2-溴萘-1,4,5,8-四羧酸1,8:4,5-二酐 | 846-20-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 中文名称: 2-溴萘-1,4,5,8-四羧酸1,8:4,5-二酐
• 英文名称: 2-bromo-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic dianhydride
• 英文别名: 2-bromo-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic acid dianhydride；4-bromoisochromeno[6,5,4-def]isochromene-1,3,6,8-tetraone；2-bromonaphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic-1,8:4,5-dianhydride；1-bromo-2,3,6,7-naphthalenedicarboxylic anhydride；2-bromonaphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic dianhydride；2-bromo-6,13-dioxatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8(16),9,11(15)-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 846-20-8
• 化学式: C₁₄H₃BrO₆
• 分子量: 347.078
• InChiKey: MLQKQYZNRQBIKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  360 °C
• 沸点：
  666.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴萘-1,4,5,8-四羧酸1,8:4,5-二酐 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于萘二酰亚胺（NDI）的新型激发态分子内质子转移染料及其三重激发态种群

  摘要：

  Naphthalenediimides的（NDI）共轭和与2-（2-羟基苯基）苯并噻唑（非缀合的染料N-1 〜N-5中制备）。与传统的ESIPT化合物（HBT）相比，该化合物的紫外可见吸收（483-611 nm）和发射（538-635 nm）发生了明显的红移。其中，N-1在PhCH 3中在538 nm（烯醇形式），682 nm（酮形式）和较大的斯托克斯位移（最大144 nm）处显示出明显的双重发射，这是ESIPT特性的证据之一。时间分辨的瞬态吸收表明，所有化合物在光激发后都充满了三重激发态。特别是对于N-3和N-4，三重激发态的寿命（τT）分别为48.0μs和148.5μs。的三重激发态的寿命中，也观察到N-1（τ Ť  = 72.0微秒）和N-2（τ Ť  = 121.1微秒）。通过对1，3-二苯基异苯并呋喃进行光氧化来证明所有化合物的三重态激发态。N-3和N-4比N-1，N-2和N-5表现出非常有效的光氧化能力。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109225
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-萘四甲酸酐 在 硫酸 、 1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮 作用下， 生成 2-溴萘-1,4,5,8-四羧酸1,8:4,5-二酐
  参考文献：
  名称：

  A fluorescent “2 in 1” proton sensor and polarity probe based on core substituted naphthalene diimide

  摘要：

  合成并表征了一种对H+和溶剂极性敏感的新型核心取代萘二酰亚胺（cNDI）化合物。该化合物在质子化时的光学吸收和发射发生变化，而未质子化形式的发射量子产率和衰变动力学则由于延迟荧光在不同溶剂极性下显著变化。

  DOI：

  10.1039/c3cc41622d

文献信息

• Quinoidization of π‐Expanded Aromatic Diimides: Photophysics, Aromaticity, and Stability of the Novel Quinoidal Acenes
  作者：Nareshbabu Kamatham、Jingbai Li、Siamak Shokri、Guang Yang、Steffen Jockusch、Andrey Yu. Rogachev、A. Jean‐Luc Ayitou

  DOI：10.1002/ejoc.201901456

  日期：2020.2.28

  Quinoidization of polyaromatic acenes, mediated by the Lawesson reagent, was implemented to afford novel quinoidal triplet chromophores. The photophysical properties of the synthesized compounds were studied.

  通过Lawesson试剂介导的聚芳烃并苯醌的喹啉化反应可提供新颖的喹啉三联体生色团。研究了合成化合物的光物理性质。
• 一类含硼碳烷的稠环化合物及其制备方法与应用
  申请人：东莞伏安光电科技有限公司

  公开号：CN110407860B

  公开（公告）日：2022-07-26

  本发明公开了一类含硼碳烷的稠环化合物及其制备方法与应用。所述的一类含硼碳烷的稠环化合物中，A为核心稠环基团，L为硼碳烷连接单元，其化学稳定性及化学修饰性强；硼碳烷单元具有一定的拉电子特性，可以调节电子云分布，有利降低化合物的LUMO能级，并且具有较大的空间位阻效应，有利于提高分子溶解性。
• Naphthalenetetracarboxylic Aicd Derivatives and their Use as Semiconductors
  申请人：Konemann Martin

  公开号：US20080300405A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The present invention relates to naphthalenetetracarboxylic acid derivates, to a process for their preparation and to their use, especially as an n-type semiconductor.

  本发明涉及萘四羧酸衍生物，其制备方法及其用途，特别是作为n型半导体。
• Controlling intermolecular redox-doping of naphthalene diimides
  作者：Simon B. Schmidt、Till Biskup、Xuechen Jiao、Christopher R. McNeill、Michael Sommer

  DOI：10.1039/c9tc00721k

  日期：——

  is used to n-dope a series of NDI derivatives of varying energy levels. We demonstrate a photoinduced, intermolecular redox-doping process in which a dimethylpropyl amine side chain attached to one NDI reduces another NDI derivative to form radical anions. The influence of the aromatic core substituents on energy levels, doping efficacy and radical anion stability is studied by cyclic voltammetry,

  带有叔胺侧链的萘二酰亚胺（NDI）用于对一系列能级不同的NDI衍生物进行n掺杂。我们证明了光诱导的分子间氧化还原掺杂过程，其中连接到一个NDI的二甲基丙胺侧链还原了另一个NDI衍生物以形成自由基阴离子。通过循环伏安法，UV-Vis和电子顺磁共振（EPR）光谱研究了芳族核取代基对能级，掺杂效率和自由基阴离子稳定性的影响。通常，NDI的HOMO能级负责掺杂过程，而LUMO负责所产生的自由基阴离子的空气稳定性。具有两个氰基取代基的最缺乏电子的NDI衍生物显示出最高的掺杂产率，并产生光和热诱导掺杂的空气稳定的自由基阴离子。
• [EN] REACTION PRODUCTS OF STANNYL DERIVATIVES OF NAPHTHALENE DIIMIDES WITH RYLENE COMPOUNDS<br/>[FR] PRODUITS RÉACTIONNELS DE DÉRIVÉS STANNYLIQUE DE NAPHTALÈNEDIIMIDES AVEC DES COMPOSÉS DE RYLÈNE
  申请人：CHINESE ACAD INST CHEMISTRY

  公开号：WO2013091279A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  NDI-tin compounds are reacted with rylene compounds to form NDI-rylene compounds. The rylene compounds can be perylene compounds. The NDI-rylene compounds can be used in organic electronic devices including in a field-effect transistor.

  NDI锡化合物与芳香烃化合物反应形成NDI-芳香烃化合物。芳香烃化合物可以是苝化合物。NDI-芳香烃化合物可用于有机电子器件，包括场效应晶体管。