2-溴辛酰氯 | 42768-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 2-溴辛酰氯
• 英文名称: 2-Bromooctanoyl chloride
• 英文别名: 2-bromo-octanoyl chloride；2-Brom-octanoylchlorid；α-bromooctanoyl chloride
• CAS: 42768-44-5
• 化学式: C₈H₁₄BrClO
• 分子量: 241.556
• InChiKey: CGDAMAIUZOPDTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  129-133 °C(Press: 25-26 Torr)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴辛酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 4 A molecular sieve 、 银 、 氯化二乙基铝 、 臭氧 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 120.83h， 生成 [(2R,3S,4S)-4-hexyl-2-methyl-5-oxooxolan-3-yl] (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  外消旋2-己基-3-羟基-4-戊醇（NFX-2）的简便合成及其光学拆分

  摘要：

  已经实现了抗霉素A 1的成分以及新的维吉尼亚霉素诱导因子NFX-2（（-）-1）的简便立体选择性合成。（2RS，3RS，4SR）-2-Hexyl-3-hydroxy-4-pentanolide（（±）-1）是通过2-（2-溴辛烷酰氧基）-1-丙醛（7）的立体选择性分子内醇醛缩合反应制得的。关键反应。（±）-1通过脂肪酶的不对称酯化反应动力学拆分，得到光学纯的（-）-1及其对映异构体（+）-1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82315-2
• 作为产物：
  描述：

  DL-2-氨基辛酸 在 草酰氯 、 氢溴酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-溴辛酰氯
  参考文献：
  名称：

  通过 Brønsted 碱催化迈克尔反应对四取代的立体碳的对映选择性构建：α'-羟基烯酮作为关键的烯酸酯等效物

  摘要：

  催化和不对称迈克尔反应构成了合成中构建新 CC 键的非常强大的工具，但大多数声称具有高选择性的报告仅限于亲核/亲电化合物类型的某些特定组合，只有少数成功的方法处理了全碳四元立体中心。基于手性双功能 Brønsted 碱 (BB) 催化和使用 α'-氧烯酮作为使迈克尔受体具有矛盾的 H 键受体/供体特征，这是一种尚未报道的双齿烯酸设计元素，为解决这一差距做出了贡献。等价物。发现之前证明具有挑战性的一系列烯醇化羰基化合物（即 α-取代的 2-羟吲哚、氰基酯、恶唑酮、噻唑酮、和 azlactones) 到 α'-氧烯酮可以在标准 BB 催化剂存在下以高非对映选择性和对映选择性提供相应的四取代碳立体中心。实验表明，α'-氧基酮部分在上述实现中起着关键作用，因为在相同条件下进行平行反应，但使用母体 α,β-不饱和酮或酯进行缓慢和/或立体选择性差。对加合物中的酮醇部分进行一系列简单的化学操作可以在非常

  DOI：

  10.1021/ja510603w

文献信息

• A new route to β-keto-δ-lactones: Practical preparation of (R)-3-hexyl-5,6-dihydro-4-hydroxy-6-undecyl-2H-pyran-2-one, a key intermediate in the asymmetric synthesis of tetrahydrolipstatin
  作者：John J. Landi、Lisa M. Garofalo、Keith Ramig

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60566-x

  日期：1993.1

  A formal asymmetric synthesis of the anti-obesity drug tetrahydrolipstatin is reported. The advanced intermediate (R)-3-hexyl-5, 6-dihydro-4-hydroxy-6-undexyl-2H-pyran-2-one is prepared in a brief sequence cyclization reaction. The sequence is also used to prepare other β-ketolactones.

  据报道抗肥胖药四氢脂肪抑制素的正式不对称合成。在短暂的序列环化反应中制备高级中间体（R）-3-己基-5，6-二氢-4-羟基-6-己二基-2H-吡喃-2-酮。该序列还用于制备其他β-酮内酯。
• Process for producing a biodegradable polymer
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：EP0522422A2

  公开（公告）日：1993-01-13

  A process for producing a biodegradable polymer, which comprises subjecting a cyclic compound of the following formula (1) or (2) to ring opening polymerization: wherein R1 is a C1-1 o alkyl group, wherein R2 is a C1-10 alkyl group, and R3 is a hydrogen atom or a C1-1 0 alkyl group.

  一种生产可生物降解聚合物的方法，包括将以下化合物的环状化合物（1）或（2）经过环开环聚合反应：其中R1是C1-10烷基基团，R2是C1-10烷基基团，R3是氢原子或C1-10烷基基团。
• Synthesis of 3,6-dialkyl-5,6-dihydro-4-hydroxy-pyran-2-one
  申请人：Roche Colorado Corporation

  公开号：US06545165B1

  公开（公告）日：2003-04-08

  The present invention relates to a novel process for producing a &dgr;-lactone of the formula: using an acyl halide of the formula: wherein R1, R2 R3 and X are described herein, as well as novel intermediates. In particular, the present invention relates to a process for enantioselectively producing the (R)-&dgr;-lactone.

  本发明涉及一种生产式的新工艺，用一个酰卤的公式：其中R1、R2、R3和X如本文所述，以及新的中间体。具体来说，本发明涉及一种选择性地生产（R）-&dgr;-内酯的工艺。
• Asymmetric Synthesis of 3,4,6-Trisubstituted 2,5-Diketopiperazines by Using Dynamic Kinetic Resolution of α-Bromo Tertiary Acetamides
  作者：Jinho Baek、Seock Yong Kang、Chan Im、Yong Sun Park

  DOI：10.1002/ejoc.201301936

  日期：2014.5

  A new and efficient method for the asymmetric synthesis of 3,4,6-trisubstituted 2,5-diketopiperazines has been developed. The dynamic kinetic resolution of L-amino-acid-derived α-bromo tertiary amides in the nucleophilic substitution reaction with p-anisidine and a subsequent deprotection-cyclization process provides rapid access to diverse cis-2,5-diketopiperazines 5a–5o and proline-containing trans-2

  已开发出一种新的有效方法，用于不对称合成 3,4,6-三取代 2,5-二酮哌嗪。L-氨基酸衍生的 α-溴叔酰胺在与对茴香胺的亲核取代反应和随后的脱保护环化过程中的动态动力学拆分提供了快速获得各种顺式 2,5-二酮哌嗪 5a-5o 和脯氨酸的途径- 含有对映异构纯形式的反式-2,5-二酮哌嗪 5p-5t，总产率为 45-67%。
• Influence of palladium(II) complexes on the cycloaddition of α-bromoalkyl ketenes to cyclopentadiene
  作者：Ian J.S Fairlamb、Julia M Dickinson、Ileana M Cristea

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00092-8

  日期：2001.3

  Palladium(II) complexes, of the type PdL2X2 and PdX2, influence both the yields and endo/exo ratio in formation of several 7-bromo-7-alkylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-ones. Standard dehydrochlorination of α-bromoacyl chlorides with triethylamine in the presence of cyclopentadiene and palladium catalyst promotes the formation of the exo cycloadducts, which is accompanied by an improvement in the yields

  PdL 2 X 2和PdX 2类型的钯（II）配合物会影响几种7-溴-7-烷基双环[3.2.0] hept-2-en-6-的形成中的收率和内/外比。那些。在环戊二烯和钯催化剂的存在下的三乙胺α-bromoacyl氯化物的标准脱氯化氢促进形成外cycloadducts，这是伴随着产率两者的改善内切和外切cycloadducts。讨论了钯介导的环加成反应的机理。