>/<i>Anti</i>Conformation for Intramolecular Charge-Transfer-Induced Decomposition of Bicyclic Dioxetanes Bearing an Oxidoaryl Group
  作者：Masakatsu Matsumoto、Haruna Suzuki、Nobuko Watanabe、Hisako K. Ijuin、Jiro Tanaka、Chizuko Tanaka

  DOI：10.1021/jo2006945

  日期：2011.6.17

  Thermally stable rotamers of bicyclic dioxetanes bearing 6-hydroxynaphthalen-1-yl (anti-5a and syn-5a), 3-hydroxynaphthalen-1-yl (anti-5b and syn-5b), and 5-hydroxy-2-methylphenyl groups (anti-5c and syn-5c) were synthesized. These dioxetanes underwent TBAF (tetrabutylammonium fluoride)-induced decomposition accompanied by the emission of light in DMSO and in acetonitrile at 25 °C. For all three pairs

  （双环二恶丁环轴承6-羟基萘-1-基的热稳定旋转异构体的抗-图5a和SYN -图5a），3-羟基萘-1-基（抗- 5B和SYN -图5b），和5-羟基-2-甲基苯基（抗- 5C和SYN -图5c）的合成。这些二氧杂环丁烷经历了TBAF（四丁基氟化铵）诱导的分解，并伴随着DMSO和乙腈在25°C下的发光。对于三对旋转异构体，化学发光效率Φ CL为抗- 5明显高于8-19倍，对于顺式- 5，和CTID（电荷转移诱导的分解）的用于速率抗- 5比更快顺- 5。旋转异构体在5a和5c上的化学发光光谱是不同的。这种差异在旋转异构体之间化学发光光谱可以推测是由于在的结构中的差从头酮酰亚胺抗- 14和SYN - 14处于激发态，其继承相应中介阴离子二恶丁环的结构的抗- 13和SYN - 13。从化学方法研究了氧化苯基取代的二氧杂环丁烷的CTID激发机理，讨论了anti - 5和syn - 5之间化学发光效率的重要区别。